菲尼酮
菲尼酮 | |
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IUPAC名 1-phenyl-3-pyrazolidinone [1] 1-苯基-3-吡唑烷酮 | |
别名 | 1-phenylpyrazolidin-3-one; 1-Phenyl-3-pyrazolidone; Fenidon 1-苯-3-吡唑啉酮;1-苯基-3-吡唑酮;1-苯-3-侧氧吡唑啉;1-苯基-3-吡唑啉酮 |
识别 | |
CAS号 | 92-43-3 |
PubChem | 7090 |
ChemSpider | 6823 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CMCWWLVWPDLCRM-UHFFFAOYAF |
EINECS | 202-155-1 |
性质 | |
化学式 | C9H10N2O |
摩尔质量 | 162.19 g·mol−1 |
外观 | 白色针状或叶状结晶 |
熔点 | 121 °C(394 K) |
溶解性(水) | 10 g/100 ml at 100 °C |
溶解性(ethanol) | 10 g/100 ml (热溶液) |
溶解性(diethyl ether) | 通常状况下不溶 |
危险性 | |
警示术语 | R:R20 R22 |
主要危害 | 吞入有害 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
1-苯基-3-吡唑烷酮,也称菲尼酮(英语:Phenidone),化学式为C9H10N2O,是苯被吡咯酮基取代形成的化合物。
菲尼酮是一种常用于感光材料用途的有机化合物,其显影能力比常用的显影剂如米吐尔强5至10倍。与其它显影剂相比,菲尼酮的生物毒性较低,不会对皮肤造成接触性皮炎。[2]
1-苯基-3-吡唑烷酮最早于1890年合成并发现,但在工作于英国的伊尔福有限公司的实验室职员J. D. Kendall发现这种物质对卤化银具有独特的还原能力前,其商用化用途一直不被重视。尔后,伊尔福公司将其命名为“菲尼酮”(Phenidone)并作为销售商标。1951年后开始大批量生产,供应给感光工业相关厂商。[3]
在显影反应中菲尼酮作为还原剂,被氧化为N-苯基羟基吡唑。
制备方法
菲尼酮可以通过加热苯肼与3-氯丙酸的混合溶液反应制备。[2]
参考文献
- ^ PubChem. 1-phenylpyrazolidin-3-one. PubChem. [2019-01-13]. (原始内容存档于2019-01-14).
- ^ 2.0 2.1 Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7115
- ^ Karlheinz Keller et al. "Photography" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a20_001
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