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異乙腈

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異乙腈
IUPAC名
Isocyanomethane
識別
CAS號 593-75-9  checkY
PubChem 11646
ChemSpider 11156
SMILES
 
  • [C-]#[N+]C
InChI
 
  • 1/C2H3N/c1-3-2/h1H3
InChIKey ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYAI
ChEBI 44177
DrugBank DB04337
性質
化學式 C2H3N
摩爾質量 41.05 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 0.69 g/mL
熔點 −45 °C(228 K)
沸點 59—60 °C(138—140 °F;332—333 K)
溶解性 混溶
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Warning
H-術語 H302, H312, H332, H373
P-術語 P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P312, P314, P322, P330
NFPA 704
3
2
0
 
相關物質
相關化學品 乙酸
乙酰胺
乙胺
乙腈
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

異乙腈 (英語:Isoacetonitrile)[1],又被稱為甲胩 (英語:Methyl isonitrile)、異氰甲烷 (英語:methyl isocyanide)[2],是一種有機化合物,化學式 CH3NC,是最簡單的異腈。這種無色液體和乙腈是異構體,但它的反應性非常不同。與乙腈微甜、空靈的氣味相反,異乙腈的氣味與其他簡單的揮發性異氰化物一樣,具有明顯的穿透力和惡臭。異乙腈主要用於合成五元雜環。異乙腈的C-N鍵長非常短,只有1.158 Å,這是異腈的特徵。 [3]

製備和用處

異乙腈是由A. Gautier通過氰化銀碘甲烷的反應首次製備的。[4][5]異乙腈的常見製備方法是N-甲基甲酰胺英語N-Methylformamide的脫水。[6]很多金屬氰化物都會和甲基化試劑反應,形成異乙腈的配合物。[7]這種反應性被認為與生命起源有關。[8]

異乙腈可用於製備多種雜環化合物。它也用於合成過渡金屬異腈配合物英語transition metal isocyanide complexes[9]

安全性

由元素單質生成異乙腈是一吸熱反應(ΔfH(g) = +150.2 kJ/mol, 3.66 kJ/g),異乙腈也可以爆炸性的異構化成乙腈[10] 在一封閉安瓿中的異乙腈樣品在1下59°C重新蒸餾過程中,一液滴滴入乾燥圓底燒瓶猛烈爆炸的案例中,異乙腈爆炸性分解的機構已被細節地研究。[11]

參考資料

  1. ^ isoacetonitrile - 異乙腈. terms.naer.edu.tw. [2022-05-12]. (原始內容存檔於2022-05-12). 
  2. ^ methyl isocyanide; methyl isonitrile - 甲胩;異氰甲烷. terms.naer.edu.tw. [2022-05-12]. (原始內容存檔於2022-05-12). 
  3. ^ Kessler, Myer; Ring, Harold; Trambarulo, Ralph; Gordy, Walter. Microwave Spectra and Molecular Structures of Methyl Cyanide and Methyl Isocyanide. Physical Review (American Physical Society (APS)). 1950-07-01, 79 (1): 54–56. Bibcode:1950PhRv...79...54K. ISSN 0031-899X. doi:10.1103/physrev.79.54. 
  4. ^ Gautier, A. Ueber eine neue Reihe von Verbindungen, welche mit den Cyanwasserstoffsäure-Aethern isomer sind. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1868, 146 (1): 119–124 [2021-12-02]. doi:10.1002/jlac.18681460107. (原始內容存檔於2021-12-02). 
  5. ^ Gautier, A. Des Nitriles des Acides Gras: Deuxième Partie - Des Carbylamines. Annales de Chimie et de Physique. 1869, 17: 203 [2021-12-02]. (原始內容存檔於2022-01-09). 
  6. ^ R. E. Schuster, James E. Scott, and Joseph Casanova, Jr (1966). "Methyl isocyanide". Org. Synth. 46: 75. 
  7. ^ Fehlhammer, Wolf P.; Fritz, Marcus. Emergence of a CNH and Cyano Complex Based Organometallic Chemistry. Chemical Reviews. 1993, 93 (3): 1243–1280. doi:10.1021/cr00019a016. 
  8. ^ Mariani, Angelica; Russell, David; Javelle, Thomas; Sutherland, John. A Light-Releasable Potentially Prebiotic Nucleotide Activating Agent. Journal of the American Chemical Society. 2018, 140 (28): 8657–8661. PMC 6152610可免費查閱. PMID 29965757. doi:10.1021/jacs.8b05189. 
  9. ^ Eckert, H.; Nestl, A.; Ugi, I. Methyl Isocyanide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rm198.  |chapter=被忽略 (幫助)
  10. ^ Clothier, P. Q. E.; Glionna, M. T. J.; Pritchard, H. O. Thermal explosions of methyl isocyanide in spherical vessels. The Journal of Physical Chemistry. July 1985, 89 (14): 2992–2996. ISSN 0022-3654. doi:10.1021/j100260a008. 
  11. ^ Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards | ScienceDirect. www.sciencedirect.com. [2022-02-23]. (原始內容存檔於2022-03-20) (英語). 

外部連結