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1,3-偶極體

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「1,3-偶極體」的各地常用名稱
中國大陸𬭩內鹽
臺灣偶極體
1,3-偶極體的分子軌道能級圖




從上至下:疊氮化物
硝酮硝基化合物

1,3-偶極體(1,3-dipole),也稱1,3-偶極化合物,是一類可以用偶極共振式來描述的化合物。它們屬於三原子四電子(4π)體系,至少含有一個雜原子分子軌道烯丙基陰離子類似。

1,3-偶極體的種類非常多,常見的包括:

名稱 結構
甲亞胺葉立德
腈葉立德
甲亞胺亞胺
重氮化合物
疊氮化合物
硝酮(氧化甲亞胺)
氧化腈
羰基葉立德
腈亞胺
一氧化二氮
臭氧

1,3-偶極體可以和烯烴炔烴或相關化合物(親偶極體)發生環加成反應生成五元雜環化合物,稱為1,3-偶極環加成反應

參見

參考資料

  • Huisgen, Prof. Dr. R. Kinetics and Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions. Angew. Chem. Int. Ed. 1962, 11 (2): 633–645. doi:10.1002/anie.196306331. 
  • Padwa, Albert. 1, 3-dipolar cycloaddition chemistry. New York: Wiley. 1984.  ISBN 978-0-471-08364-1.
  • S. Kobayashi, K.A. Jørgensen, Cycloaddition Reaction in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim 2002