氫化三丁基錫
氫化三丁基錫 | |||
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系統名 Tributylstannane[1] | |||
識別 | |||
CAS號 | 688-73-3 | ||
PubChem | 5948 | ||
ChemSpider | 5734 | ||
SMILES |
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Beilstein | 3587329 | ||
Gmelin | 4258 | ||
EINECS | 211-704-4 | ||
ChEBI | 27086 | ||
MeSH | Tributyltin | ||
性質 | |||
化學式 | SnC 12H 28 | ||
摩爾質量 | 291.06 g mol−1 g·mol⁻¹ | ||
密度 | 1.082 g cm−3 | ||
沸點 | 80 °C(353 K) | ||
溶解性(水) | 緩慢分解 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
氫化三丁基錫 是一種有機錫化合物 ,化學式 (C4H9)3SnH。 它是一種無色液體,可溶於有機溶劑。 這種化合物是有機合成里,氫原子的來源。
製備和特徵
氫化三丁基錫可以由氧化三丁基錫被聚甲基氫硅氧烷還原而成 (Bu = CH3CH2CH2CH2):[2][3]
- 2"(MeSiH)" + (Bu3Sn)2O → "(Me2Si)2O" + 2 Bu3SnH
- (Bu3Sn)2O + 2/n (MeSi(H)O)n → 2 Bu3SnH + 1/n [(MeSiO)2O]n
氫化物是一種可蒸餾的液體,對空氣有輕微的敏感,會分解成(Bu3Sn)2O。 其紅外光譜在νSn-H的1814cm-1處顯示很強的能帶。
應用
它是有機合成里是一種有用的試劑。 它和偶氮二異丁腈 (AIBN) 混合或被光照時, 氫化三丁基錫會將有機鹵化物(和相關基團)轉化為相應的烴。 此過程是通過涉及自由基Bu3Sn•的自由基反應機製發生的。 [4][5] 該基團從另一個氫化三丁基錫分子中奪取H•,從而傳播該鏈。 氫化三丁基錫作為H•供體的用途可歸因於其相對較弱的鍵強(78 kcal/mol)。 [6]
- RC2R' + HSnBu3 → RC(H)=C(SnBu3)R'
參見
擴展閱讀
- Hayashi, K.; Iyoda, J.; Shiihara, I. "Reaction of organotin oxides, alkoxides and acyloxides with organosilicon hydrides. New preparative method of organotin hydrides " J. Organomet. Chem. 1967, 10, 81. doi:10.1016/S0022-328X(00)81719-2
參考資料
- ^ SnBu3H - PubChem Public Chemical Database. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. [2020-08-23]. (原始內容存檔於2012-11-03).
- ^ Maleczka, Robert E.; Terrell, Lamont R.; Clark, Damon H.; Whitehead, Susan L.; Gallagher, William P.; Terstiege, Ina. Application of Fluoride-Catalyzed Silane Reductions of Tin Halides to the in Situ Preparation of Vinylstannanes. J. Org. Chem. 1999, 64: 5958–5965. doi:10.1021/jo990491+.
- ^ Tormo, J.; Fu, G. C. α-D-Ribo-hexofuranose, 3-deoxy-1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene). Org. Synth. 2002, 78: 239. doi:10.15227/orgsyn.078.0239.
- ^ OUP catalogue page (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館), J. Clayden, N. Greeves, S. Warren and P. Wothers, in Organic Chemistry, 2000, OUP, Oxford, ch. 39, pp. 1040-1041.
- ^ T. V. (Babu) RajanBabu, Philip C. Bulman Page, Benjamin R. Buckley, "Tri-n-butylstannane" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2004, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt181.pub2
- ^ Laarhoven, L. J. J.; Mulder, P.; Wayner, D.D. M. "Determination of Bond Dissociation Enthalpies in Solution by Photoacoustic Calorimetry" Acc. Chem. Res. 1999, 32, 342 doi:10.1021/ar9703443
- ^ Smith, Nicholas D.; Mancuso, John; Lautens, Mark. Metal-Catalyzed Hydrostannations. Chemical Reviews. 2000, 100 (8): 3257–3282. PMID 11749320. doi:10.1021/cr9902695.