方酸
| 方酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 3,4-Dihydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione 3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮 | |
| 英文名 | Squaric acid |
| 別名 | 方形酸 方型酸 |
| 識別 | |
| CAS號 | 2892-51-5 
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| PubChem | 17913 |
| ChemSpider | 16919 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYAC |
| 性質 | |
| 化學式 | C4H2O4 |
| 摩爾質量 | 114.06 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色晶體 |
| 密度 | 1.82 g·cm−3 [1] |
| 熔點 | 293 °C (分解)[1] |
| 溶解性（水） | 20 g/l (20 °C)[1] |
| pKa1 | 1.5[2] |
| pKa2 | 3.4 |
| 危險性[4] | |
GHS危險性符號
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| GHS提示詞 | Danger |
| H-術語 | H314 |
| P-術語 | P260, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340+310, P305+351+338 |
| 閃點 | 190 °C（374 °F；463 K）[3] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
方酸，學名3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮，是一種環丁烯的衍生物。
性質
白色粒狀結晶粉末。分子中 C–C 鍵鍵長並不完全相等。具強酸性，其雙負離子有如下共振結構，其中 C–O 和 C–O 鍵鍵長相等，負電荷可平均分布於所有氧原子上，對稱性很強，因此具有良好的穩定性。[5]
方酸可被溴或高錳酸鉀氧化，與苯肼無反應。與三氯化鐵水溶液產生深紫色。性質與羧酸相似，可與鹼成鹽，也可生成酰氯、混合酸酐、酯及酰胺。可作為酰化劑對富電子活化芳環進行酰化反應。與含活潑雙鍵、活潑甲基的化合物反應，生成具特殊性能的新化合物。[6]
製取
以1,1,2,2-四氟-3,3,4,4-四氯環丁烷或全氯-1,3-丁二烯為原料製取。 最早的製取方法是令1-氯-1,2,2-三氟乙烯與鋅反應產生全氟環丁烯，接下來與乙醇反應轉化為1,2-二乙氧基-3,3,4,4-四氟-1-環丁烯，最後水解，得方酸。[7]
用途
用作合成有機光導體、液晶顯示材料、激光書寫記錄材料及靜電照相光受體材料的中間體。[6]
另見
參考資料
- ^ 1.0 1.1 1.2 Merck公司關於方酸的化學安全信息
- ^ Robert West，David L. Powell，New Aromatic Anions．III．Molecular Orbital Calculations on Oxygenated Anions，J. Am. Chem. Soc. 1963，85 (17)，2577–2579；doi:10.1021/ja00900a010．
- ^ 3,4-Dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione, 98+% （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）. Alfa Aesar
- ^ SICHERHEITSDATENBLATT (PDF). 21 March 2021 [2024-01-08]. （原始內容存檔 (PDF)於2024-01-08）.
- ^ New Aromatic Anions. III. Molecular Orbital Calculations on Oxygenated Anions Robert West, David L. Powell J. Am. Chem. Soc.; 1963; 85(17); 2577–2579.
- ^ 6.0 6.1 方酸；3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮. [2009-10-12]. （原始內容存檔於2019-09-15）.
- ^ J. D. Park, S. Cohen, and J. R. Lacher. Hydrolysis Reactions of Halogenated Cyclobutene Ethers: Synthesis of Diketocyclobutenediol. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84 (15): 2919–2922. doi:10.1021/ja00874a015.
