苄胺
苄胺 | |
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IUPAC名 1-Phenylmethanamine | |
別名 | α-氨基甲苯 苯甲胺 苄基胺 |
識別 | |
CAS號 | 100-46-9 |
PubChem | 7504 |
ChemSpider | 7223 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYAL |
Beilstein | 741984 |
Gmelin | 49783 |
UN編號 | 2735 |
ChEBI | 40538 |
RTECS | DP1488500 |
DrugBank | DB02464 |
KEGG | C15562 |
性質 | |
化學式 | C7H9N |
摩爾質量 | 107.15 g·mol−1 |
外觀 | 無色液體 |
氣味 | 弱氨味 |
密度 | 0.981 g/mL[1] |
熔點 | 10 °C(283 K) |
沸點 | 185 °C(458 K) |
溶解性(水) | 互溶[2] |
溶解性 | 互溶(乙醇、乙醚) 易溶於丙酮 可溶於苯、氯仿 |
pKa | 9.34[3] |
pKb | 4.66 |
磁化率 | -75.26·10−6 cm3/mol |
折光度n D |
1.543 |
結構 | |
偶極矩 | 1.38 D |
危險性 | |
GHS危險性符號 | |
GHS提示詞 | 危險 |
H-術語 | H302, H312, H314 |
P-術語 | P260, P264, P270, P280, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P322 |
主要危害 | 易燃、腐蝕性 |
NFPA 704 | |
相關物質 | |
相關化合物 | aniline |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
苄胺是一種有機化合物,化學式為C6H5CH2NH2(有時縮寫為 PhCH2NH2或BnNH2)。它由連接到胺官能團NH2的苄基C6H5CH2組成。它是無色可溶於水的液體,是有機化學的常見前體,可用於很多藥物的工業生產。
製備
苄胺有很多方法可以製得,如工業上主要用氯化苄和氨的反應合成。在雷尼鎳的存在下,它也可由苯甲腈的還原反應或苯甲醛的還原胺化反應得到。[4]
它最初由Rudolf Leuckart通過Leuckart反應中,苯甲醛與甲酰胺的反應中意外產生,是醛或酮還原胺化產生相應的胺的一般過程。[5][6]
參考文獻
- ^ Benzylamine. Sigma-Aldrich. [28 December 2015].
- ^ Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ Hall, H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
- ^ Heuer, L. Benzylamines. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a04_009.pub2.
- ^ Webers, Vincent J.; Bruce, William F. The Leuckart Reaction: A Study of the Mechanism. Journal of the American Chemical Society. 1948-04-01, 70 (4): 1422–1424. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01184a038.
- ^ POLLARD, C. B.; YOUNG, DAVID C. THE MECHANISM OF THE LEUCKART REACTION. The Journal of Organic Chemistry. 1951-05-01, 16 (5): 661–672. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01145a001.