苄基三甲基氢氧化铵

苄基三甲基氢氧化铵
	IUPAC名; Benzyl(trimethyl)azanium hydroxide
别名	Triton B; 氢氧化苄基三甲基铵
识别
CAS号	100-85-6
PubChem	66854
ChemSpider	60218
SMILES	C[N+](C)(C)Cc1ccccc1.[OH-];
InChI	1/C10H16N.H2O/c1-11(2,3)9-10-7-5-4-6-8-10;/h4-8H,9H2,1-3H3;1H2/q+1;/p-1;
InChIKey	NDKBVBUGCNGSJJ-REWHXWOFAN
性质
化学式	C10H17NO
摩尔质量	167.25 g·mol−1
外观	澄清溶液
密度	0.95 g/mL
溶解性（水）	与水混溶
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苄基三甲基氢氧化铵又称Triton B，是一种季铵碱。它常以水溶液或甲醇溶液的形式存在，颜色为无色至浅黄色。^[1]由于水解产生三甲胺，市售品会有特征的鱼腥味。

应用

苄基三甲基氢氧化铵可以用作相转移催化剂。^[2]

它可用于羟醛缩合反应和碱催化失水反应。它也可在Horner–Wadsworth–Emmons反应的Ando's Z-selective变体用作碱。^[3]

^ Mary Ellen Bos "Benzyltrimethylammonium Hydroxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rb079
^ Marc Halpern "Phase-Transfer Catalysis" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_293
^ Chaturvedi, D., & Ray, S. (2006). Triton b catalyzed, efficient, one-pot synthesis of carbamate esters from alcoholic tosylates. Monatshefte fuer Chemie, 137. Retrieved from http://www.springerlink.com/content/m48703268m3qw323/fulltext.pdf^{[永久失效链接]} doi:10.1007/s00706-005-0452-2