香葉基丙酮
| 香葉基丙酮 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (5E)-6,10-二甲基十一碳-5,9-二烯-2-酮 (5E)-6,10-Dimethylundeca-5,9-dien-2-one | |
| 別名 | 丙酮牻牛兒醇、牻牛兒基丙酮[1]、(E)-香葉基丙酮、6,10-二甲基-(5E)-5,9-十一碳二烯-2-酮 |
| 識別 | |
| CAS號 | 3796-70-1 |
| PubChem | 1549778 |
| ChemSpider | 1266569 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N |
| ChEBI | 67206 |
| 性質 | |
| 化學式 | C13H22O |
| 摩爾質量 | 194.31 g·mol−1 |
| 密度 | 0.8698 g/cm3 (20 °C) |
| 沸點 | 126-8 °C（391 K） |
| 危險性 | |
GHS危險性符號 
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| GHS提示詞 | Warning |
| H-術語 | H315, H411 |
| P-術語 | P264, P273, P280, P302+352, P321, P332+313, P362, P391, P501 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
香葉基丙酮（英語：Geranylacetone），又稱牻牛兒基丙酮，是一種不飽和酮，化學式： C13H22O。為無色油狀液體。在結構上是由丙酮基和香葉基組成。香葉基丙酮是生物合成鯊烯的前體[2]。
製備
- EtOC(O)CH
2C(O)CH
3 + C
10H
17OH → C
10H
17OC(O)CH
2C(O)CH
3 + EtOH
芳樟醇的酯化也可以用烯酮或異丙烯基甲基醚進行。得到芳樟醇酯發生卡羅爾重排就得到香葉基丙酮。香葉基丙酮是合成異植醇的前體，而異植醇是工業合成維生素E的原料。香葉基丙酮也是法尼醇和橙花叔醇等衍生物的原料[3]。
生物分布和合成
香葉基丙酮是許多植物的呈味物質，包括大米、芒果[4]和番茄等。
連同其他酮類物質、香葉基丙酮是臭氧氧化降解植物質的產物[5]。
香葉基丙酮在生物中是由類胡蘿蔔素經類胡蘿蔔素酶催化的產生[6]。
參考文獻=
- ^ 蘇子仁,賴小平 (編). 汉英、英汉中草药化学成分词汇. 北京: 中國中醫藥出版社. 2006: 529.
- ^ Eggersdorfer, Manfred, Terpenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a26_205
- ^ Sell, Charles S. Terpenoids. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 2006. ISBN 0471238961. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2.
- ^ Pino, Jorge A.; Mesa, Judith; Muñoz, Yamilie; Martí, M. Pilar; Marbot, Rolando. Volatile Components from Mango (Mangifera indica L.) Cultivars. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005, 53 (6): 2213–2223. PMID 15769159. doi:10.1021/jf0402633.
- ^ Fruekilde, P.; Hjorth, J.; Jensen, N.R.; Kotzias, D.; Larsen, B. Ozonolysis at Vegetation Surfaces. Atmospheric Environment. 1998, 32 (11): 1893–1902. doi:10.1016/S1352-2310(97)00485-8.
- ^ Simkin, Andrew J.; Schwartz, Steven H.; Auldridge, Michele; Taylor, Mark G.; Klee, Harry J. The Tomato Carotenoid Cleavage Dioxygenase 1 Genes Contribute to the Formation of the Flavor Volatiles β-Ionone, Pseudoionone, and Geranylacetone. The Plant Journal. 2004, 40 (6): 882–892. PMID 15584954. doi:10.1111/j.1365-313X.2004.02263.x
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