酚红
| 酚红 | |
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| IUPAC名 3,3-二(对羟苯基)-3H-2,1-苯并氧硫杂环戊烷-1,1-二氧化物 | |
| 英文名 | Phenol red |
| 别名 | Phenolsulfonphthalein |
| 识别 | |
| CAS号 | 143-74-8 
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| PubChem | 4766 |
| ChemSpider | 4602 |
| SMILES |
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| ChEBI | 31991 |
| 性质 | |
| 化学式 | C19H14O5S |
| 摩尔质量 | 354.38 g·mol−1 |
| 药理学 | |
| ATC代码 | V04CH03（V04） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
酚红又称苯酚磺酞，是一种三芳基甲烷碱性染料，常用作酸碱指示剂[1][2]。
制备方法
将苯酚和2-磺基苯甲酸酐共热熔化，在氯化锌催化下进行傅－克酰基化反应。[3]
性质
酚红是一种带有较淡气味的红色固体。
酚红含有两个羟基和一个不稳定的磺内酯环。该环在水性介质中分裂，并且在重组后形成黄色的醌型结构。该醌型结构可在强酸性环境（pH < 1）下被质子化，导致溶液变红。在中性环境 （pH = 6.4 – 8.3）中，羟基被去质子化，溶液变成紫红色[1][4]。在强碱性范围内（pH > 14），通过形成三苯基甲醇结构，可增加OH基团。酚红以无色三价阴离子形式存在[5]。
| 类别 | H2In | HIn− | In2− |
|---|---|---|---|
| 结构 |  |
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| pH | < 1 | 1–7.3 | > 7.3 |
| 颜色 | 红 | 黄 | 紫罗兰色 |
用途
酚红在酸碱滴定中用作指示剂，pH范围在6.4和8.2之间。 颜色从碱性的紫红色变为酸性的黄色。 由于酚红在水中的溶解性很差，因此可以通过以下两种方法制备即用型溶液：
酚红也可用作细胞培养基的pH指示剂。
参考资料
- ^ 1.0 1.1 Udo R. Kunze: Grundlagen der quantitativen Analyse. 3. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, S. 96.
- ^ Markus Weinmann, Max Planck Institut:[1] （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ 石开丁. 水溶性苯酚红的制备方法. 2011. CN102351840A.
- ^ K. Yamaguchi, Z. Tamura, M. Maeda: Molecular Structure of the Zwitterionic Form of Phenolsulfonphthalein. In: Analytical Sciences. 1997, 13 (3). S. 521–522. doi:10.2116/analsci.13.521
- ^ BDSoft: Phenolrot （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ Yang Wang, Xiao-Meng Lin, Feng-Ying Bai, Li-Xian Sun. Novel vanadium complexes with rigid carboxylate ligands: Synthesis, structure and catalytic bromine dynamics of phenol red. Journal of Molecular Structure. 2017-12, 1149: 379–386 [2020-09-14]. doi:10.1016/j.molstruc.2017.07.015. （原始内容存档于2020-02-16） （英语）.
- ^ chemie-master.de: Phenolrot （页面存档备份，存于互联网档案馆）
