白芥子苷

白芥子苷
	IUPAC名; [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 2-(4-hydroxyphenyl)-N-sulfooxyethanimidothioate
別名	白芥子硫苷、4-羥基苯基硫代葡萄糖苷
識別
CAS號	19253-84-0
PubChem	656568
ChemSpider	7875243
SMILES	O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H](S/C(CC2=CC=C(O)C=C2)=N\OS(O)(=O)=O)[C@@H]1O;
InChI	1/C14H19NO10S2/c16-6-9-11(18)12(19)13(20)14(24-9)26-10(15-25-27(21,22)23)5-7-1-3-8(17)4-2-7/h1-4,9,11-14,16-20H,5-6H2,(H,21,22,23)/b15-10+/t9-,11-,12+,13-,14+/m1/s1;
InChIKey	WWBNBPSEKLOHJU-BXLHIMNRBZ
性質
化學式	C14H19NO10S2
摩爾質量	425.43 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

白芥子苷（英語：Glucosinalbin）又稱白芥子硫苷，是一種發現於白芥（學名：Sinapis alba）種子以及許多野生植物中的化學物質。相比於源自黑芥籽的黑芥子苷，其辛辣味十分弱^[1]。

白芥子苷在植物體內經過葡萄糖硫苷酶代謝產生芥末油4-羥基苯基異硫氰酸酯，因為4-羥基苯基異硫氰酸酯不穩定易分解變成沒有辛辣味的4-羥基苯甲醇和異硫氰酸根離子，所以白芥子苷的辛辣味較弱。異硫氰酸根的分解半衰期取決於pH，在pH = 3時達到最短的321秒，在pH= 6.5達到最長的6分鐘^[2]。葡萄糖蕓薹素（英語：Glucobrassicin）是一種與其結構相關的硫代葡萄糖苷，其與水反應同樣產生無辛辣味的異硫氰酸酯。

參考文獻

^ （法語） RICHARD H. Arômes alimentaires Document de cours 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2007-02-14.
^ Borek, Vladimir; Morra, Matthew J. Ionic Thiocyanate (SCN⁻) Production from 4-Hydroxybenzyl Glucosinolate Contained in Sinapis alba Seed Meal. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005-09-24, 53 (22): 8650–8654. PMID 16248567. doi:10.1021/jf051570r （英語）.

[1] （法語） RICHARD H. Arômes alimentaires Document de cours 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2007-02-14.

[2] Borek, Vladimir; Morra, Matthew J. Ionic Thiocyanate (SCN⁻) Production from 4-Hydroxybenzyl Glucosinolate Contained in Sinapis alba Seed Meal. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005-09-24, 53 (22): 8650–8654. PMID 16248567. doi:10.1021/jf051570r （英語）.

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