馬德隆合成
| 馬德隆合成 Madelung indole synthesis | |
|---|---|
| 命名根據 | Walter Madelung |
| 反應類型 | 成環反應 |
| 標識 | |
| RSC序號 | RXNO:0000511 |
馬德隆吲哚合成是N-(取代)苯基酰胺與強鹼（氨基鈉、叔丁醇鉀、丁基鋰或乙醇鈉）在高溫隔絕空氣共熱，發生分子內環化生成吲哚衍生物的反應。[1]
這個反應也可得到5、7-位有烷基取代基的吲哚，[2]但不能用於製備硝基[3] 和鹵代[4] 吲哚。環化反應的溫度取決於N-酰基鄰烷基苯胺分子中取代基的性質，如果反應溫度過高，則發生分解。一般來說，加熱溫度高於N-酰基鄰烷基苯胺熔點5－10℃以上能取得較滿意的結果。[5]
霍利亨改進法：（經過鋰化）[6]
反應機理
參見
參考資料
- ^ Madelung, W.; Ber. 1912, 45, 1128.
- ^ R. J. Sundberg. The Chemistry of Indoles. New York: Academic Press. 1970.189, 176, 182.
- ^ Wayland E. Noland, Lowell R. Smith, Kent R. Rush. Nitration of Indoles. III. Polynitration of 2-Alkylindoles. J. Org. Chem. 1965, 30 (10): 3457–3469. doi:10.1021/jo01021a044.
- ^ Wayland E. Noland, Charles Reich. Synthesis and reactions of 5-bromoskatole and 5-bromo-1,3-dimethylindole. J. Org. Chem. 1967, 32 (3): 828–832. doi:10.1021/jo01278a077.
- ^ R. L. Augustine, A. J. Gustavsen, S. F. Wanat, I. C. Pattison, K. S. Houghton, G. Koletar. Synthesis of α-monosubstituted indoles. J. Org. Chem. 1973, 38 (17): 3004–3011. doi:10.1021/jo00957a018.
- ^ Houlihan, W. J. et al.; J. Org. Chem. 1981, 46, 4511, 4515.