胺甲酸
| 胺甲酸 | |||
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| IUPAC名 Carbamic acid[1] | |||
| 别名 | 氨基甲酸 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 463-77-4 
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| PubChem | 277 | ||
| ChemSpider | 271 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYAC | ||
| ChEBI | 28616 | ||
| DrugBank | DB04261 | ||
| KEGG | C01563 | ||
| MeSH | Carbamic+acid | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | CH3NO2 | ||
| 摩尔质量 | 61.04 g·mol−1 | ||
| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 甲酰胺 二硫代氨基甲酸酯 碳酸 尿素 氨基甲酸乙酯 甘氨酸 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
胺甲酸也称为氨基甲酸，化学式是NH2COOH，可看做是甲酸上的一个氢被胺基取代。有许多胺甲酸的衍生物，多半都是不稳定的，会转换为胺类及二氧化碳[2]胺甲酸的酯为氨基甲酸酯。
氨基甲酸可以由氨 NH3和二氧化碳 CO2在非常低的温度下反应而成，反应也会产生等量的氨基甲酸铵。氨基甲酸在250 K （−23 °C）以上不稳定，会分解成氨和二氧化碳。[3]氨基甲酸固体以二聚体存在，两个分子间的羧基 -COOH以氢键产生偶合。[4]
胺甲酸同时有氨基和羧基，因此是一种氨基酸。[3] 不过，由于它的氮原子直接和羧基连接（没有碳链分开），使得它和其它氨基酸的性质非常不同。甘氨酸通常被认为是最简单的氨基酸。碳原子中有连接羟基，也把胺甲酸从酰胺类排除。
结构
氨基甲酸的H2N–基团和其它胺不同，不能被质子化成铵基 H3N+–。它的两性离子形式 H3N+–COO−非常不稳定，会立刻分解成二氧化碳和氨气。[6]然而，有报道称在用高能质子辐照的冰中检测到了这种两性离子。[3]
用途
胺甲酸是制备尿素中的中间产物，是氨和二氧化碳反应时产生的[7]
- CO2 + NH3 → H2N-CO2H
- H2N-CO2H + NH3 → CO(NH2)2 + H2O
胺甲酸转移酶（Carbamoyltransferases）属于转移酶，EC编号 2.1.3。
参见
参考文献
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 778. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ^ Thomas L. Lemke. Review of organic functional groups : introduction to medicinal organic chemistry. Philadelphia, Pa.: Lippincott Williams & Wilkins. 2003: 63. ISBN 978-0-7817-4381-5.
- ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 R. K. Khanna and M. H. Moore (1999): "Carbamic acid: molecular structure and IR spectra". Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, volume 55, issue 5, pages 961-967. doi:10.1016/S1386-1425(98)00228-5 PMID 10347902Bibcode：1999AcSpA..55..961K
- ^ J. B. Bossa, P. Theulé, F. Duvernay, F. Borget and T. Chiavassa (2008): "Carbamic acid and carbamate formation in NH3:CO2 ices – UV irradiation versus thermal processes". Astronomy and Astrophysics, volume 492, issue 3, pages 719-724. doi:10.1051/0004-6361:200810536
- ^ R.K. Khanna; M.H. Moore. A 55. Carbamic acid: molecular structure and IR spectra (pii: S1386-1425(98)00228-5) (PDF). Greenbelt, MD.: Elsevier. 1998: 961–967 [2017-07-02]. （原始内容 (PDF)存档于2017-08-09）.
- ^ Y.-J. Chen, M. Nuevo, J.-M. Hsieh, T.-S. Yih, W.-H. Sun, W.-H. Ip, H.-S. Fung, S.-Y. Chiang, Y.-Y. Lee, J.-M. Chen and C.-Y. R. Wu (2007): "Carbamic acid produced by the UV/EUV irradiation of interstellar ice analogs". Astronomy and Astrophysics, volume 464, issue 1, pages 253-257. doi:10.1051/0004-6361:20066631
- ^ Meessen, J. H.; Petersen, H., Urea, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a27_333