蔗糖

蔗糖
	IUPAC名; (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol; (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-二羥基-2,5-雙(羥甲基)氧雜環戊-2-基]氧基-6-(羥甲基)氧雜環己-3,4,5-三醇
別名	糖; α-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-呋喃果糖; β-D-呋喃果糖基-(2→1)-α-D-吡喃葡萄糖; β-(2S,3S,4S,5R)-呋喃果糖基-α-(1R,2R,3S,4S,5R)-吡喃葡萄糖; α-(1R,2R,3S,4S,5R)-吡喃葡萄糖基-β-(2S,3S,4S,5R)-呋喃果糖; ((2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-二羥基-2,5-雙(羥甲基)氧雜戊-2-基]氧基-6-(羥甲基)氧雜己-3,4,5-三醇)
識別
CAS號	57-50-1
PubChem	5988
ChemSpider	5768
SMILES	O1[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@]2(O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]2O)CO)CO;
InChI	1/C12H22O11/c13-1-4-6(16)8(18)9(19)11(21-4)23-12(3-15)10(20)7(17)5(2-14)22-12/h4-11,13-20H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1;
ChEBI	17992
RTECS	WN6500000
DrugBank	DB02772
IUPHAR配體	5411
性質
化學式	C12H22O11
摩爾質量	342.30 g·mol⁻¹
外觀	白色固體
密度	1.587 g/cm3（固態）
熔點	無，因為在 186 °C (367 °F; 459 K)時會發生反應分解
溶解性（水）	2000 g/L (25 °C)
log P	−3.76
[α]20; D	+66.47°
結構
晶體結構	單斜
空間群	P21
危險性
NFPA 704	1 0 0
PEL	TWA 15 mg/m3 (total) TWA 5 mg/m3 (resp)
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	29700 mg/kg（大鼠，口服）
相關物質
相關化學品	乳糖; 麥芽糖
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

蔗糖（英語：Sucrose）是一種雙醣（葡萄糖+果糖），晶體白色，具有旋光性，但無變旋。易被酸水解，水解後產生等量的D-葡萄糖和D-果糖。不具還原性。發酵形成的焦糖可以用作醬油的增色劑。蔗糖是光合作用的主要產物，廣泛分布於植物體內，特別是甜菜、甘蔗和水果中含量極高。蔗糖是植物儲藏、積累和運輸糖分的主要形式。蔗糖的原料主要是甘蔗（Saccharum spp.）和甜菜（Beta vulgaris）。將甘蔗或甜菜用機器壓碎，收集糖汁，過濾後用石灰處理，除去雜質，再用二氧化硫漂白；將經過處理的糖汁煮沸，抽去沉底的雜質，刮去浮到面上的泡沫，然後熄火待糖漿結晶成為蔗糖。

以蔗糖為主要成分的食糖根據純度的由高到低又分為：蔗糖（100%）、冰糖（99.9%）、白砂糖（99.5%）、綿白糖（97.9%）和赤砂糖（也稱紅糖或黑糖）（89%）。^[3]

物理和化學特性

蔗糖是一個葡萄糖分子和通過糖苷鍵連接果糖分子組成的雙糖。結構：α-D-吡喃葡糖基 - （1→2）-β-D-呋喃果糖苷。葡萄糖是α-苷鍵果糖是β-苷鍵。葡萄糖具有六元吡喃環狀結構，果糖是呋喃環狀結構。屬於非還原性糖，而麥芽糖、乳糖之所以具有還原性，是因為其具有半縮醛羥基。蔗糖不存在變旋現象，且無無差向異構反應。

熱和氧化降解

蔗糖在水與溫度中的溶解度
T (°C)	S (g/mL)
50	2.59
55	2.73
60	2.89
65	3.06
70	3.25
75	3.46
80	3.69
85	3.94
90	4.20

對於蔗糖分解式可以用一個二步反應表示：第一個是脫水成純碳和水，然後碳從空氣中的氧，氧化成二氧化碳。

C₁₂H₂₂O₁₁ + 熱 → 12C + 11H₂O

12C + 12O₂ → 12CO₂

蔗糖不會在高溫下熔化。相反在186°C時它降解形式焦糖。就像其它碳水化合物它燃燒後形成二氧化碳和水。

混合蔗糖與氧化劑硝酸鉀產生的燃料被譽為火箭糖果，被用於推動業餘火箭發動機。

C₁₂H₂₂O₁₁ + 6 KNO₃ → 9 CO + 3 N₂ + 11 H₂O + 3 K₂CO₃

蔗糖與氯酸通過反應形成鹽酸。

8 HClO₃ + C₁₂H₂₂O₁₁ → 11 H₂O + 12 CO₂ + 8 HCl

蔗糖可與硫酸脫水以形成黑色富碳的固體。

H₂SO₄ (催化劑) + C₁₂H₂₂O₁₁ → 12 C + 11 H₂O + 熱 (和一些 H₂O + SO₃ ).

水解

水解斷裂糖苷鍵轉換蔗糖成葡萄糖和果糖。然而水解如此之慢，蔗糖的溶液可經過多年固可忽略不計其變化。如果加入蔗糖酶反應會迅速進行。水解也可與酸加速進行。如塔塔粉或檸檬汁這兩種弱酸。同樣的胃液酸度轉換蔗糖為葡萄糖和果糖是因消化時縮醛鍵可被酸打破。

蔗糖的合成與生物合成

蔗糖的生物合成通過前體UDP-葡萄糖和果糖-6-磷酸，由蔗糖-6-磷酸合酶催化。用於該反應的能量是由尿苷二磷酸(UDP)的裂解所獲得。蔗糖是由植物和藍藻形成而不是由其它生物體形成。蔗糖伴隨著單糖果糖在許多食用植物中天然存在。在許多水果，如菠蘿和杏，蔗糖是主要的糖。在其他情況如葡萄、梨、果糖是主要的糖。

化學合成

儘管蔗糖幾乎總是由天然來源中分離出來，其化學合成最早在1953年由加拿大有機化學家雷蒙德勒米厄完成。

歷史

甘蔗原產地可能是新幾內亞，後來傳播到南洋群島和印度。約在公元前三世紀時由東南亞或東印度傳入中國南部^[4]。時人已知飲用蔗汁，《楚辭·招魂》稱之為「柘漿」。

來源

蔗糖發源地是古印度。印度制蔗糖的方法，是將甘蔗榨出甘蔗汁曬成糖漿，再用火煎煮，成為蔗糖塊（sakara）。蔗糖在漢代稱「石蜜」，中國古代的「西極石蜜」和「西國石蜜」以至世界各國「蔗糖」（sugar、sucrose）都包含「sacca」字根，來自梵文sakara。梵文sakara又有「石」的含義。漢代文獻中的「石蜜」、「西極石蜜」、「西國石蜜」，指由西域入口的「石」糖；其中「西國」、「西極」正是梵文sakara的對音，而「石蜜」是梵文sakara的意譯。^{[來源請求]}

蔗糖的英文名詞「Sucrose」是在1957年由英國化學家威廉·艾倫·米勒（英語：William Allen Miller）首次建議的，其中詞根「Sucr-」源自法語單詞「sucre」（意為「糖」），詞根「-ose」是糖類名稱的通用後綴^[5]。

在中國

漢朝至隋朝

一世紀或以前，嶺南開始製作蔗糖。東漢前期粵人楊孚撰《異物志》，記載將甘蔗汁製成「飴餳」，再結晶成固體蔗糖「石蜜」：^[6]

甘蔗，遠近皆有。交趾所產甘蔗特醇好，本末無厚薄，其味至均。圍數寸，長丈余，頗似竹。斬而食之，既甘。迮取汁為飴餳，名之曰糖，益復珍也。又煎而曝之，既凝如冰，破如博棋，食之，入口消釋，時人謂之「石蜜」也。」

此外，陳壽《三國志》還記錄交州向吳國進貢糖漿；《隋書》紀錄從印度入口「半糖」。^[7]

蔗糖之傳入中國，有南北二途。石蜜於漢代自南方扶南、交趾傳入^[8]，其後又自絲綢之路傳入中國和世界各地。敦煌殘卷中有一段關於印度製糖術的紀錄，說到印度出產甘蔗，可造最上「煞割令」。根據季羨林解讀，「煞割令」就是梵文蔗糖塊sakara的音譯，證明印度製糖術的確經過絲綢之路傳入中國。

直至南北朝，中國北方甘蔗與蔗糖兩者俱仍未普及。

唐代

唐代蔗糖和甘蔗開始傳入北方各地。唐代僧侶常用蔗糖入藥，並以蔗糖水浴佛，來華的阿拉伯與波斯商人亦大量以蔗糖調味^[9]。但一般百姓仍未普遍使用蔗糖。

印度的煉糖術進一步改良：將甘蔗榨出甘蔗汁，用火熬煉，並不斷加入牛乳或石灰一同攪拌，牛乳或石灰和糖漿中的雜質凝結成渣，原來褐色的糖漿顏色變淡，經過反覆的除雜工序，最後得到淡黃色的砂糖。《新唐書》中記載唐太宗遣使去摩揭陀（印度）取熬糖法，說明印度的煉糖術在唐朝傳入中國。

宋代

北宋初期，三佛齊和大食等國貢白砂糖。白砂糖是從石蜜進一步提煉的，呈沙顆粒狀態，色淡黃，比石蜜色淡，不是白如雪。宋代出現世界第一部甘蔗煉糖術專著《糖霜譜》。製糖在宋代成為一門重要產業，糖製品種類繁多，有香糖果子、獅子糖、花花糖、膠牙糖、芝麻糖、錘子糖、楊梅糖等。

糖在宋朝，成為城市老百姓常見之物。吳自牧《夢梁錄》記錄了杭州夜市中各式各樣的糖制食品；但是還沒有列入如同「柴米油鹽醬醋茶」一般的日用必需品^[10]

元代

意大利旅行家馬可波羅的《遊記》記述中國武干的製糖業，開始不知道怎麼煉製像巴比倫地區出產的糖那樣精美，後來大汗得到來自巴比倫地區的人傳授用樹灰煉精糖的技術。又說福州地區煉製的糖「十分潔白」。摩洛哥旅行家伊本·白圖泰的《伊本·白圖泰遊記》說：「中國出產大量的蔗糖，其質素較之埃及實在有過之而無不及」。

明代

明宋應星的《天工開物》第六卷《甘嗜》篇詳細敘述造白糖和冰糖的方法：

造白糖法：將過冬成熟的甘蔗，用軋漿車榨蔗汁，盛入缸中，用火熬成黃黑色的糖漿，倒入另一口缸中凝結成黑沙糖；另備一口缸，上面安放一個瓦溜（瓦質漏斗），用稻草堵塞瓦溜的漏口，將黑砂糖倒入瓦質漏斗中，等黑沙結定，除去稻草，用黃泥水淋下漏斗中的黑砂糖，黑渣從漏斗流入下麵缸中，漏斗中留下白霜，最上一層約五寸多，非常潔白，叫西洋糖（明代的西洋即現在的南洋）。
造冰糖法：將白糖煎熔，和入雞蛋清除雜質，待火候合適，將新青竹破成蔑片，斬成一寸長短，投入熔化的白糖中，經過一夜就凝成冰糖。

季羨林在所著《中華蔗糖史》說：中國明代熬練白糖的「黃泥水淋脫色法是中國的偉大發明」,並指出馮·李普曼（von Lippmann）的《糖史》中沒有一個字提到黃泥水淋脫色法。除《天工開物》外，《閩書南產志》、方以智著《物理小識》、劉獻廷著《廣陽雜記》、《興化府志》都有關於熬練白糖的黃泥水淋脫色法的敘述。證明黃泥水淋脫色法是中國人發明的。

出口紀錄

中國從明朝開始將中國白糖出口到日本、印度和南洋群島。明朝後期，每年出口的蔗糖有1千萬至1千5百萬英磅之多，是繼茶葉和絲之後的第三大宗重要的出口貨物^[11]。
明朝中國的白砂糖出口到印度孟加拉地區，也傳播了中國製造白砂糖的方法。根據季羨林考證，孟加拉語和幾種印度語言中，白砂糖都叫cini sakara，即「中國糖」，就是中國製糖術傳入印度的證明。
明崇禎十年英國東印度公司的商船在廣州前後購買13028擔白糖和500擔冰糖。

種類

依色澤區別

白糖：壓搾蔗汁或原料糖漿經過過濾、脫色處理，再經過結晶、分蜜、乾燥而成砂糖。市售商品糖，稱為特級砂糖。
粗糖：色澤為黃色，壓搾蔗汁或原料糖漿經過清淨過濾處理，再經過結晶、分蜜、乾燥而成砂糖，通常作為精煉糖的原料糖。品質較佳者作食糖，市售商品糖稱為二號砂糖。另一來源為精煉白糖的副產品。
紅糖或稱黑糖：色澤深於粗糖，顆粒細於粗糖。甘蔗洗淨後，經過壓搾，蔗汁放於大鍋內煎煮結晶，然後經過搗碎成粉粒狀砂糖。此種糖，含有甘蔗汁的全部營養素及礦物質，不過還殘留許多昆蟲與植物的碎屑，土壤，纖維等雜質。販售在市面上的紅糖（黑糖）多為表面噴灑糖蜜的白砂糖。

依形狀區別

結晶糖

細砂：糖漿經過一次結晶產生的成品糖。
特砂：糖漿經過二次以上結晶產生較大顆粒的成品糖。

加工糖

粉糖：砂糖經過研磨成粉狀。
冰糖：白糖經過溶解，再經結晶成大顆粒或塊狀。
方糖：砂糖經過擠壓成方型。
液糖：砂糖經過溶解成液體，再經過濾，可直接添加使用的液態糖。
精製紅糖：粗糖經過溶解，或白糖經過溶解並添加糖蜜，再經過結晶產生的糖。

依製糖程序區別

耕地白糖：由壓搾甘蔗，蔗汁經過過濾、脫色、濃縮、結晶、分蜜、乾燥等程序製成的白糖。
精煉白糖：由溶解原料糖，糖漿經過過濾、脫色、結晶、分蜜、乾燥等程序製成的白糖。
兼煉白糖：由壓搾甘蔗製造的粗糖，一部份作為原料糖溶解成糖漿，糖漿經過過濾、脫色、結晶、分蜜、乾燥等程序製成的白糖。

依包裝區別

大包糖：如30公斤裝、50公斤裝、1公噸裝（俗稱太空包）等，早期用麻袋包裝，現代用PP編織袋包裝。
小包糖：如6公克裝、10公克裝、1公斤裝、2公斤裝、5公斤裝等，一般用PE袋或OPP袋包裝。
散裝糖：成品糖以輸送設備存放於糖倉，等待出貨裝車或裝船。

製糖副產品

製糖廠的主產品為砂糖，製糖過程產生數種副產品：

蔗渣：甘蔗經過壓搾產生蔗汁及蔗渣。蔗汁經過處理可製成砂糖：蔗渣用於鍋爐燃燒，產生蒸汽供作動力及熱源。剩餘的蔗渣，即為副產品，可供造紙及合板原料、飼料等。
濾泥：蔗汁中的泥沙等雜質經過過濾，產生的濾餅可用於改良土壤。
煙灰：鍋爐燃燒蔗渣產生煙灰，煙灰經過收集可用於改良土壤。
糖蜜：製糖過程無法再回收利用的糖蜜可供作酒精、味精、飼料等用途。

生理影響

蔗糖在人體消化系統內經過消化液分解成為果糖和葡萄糖，經過小腸吸收。
蔗糖被認為會導致某些健康問題，其中最常見是蛀牙，這是由於口腔的細菌可將食物中的蔗糖成份轉換成酸，從而侵蝕牙齒的琺瑯質。
蔗糖有高熱量，攝取過量容易引起肥胖。
食用蔗糖過量會造成代謝症候群。
一些人認為黑糖是健康的糖，但實際上其健康風險只比精緻砂糖低一點點。

主要產糖國

用途

食品原料，可製成全蔗糖糖漿，用於飲料、製藥等
汽水
糖果
餅乾
糕點
臘味
調味料
貨物、商品、期貨
護膚品（去角質類）

注釋

^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0574. NIOSH.
^ Boyd, E. M.; Godi, I.; Abel, M. Acute oral toxicity of sucrose. Toxicology and Applied Pharmacology. 1965, 7 (4): 609–618. ISSN 0041-008X. PMID 5839396. doi:10.1016/0041-008x(65)90048-7.
^ 食糖衛生標準（GB13104-2005）
^ Sucheta Mazumdar p15
^ William Allen Miller, Elements of Chemistry: Theoretical and Practical, Part III. Organic Chemistry (London, England: John W. Parker and son, 1857), pages 52 and 54 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2017-04-24..
^ 《異物志》 131 頁；石聲漢《齊民要術今釋》，卷10，「甘蔗二一（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）」條引《異物志》。
^ Sucheta Mazumdar, p19
^ Sucheta Mazumdar中譯本, 頁24。
^ Sucheta Mazumdar中譯本, 頁29-37。
^ Sucheta Mazumdar p33
^ Sucheta Mazumdar, Introduction, p2

參考文獻

漢楊孚撰吳永章輯注《異物志輯佚校注》廣東人民出版社 1991 ISBN 978-7-218-006622-6
季羨林著《中華蔗糖史》東方文化集成經濟日報出版社 ISBN 7-80127-284-6/K
季羨林：〈古代印度沙糖的製造和使用（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）〉。
季羨林：〈唐太宗與摩揭陀——唐代印度製糖術傳入中國問題(上) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）〉。
季羨林：〈唐太宗與摩揭陀——唐代印度製糖術傳入中國問題(下) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）〉。
季羨林：〈蔗糖在明末清中期中外貿易中的地位（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）〉。
季羨林：〈清代的甘蔗種植和製糖術（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）〉。
Sucheta Mazumdar, Sugar and Society in China, Peasants, Technology, and the World Market, p33 Harvard University Press 1998 ISBN 9780674854086（中文譯本：穆素潔著，葉籬譯：《中國：糖與社會——農民、技術和世界市場》廣東人民出版社，2009 ISBN 9787218061535）。

外部連結

Jmol 立體圖（球棍模型）（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（需要有J2ME支持）

[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0574. NIOSH.

[2] Boyd, E. M.; Godi, I.; Abel, M. Acute oral toxicity of sucrose. Toxicology and Applied Pharmacology. 1965, 7 (4): 609–618. ISSN 0041-008X. PMID 5839396. doi:10.1016/0041-008x(65)90048-7.

[3] 食糖衛生標準（GB13104-2005）

[Sucheta_Mazumdar-4] Sucheta Mazumdar p15

[5] William Allen Miller, Elements of Chemistry: Theoretical and Practical, Part III. Organic Chemistry (London, England: John W. Parker and son, 1857), pages 52 and 54 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2017-04-24..

[杨孚”-6] 《異物志》 131 頁；石聲漢《齊民要術今釋》，卷10，「甘蔗二一（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）」條引《異物志》。

[Sucheta-7] Sucheta Mazumdar, p19

[8] Sucheta Mazumdar中譯本, 頁24。

[9] Sucheta Mazumdar中譯本, 頁29-37。

[SM-10] Sucheta Mazumdar p33

[z-11] Sucheta Mazumdar, Introduction, p2

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