酒石酸
| 酒石酸 | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 2,3-dihydroxybutanedioic acid 2,3-二羥基丁二酸 | |
| 別名 | 酒石酸 |
| 識別 | |
| CAS號 | 526-83-0 
|
| ChemSpider | 852 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYAZ |
| ChEBI | 15674 |
| DrugBank | DB01694 |
| KEGG | C00898 |
| MeSH | tartaric+acid |
| 性質 | |
| 化學式 | C4H6O6 |
| 摩爾質量 | 150.087 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 白色粉末 |
| 熔點 | 171-174 °C (L,D) 206 °C (DL,外消旋體) 146-148 °C (內消旋體)[1] |
| 溶解性（水） | 133 g/100ml (20 °C) |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
酒石酸（英語：Tartaric acid）是一種α-羧酸、雙質子酸，化學式C4H6O6。酒石酸存在於多種植物中，如葡萄、香蕉和與羅望子，它也是葡萄酒中主要的有機酸之一。通常與小蘇打組合，以充當麵粉膨鬆劑。亦可作為食品中的抗氧化劑添加物，可以使食物具有酸味。酒石酸鹽是琥珀酸的二羥基衍生物。大約在公元800年，酒石酸由波斯煉金術士賈比爾首次從酒石酸鉀分離出來。而近代的則是由瑞典化學家卡爾·威廉·舍勒於1769年開發的。
酒石酸在化學手性的發現中發揮了重要的作用。酒石酸具有兩個相互對稱的手性碳，具有三種旋光異構體：右旋L-酒石酸、左旋D-酒石酸、內消旋酒石酸，而以其中的右旋體最為常見。
歷史
酒石酸最早是1769年由瑞典化學家卡爾·威廉·舍勒發現的。
存在與製備
L-酒石酸是天然產物，廣泛存在於水果中，尤其是葡萄。是最廉價的光活性酒石酸，常被稱為「天然酒石酸」。工業上，L-酒石酸來源仍然是天然產物。葡萄酒釀造工業產生的副產物酒石，通過酸化處理即可製得L-酒石酸。意大利是世界上L-酒石酸的最大生產國，這跟該國造葡萄酒的規模不無關係。
D-酒石酸在天然產物中很罕見，但以比較高的含量存在於西非馬里的一種植物裡。
外消旋酒石酸在工業上是通過雙氧水與馬來酸酐作用後水解製得，南非是主要的生產國。
應用
酒石酸最大的用途是飲料添加劑。然後是藥物工業原料。在當代有機合成中是非常重要的手性配體和手性子，可以用來製備許多著名的手性催化劑，以及作為手性源來合成複雜的天然產物分子。在制鏡工業中，酒石酸是一個重要的助劑和還原劑，可以控制銀鏡的形成速度，獲得非常均一的鍍層。
註釋
- ^ CRC Handbook
參考文獻
- Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-Interscience，5ed., ISBN 978-0-471-48496-7
