苯硼酸
| 苯硼酸 | |
|---|---|
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| 英文名 | Phenylboronic acid |
| 別名 | 苯基硼酸 |
| 識別 | |
| CAS號 | 98-80-6 
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| PubChem | 66827 |
| ChemSpider | 60191 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYAQ |
| EINECS | 202-701-9 |
| ChEBI | 44923 |
| DrugBank | DB01795 |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H7BO2 |
| 摩爾質量 | 121.93 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 白色粉末 |
| 熔點 | 216～219 ℃ |
| 溶解性（水） | 10 g/L (20℃)[1] |
| 結構 | |
| 分子構型 | 平面型 |
| 危險性 | |
歐盟危險性符號 刺激性 Xi 有害 Xn 危害環境N | |
| 警示術語 | R：R22, R36/37/38, R20/21/22[1] |
| 安全術語 | S：S22, S24/25, S36/37/39, S26, S36[1] |
| MSDS | [1][失效連結] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
苯硼酸（化學式：PhB(OH)2）是一種有機硼酸，由硼酸中的一個羥基為苯基所替換而得到。
性質
白色斜方晶體，在水和苯等溶劑中溶解度不大，易溶於乙醚和甲醇。分子為平面型，理想的分子對稱性為C2v。硼原子為 sp2 雜化，含有一個空的p軌道。兩分子苯基硼酸通過分子間氫鍵形成締合二聚體。[2]
暴露在空氣中或者在加熱條件下，容易脫水，形成三分子的聚合物。
製備
該試劑已商品化，各大試劑公司均有售。 實驗室可通過苯基格氏試劑（如苯基溴化鎂）與硼酸三酯（如硼酸三甲酯）反應來製備。[3]
應用
用作有機合成試劑。用途有：
- Suzuki反應中的試劑。[4]
- 可與二醇或二胺形成環狀的硼酸酯。順式與反式環狀二醇與苯基硼酸形成比例不同的硼酸酯，此性質可用於順式和反式二醇的分離。
- 用作二醇或二胺的保護基。苯基硼酸很容易與這兩者發生反應，而且極易離去。該保護基在羥基的酯化、甲基化和硅醚化等反應中都比較穩定。
參考資料
- ^ 1.0 1.1 1.2 Phenylboronic acid. ChemicalBook. [2021-07-11]. （原始內容存檔於2021-08-16）.
- ^ Retting, Steven J.; Trotter, James. Crystal and molecular structure of phenylboronic acid, C6H5B(OH)2. Can. J. Chem. 1977, 55 (17): 3071–3075. doi:10.1139/v77-430.
- ^ Wahsburn, R. M.; Levens, E.; Albright, C. F.; Billig, F. A. (1963). "Benzeneboronic anhydride". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 68.
- ^ Miyaura, N.; Suzuki, A. Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979: 866. doi:10.1039/C39790000866.
