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麥角鈣化醇

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麥角鈣化醇
麥角鈣化醇結構
麥角鈣化醇球棍模型
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）Drisdol、Calcidol…
其他名稱viosterol
AHFS/Drugs.comMonograph
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
識別資訊
  • (3β,5Z,7E,22E)-9,10-secoergosta-5,7,10(19),22-tetraen-3-ol
    OR
    3-[2-[7-((2E)-1,4,5-trimethylhex-2-enyl)-6-methylbicyclo[4.3.0]non-2-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexan-1-ol
CAS號50-14-6（ checkY）
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.000.014 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C28H44O
摩爾質量396.65 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））
熔點114至118 °C（237至244 °F）
  • O[C@@H]1CC(\C(=C)CC1)=C\C=C2/CCC[C@]3([C@H]2CC[C@@H]3[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C
  • InChI=1S/C28H44O/c1-19(2)20(3)9-10-22(5)26-15-16-27-23(8-7-17-28(26,27)6)12-13-24-18-25(29)14-11-21(24)4/h9-10,12-13,19-20,22,25-27,29H,4,7-8,11,14-18H2,1-3,5-6H3/b10-9+,23-12+,24-13-/t20-,22+,25-,26+,27-,28+/m0/s1 checkY
  • Key:MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N

麥角鈣化醇（英語：Ergocalciferol）是維生素D2的化學名，為麥角固醇在紫外線作用下產生的開環甾體（英語：secosteroid）。早期製備的麥角鈣化醇商品名為Viosterol[1]，由麥角固醇在紫外線光照下製成，含光固醇（英語：Lumisterol）雜質。麥角鈣化醇是一種維生素D膳食補劑，[2]可以治療吸收不良、肝病[3]造成的維生素D缺乏症。[4]此藥還可用於甲狀腺功能減退造成的低血鈣症。[3]麥角鈣化醇可口服、肌注，在一些蘑菇中天然產生。[5]

過量使用麥角鈣化醇可造成多尿、高血壓、腎結石、腎衰竭、乏力、便秘。[6]長期高劑量使用可造成組織鈣化（英語：tissue calcification），[3]因此建議此類人群監測血鈣含量。[4]孕婦可以安全使用正常劑量。[7]麥角鈣化醇增加腸道、腎臟吸收的鈣質。[6]

麥角鈣化醇最早於1936年發現描述。[8]此物名列世界衛生組織基本藥物標準清單，為健保系統（英語：health system）所需的有效、安全藥物之一。[9]麥角鈣化醇為非處方藥，且有通用名藥物版本。[6]在英國，此藥對國民保健署的一般開支不足每處方每月10英鎊。[4]有些國家會在早餐麥片和麥淇淋等食物中加入麥角鈣化醇。[10][11]

用途

和曬太陽產生的膽鈣化醇（維生素D3）一樣，維生素D2可以用於補充維生素D。[12]

之前一般認為兩種維生素D效果類似，因其在改善佝僂病、[13]降低年長患者跌倒的概率上效果相似[14]。現在對於維生素D2和D3在體內行為是否相似，和生成骨化三醇這種激素的效率，有相互矛盾的一些研究。一些初期研究表明維生素維生素D3效率更高，[15][16]而其它的研究則表明兩者效率類似。[12][17][18]維生素D2和D3的新陳代謝路徑稍有不同；有研究指出維生素D結合蛋白對維生素D3所形成的骨化三醇有更大親和力[15]。有匯總分析指出，D3更適合提高血漿25-(OH)D濃度[19]，但也有研究說明兩者在維持濃度方面效果相當。[20][21]

有研究發現奧茲海默症患者體內的麥角鈣化醇含量較低，但這項研究並未提及這一結果和食品中麥角鈣化醇缺乏是否有關。[22]

機理

麥角鈣化醇和膽鈣化醇（D3）的作用機理大致相類。麥角鈣化醇本身不具活性，需經過兩次羥化才可具有活性：第一步羥化在肝內經過CYP2R1（英語：CYP2R1）生成25-羥基麥角鈣化醇（麥角骨化二醇，25-OH D2[23]），第二部在腎內經CYP27B1轉化為1,25-二羥基麥角鈣化醇（麥角骨化三醇，1,25-(OH)2D2）。[24]與膽鈣化醇不同，麥角鈣化醇不由CYP27A1羥化。[25]

與D3的對應物比較，麥角鈣化醇和各種代謝產物對維生素D結合蛋白（英語：vitamin D-binding protein）的親和力較低。麥角骨化三醇對骨化三醇受體（英語：vitamin D receptor）的親和力與骨化三醇相類。[25]麥角鈣化醇及其產物可經24-羥化失效。[26]

來源

麥角鈣化醇最早從麥角中提取，故而得名。現在使用苔蘚[27]、真菌[28]和苜蓿[29]進行中波紫外線照射就可以提取麥角鈣化醇。以下列出一些食品內的含量：

  • 真菌[28][30]
    • 雙孢蘑菇（D2 + D3）：
      • 褐熟（portabello），生：0.3 μg（10 IU）；光照後：11.2 µg（446 IU）
      • 幼褐（crimini），生：0.1 μg（3 IU）；光照後：31.9 µg（1276 IU）
    • 香菇：
      • 生：維生素 D (D2 + D3)：0.4 μg (18 IU)
      • 乾貨：維生素 D (D2 + D3)：3.9 μg (154 IU)

在真菌中，麥角鈣化醇由麥角固醇受紫外光照射產生。[31]人類可以吸收利用高D2酵母製成的麵包中的維生素D。[32]食用紫外光（UV-B）照過的雙孢蘑菇可以改善維生素D缺乏，其作用與維生素D2補充劑效果相類。[33]此類光照處理不會將蘑菇漂白。[34]西方記者發新聞稱，一份普通食量（6 g 乾重，約合 60 g）[34]的雙胞蘑菇經過短波紫外光照射5分鐘後可以提供3,500 IU的維生素D，引來多方關注。[35]

工業上，麥角鈣化醇由酵母中提取的麥角固醇經紫外光照射和提純製成。[36]

參考文獻

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