黄烷-3-醇

提示：此条目的主题不是黄酮醇。

黄烷醇 (全名: 黄烷-3-醇类) 的化学结构

黄烷醇（flavanol）全名黄烷-3-醇类（flavan-3-ol），是一种植物黄酮类化合物，为2-苯基-3,4-二氢-2H-色烯-3-醇骨架黄烷的衍生物；此类化合物属于一种植物自然产生的抗氧化剂，特别是可可类植物。适量黄烷醇对有益健康，过量摄入则会有肝毒性。它们在植物防御中发挥作用，并且存在于大多数植物中。

与许多抗氧化剂比较起来，黄烷醇可帮助身体对付自由基的存在，也会增加血中一氧化氮，增加血液流量、降血压；这些类型的抗氧化剂也防止血液凝块。也有一些证据表明，类黄酮化合物可以帮助降低血液中的低密度脂蛋白或坏胆固醇水平。

黄烷-3-醇类包括：儿茶素、表儿茶素没食子酸酯、没食子儿茶素（棓儿茶素，(-)-gallocatechin）、表没食子儿茶素没食子酸酯、原花青素，茶黄素，茶红素。

注意：黄烷醇（flavanols）不可与含酮基的黄酮类化合物——黄酮醇（flavonols）混淆。

化学结构

单分子（单体）儿茶素，或异构体表儿茶素，可将四个羟基加至黄烷-3-醇，是串接聚合物（原花青素）和高阶聚合物（花青素）的构件。

黄烷醇具有两个手性碳，这意味著出现4个非对映异构。 它们有别于槲皮素和芦丁等黄色含酮类黄酮，它们被称为黄酮醇。早期使用的术语生物类黄酮被不准确地应用到包括黄烷醇，黄烷醇的特点是不存在酮。 儿茶素的单体、二聚体和三聚体（低聚物）是无色的。 更高阶的聚合物，花青素，表现出加深的红色并变成单宁。

儿茶素和表儿茶素是差向异构体，其中 (–)-表儿茶素和 (+)-儿茶素是自然界中最常见的光学同分异构体。 儿茶素最初是从植物提取物儿茶中分离出来的，因此得名。 加热儿茶素超过其分解点会释放邻苯二酚（也称为儿茶酚），这解释了这些化合物名称的共同来源。

与表儿茶素和儿茶素相比，表没食子儿茶素和没食子儿茶素分别含有一个额外的酚羟基，类似于邻苯三酚与邻苯二酚的差异。

儿茶素没食子酸酯是儿茶素的没食子酸酯； 一个例子是表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)，它通常是茶叶中最丰富的儿茶素。 原花青素和茶红素是低聚黄烷-3-醇。

与许多其他类黄酮不同，黄烷-3-醇不以通常的糖苷形式存在于植物中。

结构: (表) 儿茶素、(表) 儿茶素没食子酸酯、(表) 没食子儿茶素、和 (表) 没食子儿茶素没食子酸酯。

黄烷(flavan)化合物骨架编号	(+)-儿茶素	Guibourtinidol

表儿茶素生物合成

Figure 1

Figure 1:Schematic overview of the flavan-3-ol (-)-epicatechin biosynthesis in plants: Enzymes are indicated in blue, abbreviated as follows: E1, phenylalanine ammonia lyase (PAL), E2, tyrosine ammonia lyase (TAL), E3, cinnamate 4-hydroxylase, E4, 4-coumaroyl: CoA-ligase, E5, chalcone synthase (naringenin-chalcone synthase), E6, chalcone isomerase, E7, Flavonoid 3'-hydroxylase, E8, flavonone 3-hydroxylase, E9, dihydroflavanol 4-reductase, E10, anthocyanidin synthase (leucoanthocyanidin dioxygenase), E11, anthocyanidin reductase. HSCoA, Coenzyme A. L-Tyr, L-tyrosine, L-Phe, L-phenylalanine.