苯胲
| 苯胲[1] | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC名 N-羥苯胺[1] | |||
| 別名 | β-苯胲[2]；N-苯胲[2] | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 100-65-2 
| ||
| PubChem | 7518 | ||
| ChemSpider | 7237 | ||
| SMILES |
| ||
| InChI |
| ||
| InChIKey | CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYAK | ||
| EINECS | 209-711-2 | ||
| ChEBI | 28902 | ||
| KEGG | C02720 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C6H7NO | ||
| 摩爾質量 | 109.1274 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 黃色針狀結晶 | ||
| 熔點 | 80—81 °C（353—354 K） | ||
| 磁化率 | -68.2·10−6 cm3/mol | ||
| 相關物質 | |||
| 相關化學品 | 羥胺, 亞硝基苯 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
苯胲是一種有機化合物，其化學式為C6H5NHOH。它是氧化還原對苯胺(C6H5NH2)和亞硝基苯(C6H5NO)的中間體。
製備
苯胲可通過在氯化銨存在下用鋅還原硝基苯製備。 [3] [4]
苯胲也可以通過使用肼作為氫氣源在銠催化劑上對硝基苯做轉移氫化來製備。 [5]
反應
苯胲對熱不穩定，在強酸存在下很容易通過班貝爾爾格重排重排得到4-氨基苯酚。用重鉻酸鹽氧化苯胲會得到亞硝基苯。[6]
苯胲受到亞硝鎓離子 (NO+)源，如亞硝酸正丁酯的親電攻擊下會產生銅鐵試劑： [7]
- C6H5NHOH + C4H9ONO + NH3 → NH4[C6H5N(O)NO] + C4H9OH
參考資料
- ^ 1.0 1.1 樂詞網--苯胲；N-羥苯胺. terms.naer.edu.tw. 國家教育研究院. [2023-06-05]. （原始內容存檔於2023-06-05）.
- ^ 2.0 2.1 樂詞網--β-苯胲；N-苯胲. terms.naer.edu.tw. 國家教育研究院. [2023-06-05]. （原始內容存檔於2023-06-05）.
- ^ E. Bamberger 「Ueber das Phenylhydroxylamin」 Chemische Berichte, volume 27 1548-1557 (1894). E. Bamberger, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, volume 27 1347-1350 (1894) (first report)
- ^ O. Kamm. Phenylhydroxylamine. Organic Syntheses. 1941, 4: 57. doi:10.15227/orgsyn.004.0057.
- ^ P. W. Oxley, B. M. Adger, M. J. Sasse, M. A. Forth. N-Acetyl-N-Phenylhydroxylamine via Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitrobenzene using Hydrazine and Rhodium on Carbon. Organic Syntheses. 1989, 67: 187. doi:10.15227/orgsyn.067.0187.
- ^ G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart (1955). "Nitrosobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 668.
- ^ C. S. Marvel. Cupferron. Organic Syntheses. 1925, 4: 19. doi:10.15227/orgsyn.004.0019.