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橘黴素

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橘黴素
Skeletal formula of citrinin
Space-filling model of the citrinin molecule
IUPAC名
(3R,4S)-8-Hydroxy-3,4,5-trimethyl-6-oxo-4,6-dihydro-3H-2-benzopyran-7-carboxylic acid
識別
CAS號 518-75-2  checkY
PubChem 54680783
ChemSpider 10222475
SMILES
 
  • O=C2C(C(O)=O)=C(O)C1=CO[C@H](C)[C@@H](C)C1=C2C
InChI
 
  • 1/C13H14O5/c1-5-7(3)18-4-8-9(5)6(2)11(14)10(12(8)15)13(16)17/h4-5,7,15H,1-3H3,(H,16,17)/t5-,7-/m1/s1
InChIKey CQIUKKVOEOPUDV-IYSWYEEDBV
KEGG C16765
性質
化學式 C13H14O5
摩爾質量 250.25 g·mol−1
外觀 檸檬黃色晶體
熔點 175 °C(分解,潮濕時100 °C分解)
溶解性 難溶
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案
H-術語 H301, H311, H331, H351
P-術語 P261, P280, P301+310, P311
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

橘黴素是一種真菌毒素,化學式為C13H14O5。它是真菌產生的二次代謝產物,會污染長期儲存的食品,並引起不同的毒性作用,如腎毒性、肝毒性和細胞毒性。橘黴素主要存在於儲存的穀物中,但有時也存在於水果和其他植物產品中。

它最初於1930年代經H. Raistrick和A.C. Hetherington發現。[1]

參考文獻

  1. ^ He, Y; Cox, RJ. The molecular steps of citrinin biosynthesis in fungi. Chemical Science. 2016, 7 (3): 2119–2127. PMC 5968754可免費查閱. PMID 29899939. doi:10.1039/c5sc04027b.