多環芳香烴

多環芳烴並不要求每個環都具有芳香性，如圖中的聯杯烯具有四個芳香環

多環芳香烴（英語：Polycyclic Aromatic Hydrocarbons，簡稱PAH或PAHs）又稱多環性芳香化合物或多環芳香族碳氫化合物，其化學結構式有100多種。它是一種芳香族碳氫化合物（芳香烴），由不包含雜環或取代基的芳香環所組成；其中結構最簡單的是具有兩個芳環的萘，以及三環化合物蒽和菲。多環芳香烴中有很多是已知或潛在的致癌物質。

性質

三環以上的多環性芳香化合物在水中具有低溶解度和低蒸汽壓，當分子量上升，溶解度和蒸汽壓皆下降。而二環的多環性芳香化合物則具有較低的溶解度和蒸汽壓。因此，多環性芳香化合物在環境中較常存在於土壤與沉澱物中而非溶於水及空氣中；然而，多環性芳香化合物常常出現在空氣中的懸浮微粒上。

來源

多環芳香烴是中性的非極性分子，自然界存於煤和焦油的沉積物裡，額外產生的來源為有機物質的不完全燃燒或熱裂解，例如：發動機和焚化爐內反應所產生的工業污染，森林火災的生物質燃燒、火山爆發、以及煙熏、乾燥、烘焙、燒烤的食品加工製程或烤肉。它們的產生原因即：含碳燃料（如木柴、木炭、燃油和煙草）、食用油品或調味料、及食物本身的不完全燃燒或熱裂解。

人體暴露的來源有三：空氣、菸品、食物。

健康影響

不少多環性芳香化合物已確定為致癌物。臨床實驗報告指出：若長期接觸高濃度多環性芳香化合物的混合物，會引起皮膚癌、肺癌、胃癌及肝癌等疾病。多環性芳香化合物可破壞體內的遺傳物質，引發癌細胞增長，增加癌症的發病率。

當分子量增加，多環性芳香化合物的致癌性也增加，而其急毒性則下降。一種多環性芳香化合物，苯並[a]芘是第一個被發現的化學致癌物質。

木餾油（creosote，又名雜酚油）裡面含有這項物質。著名藥品正露丸就含有木餾油。在1999年，一些日本醫師質疑其致癌性，主張應廢除該項藥劑。

監測

歐盟於2011年發布報告指出：由苯並[a]芘、苯並[a]蒽、苯並[b]熒蒽及1,2-苯並菲總量（簡寫為PAH4），即4種多環芳烴之和，更適合作為監測食品受污染的情況。

• 多環芳香烴PAH化合物的實例
• 
  蒽
• 
  菲
• 
  並四苯
• 
  䓛
• 
  三亞苯
• 
  芘
• 
  並五苯
• 
  苯並[a]芘
• 
  碗烯
• 
  苯並[ghi]苝
• 
  暈苯
• 
  卵苯

參見

• 芳香環
• 芳香烴
• 芳香性

參考資料

文獻

• American Astronomical Society.（n.d.）. Meeting program contents. Retrieved January 11, 2004 from https://web.archive.org/web/20060621121443/http://www.aas.org/meetings/aas203/
• Battersby, S.（2004）. Space molecules point to organic origins. Retrieved January 11, 2004 from http://www.newscientist.com/news/news.jsp?id=ns99994552 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• http://resources.edb.gov.hk/~science/pdf/sRL_5_PAHs_c.pdf （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• 陳怡儒、楊和慶、到手香、紀宗廷、林欣瑜、柯昭儀、雲琇卿、吳怡亭、盂美雲、林煜庭、鄭諺彌、陳亭瑋、陳昭明、葉宗桓、林宏儒、蘇怡帆. 《圖解日用品安全全書》. 臺灣: 易博士出版社（城邦文化）. 2011-05-17 [2011]. ISBN 978-986-120-761-2 （中文）. `

引用