大寺催化劑

大寺催化劑
	IUPAC名; dibutyl-[dibutyl(isothiocyanato)stannyl]oxy-isothiocyanatostannane
別名	八丁基四硫氰基錫氧烷; Octabutyltetrathiocyanatostannoxane
識別
CAS號	95971-03-2
PubChem	16689150
ChemSpider	17621074
SMILES	CCCC[Sn]1(N(=C=S)[Sn]2(O1[Sn]3(O2[Sn](N3=C=S)(CCCC)(CCCC)N=C=S)(CCCC)CCCC)(CCCC)CCCC)(CCCC)N=C=S;
性質
化學式	C36H72N4O2S4Sn4
摩爾質量	1196.08 g·mol−1
熔點	86-89 °C
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

大寺催化劑（英語：Otera's catalyst；日語：大寺触媒）是一種用於催化酯交換反應的有機錫催化劑，是由日本化學家大寺純蔵等人在1965年報導的一種金屬有機錫的異硫氰酸衍生物^[3]^[4]。

其為一種中強路易斯酸，除了催化酯交換反應，也可催化酯化反應、縮醛裂解以及硅醚裂解。外觀上為無色晶體，不溶於水，可溶於常見有機溶劑，目前尚無市售^[2]。

製備

大寺催化劑可由有機錫氧化物與有機錫鹵化物反應得到：^[5]

2 R₂SnO + 2 R₂SnX₂ → (XR₂SnOSnR₂X)₂

具體來說，是利用二丁基氧錫（R=Bu-）與二異硫酸二丁基錫酯（R= Bu-，X=SCN-）進行反應^[4]。

其也可以經八丁基四氯錫氧烷與異硫氰酸鈉反應得到^[2]。

大寺催化劑主要用於催化酯交換反應。即使其不是那麼出名，但仍然有一些全合成中用到了它，如前溝藻內酯P（Amphidinolide P）^[6]和螺旋前列腺素B（Spirotryprostatin B）^[7]。

在催化酯交換反應中，錫作為路易斯酸位點，反應底物醇與處於橋位的異硫氰根發生置換形成活性醇-催化劑中間體，隨後進攻酯羰基，經重排形成反應產物^[3]^[5]。

^ Dibutyl-[dibutyl(isothiocyanato)stannyl]oxy-isothiocyanatostannane. pubchem. National Library of Medicine. [2024-07-30]. （原始內容存檔於2024-07-30）.
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 Hélène Lebel. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis Octabutyltetrathiocyanatostannoxane. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2014. ISBN 9780471936237.
^ ^3.0 ^3.1 Otera, J; et al. Novel template effects of distannoxane catalysts in highly efficient transesterification and esterification. J. Org. Chem. 1991, 56 (18): 5307–5311. doi:10.1021/jo00018a019.
^ ^4.0 ^4.1 Wada, M.; Nishino, M.; Okawara, R. Preparation and properties of dialkyltin isothiocyanate derivatives. J. Organomet. Chem. 1965, 3: 70–75. doi:10.1016/S0022-328X(00)82737-0.
^ ^5.0 ^5.1 Otera, Junzo. Transesterification. Chem. Rev. 1993, 93 (4): 1449–1470. doi:10.1021/cr00020a004.
^ Trost, BM; et al. Synthesis of Amphidinolide P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (50): 17921–17937. PMC 2533515 . PMID 16351124. doi:10.1021/ja055967n.
^ Trost, BM; Stiles, DT. Total Synthesis of Spirotryprostatin B via Diastereoselective Prenylation. Org. Lett. 2007, 9 (15): 2763–6. PMID 17592853. doi:10.1021/ol070971k.

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