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正丁腈

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正丁腈[1]
Structural formula of butyronitrile
Ball-and-stick model of the butyronitrile molecule
IUPAC名
Butanenitrile[2]
別名 1-丁腈
正丙基氰
識別
CAS號 109-74-0  checkY
PubChem 8008
ChemSpider 7717
SMILES
 
  • CCCC#N
Beilstein 1361452
UN編號 2411
EINECS 203-700-6
ChEBI 51937
RTECS ET8750000
MeSH N-butyronitrile
性質
化學式 C4H7N
摩爾質量 69.11 g·mol−1
外觀 無色
氣味 刺激的窒息性氣味[3]
密度 794 mg mL−1
熔點 -112 °C(161.25 K)
沸點 118 °C(390.7 K)
溶解性 0.033 g/100 mL
溶解性 可溶於;和乙醇乙醚二甲基甲酰胺混溶
蒸氣壓 3.1 Pa
kH 190 μmol Pa−1 kg−1
磁化率 -49.4·10−6 cm3/mol
折光度n
D
1.38385
偶極矩 3.5
熱力學
ΔfHm298K −6.8–−4.8 kJ mol−1
ΔcHm −2.579 MJ mol−1
熱容 134.2 J K−1 mol−1
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H225, H301, H311, H331
P-術語 P210, P261, P280, P301+310, P311
NFPA 704
3
3
0
 
爆炸極限 1.65%–?[3]
PEL none[3]
致死量或濃度:
LD50中位劑量
50 mg kg−1 (oral, rat)
相關物質
相關化學品 正丁酸
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

正丁腈是一種有機物示性式為CH3CH2CH2CN。它是無色液體,和大多數極性有機溶劑互溶。正丁腈是一種危險化學品。[4]

製備

工業上通過正丁醇氨氧化反應製備:

性質

正的水解反應可以得到正丁醯胺[5]

CH3CH2CH2CN + H2O → CH3CH2CH2CONH2

正丁酰胺進一步水解,可以得到正丁酸(CH3CH2CH2COOH)。

它在的催化下,和氫氣反應,生成正丁胺

CH3CH2CH2CN + 2H2 → CH3CH2CH2CH2NH2

氫化鋁鋰為還原劑,亦可得到正丁胺。

應用

正丁腈是家禽藥物氨丙啉英語amprolium的前體。[6]

參見

參考文獻

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 1597
  2. ^ N-butyronitrile - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. 26 March 2005 [12 June 2012]. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0086. NIOSH. 
  4. ^ 佚名. 連載51:正丁腈(丙基氰:丁腈)頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)[J]. 化工安全與環境, 2000(13):13-13.
  5. ^ 高俊, 史繼誠. Cr/Cu催化劑催化正丁腈水合反應合成丁酰胺頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)[J]. 化工進展, 2008, 27(3):444-447.
  6. ^ Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_363