苯甲腈
| 苯甲腈 | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| 別名 | 氰基苯 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 100-47-0 
| ||
| PubChem | 7505 | ||
| ChemSpider | 7224 | ||
| SMILES |
| ||
| InChI |
| ||
| InChIKey | JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYAY | ||
| KEGG | C09814 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C7H5N | ||
| 摩爾質量 | 103.04 g·mol⁻¹ | ||
| 密度 | 1.01 g/ml（20℃）[1] | ||
| 熔點 | −13 °C[1] | ||
| 沸點 | 191 °C[1] | ||
| 溶解性（水） | 10 g·l−1（20℃）[1] | ||
| 折光度n D |
1.5289（20℃）[1] | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R21/22 | ||
| 安全術語 | S：S2, S23 | ||
| 歐盟編號 | 608-012-00-3 | ||
| 歐盟分類 | 有害（Xn） | ||
| NFPA 704 |
 2
3
0
| ||
| 閃點 | 75 °C | ||
| 自燃溫度 | 550 °C | ||
| 爆炸極限 | 1.4–7.2% | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
苯甲腈是具有示性式C6H5CN的芳香化合物，簡寫為PhCN。苯甲腈是一種無色，有甜杏仁味的液體。它可以通過苯甲酰胺脫水或者通過氰化鈉和溴苯反應製備。
應用
苯甲腈是一種有用的溶劑，可以做成許多衍生物。它和胺反應的生成物水解後可得到N－取代的苯甲酰胺。[2]它是通過與苯基溴化鎂反應再甲醇解製備Ph2C=NH（沸點151 °C，8 mmHg）的前體。[3]
歷史
苯甲腈最早於1844年被德國化學家赫爾曼·斐林發現，他利用加熱苯甲酸銨，使其分解的方式得到。[4]
危害
燃燒苯甲腈會產生含有氫氰酸的氣體。[1]
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 Record of Benzonitril in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ Cooper, F.C.; Partridge, M. W. (1963). "N-Phenylbenzamidine". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 769.
- ^ Pickard, P. L.; Tolbert, T. L. (1973). "Diphenyl Ketimine". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 520.
- ^ Hermann Fehling. Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1844, 49 (1): 91–97. doi:10.1002/jlac.18440490106.
- ^ McGuire, Brett A.; et al. Detection of the aromatic molecule benzonitrile (c\sC6H5CN) in the interstellar medium. Science. January 2018, 359 (6372): 202–205. Bibcode:2018Sci...359..202M. PMID 29326270. arXiv:1801.04228
. doi:10.1126/science.aao4890.
