β-胡蘿蔔素
| β-胡蘿蔔素 | |
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| IUPAC名 β,β-carotene 2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)bis(1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene) | |
| 英文名 | β-Carotene |
| 別名 | 2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-四甲基-1,3,5,7,9,11,13,15,17-十八碳九烯-1,18-二基)-雙(1,3,3-三甲基-1-環己烯) (1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-四甲基-1,18-二(2,6,6-三甲基-1-環己烯基)-1,3,5,7,9,11,13,15,17-十八碳九烯 |
| 識別 | |
| CAS號 | 7235-40-7 
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| PubChem | 5280489 |
| ChemSpider | 4444129 |
| SMILES |
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| EINECS | 230-636-6 |
| ChEBI | 17579 |
| 性質 | |
| 化學式 | C40H56 |
| 摩爾質量 | 536.87 g·mol−1 |
| 外觀 | 深紅色結晶 |
| 密度 | 0.941 ± 0.06 g/cm3 |
| 熔點 | 180-182 ℃ |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
β-胡蘿蔔素是類胡蘿蔔素之一，廣泛存在於植物的葉、花、根中。它屬於多烯烴類，所有雙鍵都參與共軛，其名稱中的β-標記即由環中雙鍵的共軛位置而得來。
性質
純品為深紅色或暗紅色、有光澤的斜方六面體或結晶狀粉末。幾乎不溶於水、無機酸、無機鹼、甘油、丙二醇，微溶於甲醇、乙醇、環己烷，溶於石油醚、乙醚、油類，易溶於二硫化碳、丙酮、苯、氯仿。稀溶液呈黃色。對光、熱不穩定。易被空氣氧化為無生理活性的物質。封存於安瓿中，避光貯存於−20℃處。在植物中基本上總是與葉綠素共同存在。
製取
主要生產方式有三種，從天然植物中提取、發酵法或通過化學反應合成。
化學合成法歷經中間體3,8-二甲基-3,5,7-癸三烯-1,9-二炔（C12）及4-(2,6,6-三甲基-1-環己烯-1-基)-2-甲基-2-丁烯-1-醛（C14）。[1]
工業品一般製成β-胡蘿蔔素的食用油脂溶液或乳化液、懸浮液及可分散於水的粉末。為提高其穩定性，可添加抗氧劑、分散劑、乳化劑，並可含有不同的比例的順反異構體。[2]
生物合成以異戊二烯焦磷酸為原料，經過二甲烯丙基焦磷酸、牻牛兒焦磷酸、法尼基焦磷酸、牻牛兒牻牛兒焦磷酸、八氫番茄紅素和番茄紅素中間體。
歷史
1831年首先由Wackenroder分離出來。1907年時Willstätter和Mieg算出了β-胡蘿蔔素的實驗式為 C40H56[3][4][5] 1919年Steenbock提出β-胡蘿蔔素與維生素A之間可能存在聯繫，提出維生素原這個概念。1930～1931年化學家保羅·卡勒首先推斷出β-胡蘿蔔素的分子結構[6]。這是第一個被推斷出結構的維生素或維生素原分子，因此Karrer後來獲得了1937年的諾貝爾獎。
1950年卡勒和Eugster，[7] Inhoffen等人，[8] 和Milas等[9] 完成了它的首次全合成。1954年羅氏公司開始了β-胡蘿蔔素的工業生產。80年代早期，提出它可能有預防癌症的作用，從而進一步研究，發現了它有抗氧化劑的功效。
用途
用作營養增補劑和食品色素。在體內是維生素A的合成前體，在肝、大腸中酶催化下分解成兩分子維生素A，故也稱維生素A原、前維生素A[10]。由於人體選擇性地把β-胡蘿蔔素的分子一分為二轉化為維生素A，因此β-胡蘿蔔素攝入過量並不會造成維生素A過多症。
β-胡蘿蔔素攝食過度會造成胡蘿蔔素沉著症（carotenodermia）。它對人體無害，但會表現為皮膚的橙色色素沉著。[11]
2008年的研究發現，長期的β-胡蘿蔔素攝食過度會增加吸煙者得肺癌的機率。[12]
參考文獻
- ^ Isler. et al., U.S. Pat. No. 2917539 (1959).
- ^ β-胡萝卜素. 化工引擎. [2009-08-16]. （原始內容存檔於2008-11-12）.
- ^ Willstätter, Escher, Z. Physiol. Chem. 64, 47 (1910).
- ^ Kuhn, Lederer, Ber. 64, 1349 (1931).
- ^ Barnett et al., US 2848508 (1958).
- ^ Karrer, P.; Helfenstein, A.; Wehrli, H.; Wettstein, A. Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins. Helvetica Chimica Acta. 1930-10-01, 13 (5): 1084–1099 [2022-01-03]. doi:10.1002/hlca.19300130532. （原始內容存檔於2022-03-13） （英語）.
- ^ Karrer, Eugster, Compt. Rend. 250, 1920 (1950)
- ^ Inhoffen et al., Chem. Ztg. 74, 285, 309 (1950)
- ^ Milas et al., J. Am. Chem. Soc. 72, 4844 (1950).
- ^ Van Arnum, Susan D. Vitamin A. John Wiley & Sons, Inc. (編). Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. 2000-12-04: 2209200101181421.a01 [2022-01-03]. ISBN 978-0-471-23896-6. doi:10.1002/0471238961.2209200101181421.a01. （原始內容存檔於2022-03-08） （英語）.
- ^ Stahl, W.; Heinrich, U.; Jungmann, H.; von Laar, J.; Schietzel, M.; Sies, H.; Tronnier, H. Increased dermal carotenoid levels assessed by noninvasive reflection spectrophotometry correlate with serum levels in women ingesting Betatene. The Journal of Nutrition. 1998-05, 128 (5): 903–907 [2022-01-03]. ISSN 0022-3166. PMID 9567001. doi:10.1093/jn/128.5.903. （原始內容存檔於2022-03-06）.
- ^ Tanvetyanon, Tawee; Bepler, Gerold. Beta-carotene in multivitamins and the possible risk of lung cancer among smokers versus former smokers: a meta-analysis and evaluation of national brands. Cancer. 2008-07-01, 113 (1): 150–157 [2022-01-03]. ISSN 0008-543X. PMID 18429004. doi:10.1002/cncr.23527. （原始內容存檔於2022-04-01）.