三羥甲基氨基甲烷
| 三羥甲基氨基甲烷（Tris） | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-Amino-2-hydroxymethyl-propane-1,3-diol | |
| 別名 | 氨三丁醇、TRIS, Tris, Tris鹼, Tris緩衝液, TrizmaTM, Trisamine, THAM, Tromethamine, Trometamol, Tromethane |
| 識別 | |
| CAS號 | 77-86-1 
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| PubChem | 6503 |
| ChemSpider | 6257 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYAN |
| ChEBI | 9754 |
| RTECS | TY2900000 |
| KEGG | D00396 |
| IUPHAR配體 | 7328 |
| 性質 | |
| 化學式 | C4H11NO3 |
| 摩爾質量 | 121.14 g·mol−1 |
| 外觀 | 白色晶狀粉末 |
| 密度 | 1.328 g/cm3 |
| 熔點 | >175-176°C (448-449 K) |
| 沸點 | 219°C (492 K) |
| 溶解性（水） | ~50 g/100 ml (20°C) 水中 |
| pKa | 8.1 |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R36, R37, R38. |
| 安全術語 | S：S26, S36. |
| MSDS | External MSDS |
| 主要危害 | 刺激物 |
| NFPA 704 |
 0
2
0
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| 閃點 | 不可燃 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
三羥甲基氨基甲烷（Tris(hydroxymethyl)aminomethane，常簡稱Tris）是有機化合物，分子式(HOCH2)3CNH2，廣泛用於製備生物化學和分子生物學實驗的緩衝液[1]，如生物化學實驗常用的TAE和TBE緩衝液（用於溶解核酸）都要用Tris。它有氨基，可與醛縮合反應。
緩衝特性
弱鹼，室溫（25℃）酸度係數8.1；根據緩衝理論，Tris緩衝液有效緩衝範圍在酸醶值7.0到9.2之間；水溶液酸醶值10.5左右，一般加入鹽酸調至所需pH值，即可獲得該pH值的緩衝液，但同時應注意溫度會影響Tris的pKa。
| 溫度（℃） | 0 | 20 | 25 | 37 |
| pKa | 8.76 | 8.20 | 8.06 | 7.72 |
衍生緩衝液
Tris緩衝液是弱鹼，會脫去DNA的質子提高其溶解性。人們常在Tris鹽酸緩衝液加入EDTA製成TE緩衝液，可用於穩定和儲存DNA。將調節pH值的酸換成乙酸可獲得TAE緩衝液（Tris/Acetate/EDTA），換成硼酸就可獲得TBE緩衝液（Tris/Borate/EDTA）；這兩種緩衝液通常用於核酸電泳實驗。
製備
可由兩步反應生成：先由硝基甲烷生成三羥甲基硝基甲烷（(HOCH2)3CNO2），再還原得到Tris。[2]
用途
Tris緩衝液不僅廣泛用作核酸和蛋白質的溶劑，還有許多重要用途：
- 用於不同pH條件下的蛋白質晶體生長[3]
- Tris緩衝液離子強度低，可用於形成線蟲（C. elegans）核纖層蛋白（lamin）的中間纖維[4]
- 蛋白質電泳緩衝液主要成分之一
- 製備表面活性劑、硫化促進劑和一些藥物的中間物
- 用作滴定標準
參考文獻
- ^ Gomori, G., Preparation of Buffers for Use in Enzyme Studies. Methods Enzymology., 1, 138-146 (1955).
- ^ Sheldon B. Markofsky 「Nitro Compounds, Aliphatic」 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH, Wienheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a17_401.
- ^ Campos, A., et al., Crystallization and preliminary X-ray analysis of FlhD from Escherichia coli. J. Struct. Biol., 123(3), 269-271 (1988).
- ^ Karabinos A, Schünemann J, Meyer M, Aebi U, Weber K, The single nuclear lamin of Caenorhabditis elegans forms in vitro stable intermediate filaments and paracrystals with a reduced axial periodicity. J Mol Biol, 325(2): 241-247 (2003).