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1,2-二(α-亞氨基苄基)環戊二烯

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1,2-二(α-亞氨基苄基)環戊二烯
識別
CAS號 212140-34-6  checkY
SMILES
 
  • c12c[c-]cc1C(C3=CC=CC=C3)=[NH][H+][NH]=C2C4=CC=CC=C4
InChI
 
  • InChI=1S/C19H16N2/c20-18(14-8-3-1-4-9-14)16-12-7-13-17(16)19(21)15-10-5-2-6-11-15/h1-6,8-13,20-21H,7H2
InChIKey MBBWKNPNNMDMQR-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式 C19H16N2
摩爾質量 272.34 g·mol−1
外觀 白色固體[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

1,2-二(α-亞氨基苄基)環戊二烯是一種有機化合物,化學式為C19H16N2[2]

合成及結構

二茂鎂苯甲腈乙醚(Et2O)中反應,得到LMgCp(OEt2)。將LMgCp(OEt2)溶於乙醚後加入甲醇,可以得到HL[1]

HL的核磁共振氫譜與單晶X射線衍射表明分子內存在N…H…N氫鍵,[1]相比於質子海綿及其類似物的N…H…N鍵角等於或接近於180°,HL的N…H…N鍵角為128°。[3]

反應

HL在水中水解,生成5-(羥基苯基亞甲基)-1,3-環戊二烯-1-基苯基甲酮。[1]在苯中,它和二氯化甲基鋁或在三乙胺存在下和三氯化鎵反應,可以得到LAlCl2LGaCl2[4]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Nola Etkin, Christopher M. Ong, and Douglas W. Stephan. Synthesis of 1,2-Cyclopentadienyl Diimine Anions and Their Zirconium Complexes. Organometallics 1998, 17, 17, 3656–3660. doi:10.1021/om980409l.
  2. ^ 注釋:為表述方便,在本條目中將該化合物記作HLL為其陰離子,Cp表示環戊二烯基。
  3. ^ Irena Majerz, Ivar Olovsson. Influence of proton transfer on the geometry of the donor and acceptor in NHN+ hydrogen bonds. Journal of Molecular Structure, 2010. 976. 1-3. 11-18. doi:10.1016/j.molstruc.2009.10.012.
  4. ^ Christopher M. Ong and Douglas W. Stephan. 1,2-Cyclopentadienyl Diimine−Group 13 Complexes. Inorg. Chem. 1999, 38, 22, 5189–5191. doi:10.1021/ic9903782.