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氯酚紅

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氯酚紅
Skeletal formula of chlorophenol red in cyclic form
Ball-and-stick model of the chlorophenol red molecule in cyclic form
IUPAC名
3,3-Bis(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-2,1λ6-benzoxathiole-1,1(3H)-dione
別名 3,3′-二氯苯酚磺酰酞
識別
CAS號 4430-20-0  checkY
PubChem 20486
ChemSpider 19293
SMILES
 
  • C1=CC=C2C(=C1)C(OS2(=O)=O)(C3=CC(=C(C=C3)O)Cl)C4=CC(=C(C=C4)O)Cl
InChI
 
  • 1/C19H12Cl2O5S/c20-14-9-11(5-7-16(14)22)19(12-6-8-17(23)15(21)10-12)13-3-1-2-4-18(13)27(24,25)26-19/h1-10,22-23H
InChIKey WWAABJGNHFGXSJ-UHFFFAOYAK
EINECS 224-619-2
性質
化學式 C19H12Cl2O5S
摩爾質量 423.27 g·mol−1
熔點 261 °C(534 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
氯酚紅酸鹼指示劑
低於pH 5.4 時 高於pH 6.8 時
5.4 6.8

氯酚紅(英語:Chlorophenol red)是一種指示劑,在pH < 5.4 時為黃色,在pH > 6.8時為紫色[1]。其最大吸收波長為572 nm[2]

性質與用途

氯酚紅變色機制與酚酞類似,分子結構中的磺酸內酯在不同pH條件下呈現出顏色不同醌式結構和內酯式結構[3]

氯酚紅對飲用水中的二氧化氯的濃度有選擇性,在中性條件下(pH = 7),氯酚紅可以與濃度為0.1–1.9 mg/L 範圍內的二氧化氯反應[4]。氯酚紅在電化學中也可充當氧化還原指示劑,其可以發生氧化產生幾種酚類中間體。用氯酚紅標記的底物被細菌分解後會在產生含氯中間體[5]

參考文獻

  1. ^ Haynes, p. 8.88
  2. ^ Chlorophenol Red. [2024-07-08]. (原始內容存檔於2016-02-02). 
  3. ^ Hanai, Toshihiko. Quantitative Evaluation of Dissociation Mechanisms in Phenolphthalein and the Related Compounds.. Journal of Computer Chemistry. 2016, 15: 13–21. doi:10.2477/jccj.2015-0055可免費查閱. 
  4. ^ Sweetin, Deborah L.; Sullivan, Elizabeth; Gordon, Gilbert. The use of chlorophenol red for the selective determination of chlorine dioxide in drinking water. Talanta. 1996-01-01, 43 (1): 103–108. PMID 18966469. doi:10.1016/0039-9140(95)01721-6. 
  5. ^ Casimero, Charnete; Bigham, Teri; McGlynn, Ruairi J.; Dooley, James S. G.; Ternan, Nigel G.; Snelling, William J.; Critchley, Megan E.; Zinkel, Cameron L.; Smith, Robert B.; Sabogal-Paz, Lyda P.; Davis, James. Electroanalytical properties of chlorophenol red at disposable carbon electrodes: Implications for Escherichia coli detection (PDF). Bioelectrochemistry. 2019-12-01, 130: 107321 [2024-07-08]. PMID 31306878. S2CID 196813601. doi:10.1016/j.bioelechem.2019.06.006. (原始內容存檔 (PDF)於2024-09-15). 

參考書籍

  • Haynes, William M. (編). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016. ISBN 9781498754293.