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羥醛-季先科反應

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羥醛-季先科反應是由羥醛反應季先科反應組成的串聯反應。此反應是將轉變為1,3-二醇(或其單)的方法。

一般先用二異丙基氨基鋰將酮去質子化生成烯醇負離子。然後發生羥醛加成反應,得到的羥醛再與一分子醛發生歧化,被還原為醇,並生成1,3-二醇單酯。二醇單酯水解後得到二醇。

以乙酰基三甲基硅烷[1]苯丙酮[2]為原料時,反應後可得純的非對映體產物。

羥醛-季先科反應,以乙酰基三甲基硅烷和乙醛為原料
羥醛-季先科反應,以乙酰基三甲基硅烷和乙醛為原料
羥醛-季先科反應,以苯基乙基甲酮和乙醛為原料
羥醛-季先科反應,以苯基乙基甲酮和乙醛為原料

參見

參考資料

  1. ^ Stereoselective Tandem Aldol-Tishchenko Reaction with Acylsilanes Mitsunori Honda, Ryota Iwamoto, Yoshie Nogami and Masahito Segi Chemistry Letters Vol. 34 (2005) , No. 4 p.466 Abstract 網際網路檔案館存檔,存檔日期2006-08-27.
  2. ^ Tandem Aldol-Tishchenko Reactions of Lithium Enolates: A Highly Stereoselective Method for Diol and Triol Synthesis Paul M. Bodnar, Jared T. Shaw, and K. A. Woerpel J. Org. Chem.; 1997; 62(17) pp 5674 - 5675 [1][永久失效連結] Support information頁面存檔備份,存於網際網路檔案館