丹參酮

丹參酮類化合物（英語：Tanshinones）是一類從中藥材丹參（Salvia miltiorrhiza）根莖中提取的脂溶性松香烷型二萜類有機化合物^[1]，已有五十餘種^[2]，包括丹參酮類、丹參新酮類、丹參內酯類、丹參醇類^[3]，許多有抗炎性作用^[4]。這類化合物在結構上均含有A、B、C、D四個環，其中C環含有醌結構，容易被還原為二酚類衍生物，二酚氧化後又可轉化為醌結構，此過程在生物體內可起到傳遞電子的作用。丹參酮ⅡA是丹參脂溶性成分中含量最高的化合物，含量為2.7～7.2 mg/g，也是當中丹參酮中研究最多的一種^[5]。其次2004年首次分離得到的新丹參內酯由於其可特異性作用於乳腺癌細胞引起了研究人員的關注^[6]^[5]。

化合物

丹參酮

化合物	分子式	CAS號
丹參酮I	C₁₈H₁₂O₃	568-73-0
丹參酮IIA	C₁₉H₁₈O₃	568-72-9
丹參酮IIB	C₁₉H₁₈O₄	17397-93-2
羥基丹參酮IIA	C₁₉H₁₈O₄	18887-18-8
二氫丹參酮I	C₁₈H₁₄O₃	87205-99-0
隱丹參酮	C₁₉H₂₀O₃	35825-57-1
降丹參酮	C₁₇H₁₂O₄	97399-70-7
四氫丹參酮I	C₁₈H₁₆O₃	126979-84-8
異隱丹參酮	C₁₉H₂₀O₃	22550-15-8
異丹參酮I	C₁₈H₁₂O₃	20958-17-2
異丹參酮II	C₁₈H₁₂O₃	98249-39-9
異丹參酮IIA	C₁₉H₁₈O₃	20958-15-0
丹參酸甲酯	C₂₀H₁₈O₅	18887-19-9
亞甲基丹參醌	C₁₈H₁₄O₃	67656-29-5

丹參新酮

丹參新酮類（英語：Miltirones）相比丹參酮是D環是醚變為開環，因此更接近松香烷骨架。

化合物	分子式	CAS號
丹參新酮	C₁₉H₂₂O₂	27210-57-7
去氫丹參新酮	C₁₉H₂₀O₂	116064-77-8
1-氧丹參新酮	C₁₉H₂₀O₃	142546-16-5
丹參酮VI	C₁₈H₁₆O₄	121064-74-2

丹參內酯

丹參內酯類（英語：Tanshinlactones）相比丹參酮是C環變為內酯環。

化合物	分子式	化學結構	CAS號	PubChem CID
丹參內酯	C₁₇H₁₂O₃		105351-70-0	5321617
新丹參內酯	C₁₇H₁₂O₃			10264769

丹參醇

丹參醇（英語：tanshinol）或丹參二醇（英語：tanshindiol）是A環上增加羥基得到，親水性的羥基使其細胞毒性增強^[7]。

化合物	分子式	CAS號
丹參醇A	C₁₈H₁₂O₄	189290-28-6
丹參醇B	C₁₈H₁₆O₄	96839-29-1
丹參二醇A	C₁₈H₁₆O₅	97411-46-6
丹參二醇B	C₁₈H₁₆O₅	97465-70-8
丹參二醇C	C₁₈H₁₆O₅	96839-30-4

參考文獻

^ Lee WY, Cheung CC, Liu KW, et al. Cytotoxic effects of tanshinones from Salvia miltiorrhiza on doxorubicin-resistant human liver cancer cells. J. Nat. Prod. May 2010, 73 (5): 854–9. PMID 20455578. doi:10.1021/np900792p.
^ 馮科冉; 李偉霞; 王曉艷; 吳婭麗; 張輝; 劉現磊; 陳毓龍; 李琨; 唐進法. 丹参化学成分、药理作用及其质量标志物（Q-Marker）的预测分析. 中草藥. 2022年1月, 53 (2): 609-618. doi:10.7501/j.issn.0253-2670.2022.02.031.
^ Fenglin, Jiang; Ting, Gong; Jingjing, Chen; Tianjiao, Chen; Jinling, Yang; Ping, Zhu. 植物来源药用天然产物的合成生物学研究进展. cjb.ijournals.cn. 2021-06-25 [2024-05-10]. （原始內容存檔於2024-05-10）（cn）.
^ Yoon Y; Kim YO; Jeon WK; Park HJ; Sung HJ. Tanshinone IIA isolated from Salvia miltiorrhiza BUNGE induced apoptosis in HL60 human premyelocytic leukemia cell line. J Ethnopharmacol. December 1999, 68 (1–3): 121–7. PMID 10624871. doi:10.1016/S0378-8741(99)00059-8.
^ ^5.0 ^5.1 李興軍，王江，柳紅. 丹参脂溶性成分结构优化研究进展. 有機化學. 2023, 42 (2): 471-490. doi:10.6023/cjoc202206054.
^ Wanjun Lin, Jiajun Huang, Xiaolin Liao; et al. Neo-tanshinlactone selectively inhibits the proliferation of estrogen receptor positive breast cancer cells through transcriptional down-regulation of estrogen receptor alpha. Pharmacological Research. 2016, 111: 849-858. doi:10.1016/j.phrs.2016.07.044.
^ Xihong Wang, Susan L. Morris-Natschke, Kuo-Hsiung Lee. New developments in the chemistry and biology of the bioactive constituents of tanshen†. Medicinal Research Reviews. 2007, 27 (1): 133-148. doi:10.1002/med.20077.

外部連結

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[1] Lee WY, Cheung CC, Liu KW, et al. Cytotoxic effects of tanshinones from Salvia miltiorrhiza on doxorubicin-resistant human liver cancer cells. J. Nat. Prod. May 2010, 73 (5): 854–9. PMID 20455578. doi:10.1021/np900792p.

[2] 馮科冉; 李偉霞; 王曉艷; 吳婭麗; 張輝; 劉現磊; 陳毓龍; 李琨; 唐進法. 丹参化学成分、药理作用及其质量标志物（Q-Marker）的预测分析. 中草藥. 2022年1月, 53 (2): 609-618. doi:10.7501/j.issn.0253-2670.2022.02.031.

[3] Fenglin, Jiang; Ting, Gong; Jingjing, Chen; Tianjiao, Chen; Jinling, Yang; Ping, Zhu. 植物来源药用天然产物的合成生物学研究进展. cjb.ijournals.cn. 2021-06-25 [2024-05-10]. （原始內容存檔於2024-05-10）（cn）.

[Yoon-4] Yoon Y; Kim YO; Jeon WK; Park HJ; Sung HJ. Tanshinone IIA isolated from Salvia miltiorrhiza BUNGE induced apoptosis in HL60 human premyelocytic leukemia cell line. J Ethnopharmacol. December 1999, 68 (1–3): 121–7. PMID 10624871. doi:10.1016/S0378-8741(99)00059-8.

[:0-5] 5.0 ^5.1 李興軍，王江，柳紅. 丹参脂溶性成分结构优化研究进展. 有機化學. 2023, 42 (2): 471-490. doi:10.6023/cjoc202206054.

[6] Wanjun Lin, Jiajun Huang, Xiaolin Liao; et al. Neo-tanshinlactone selectively inhibits the proliferation of estrogen receptor positive breast cancer cells through transcriptional down-regulation of estrogen receptor alpha. Pharmacological Research. 2016, 111: 849-858. doi:10.1016/j.phrs.2016.07.044.

[7] Xihong Wang, Susan L. Morris-Natschke, Kuo-Hsiung Lee. New developments in the chemistry and biology of the bioactive constituents of tanshen†. Medicinal Research Reviews. 2007, 27 (1): 133-148. doi:10.1002/med.20077.

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