碳-碳键

碳－碳键是一连接两个碳原子的共价键。根据成键方式不同，两个碳原子间共能形成单键、双键和三键三种共价键。

碳原子可以互相键结形成长链，此性质称为“成链”。有了这个性质，碳原子就可以连结在一起形成众多不同类型的分子，其中一些化合物对这个世界上的生命和人类的生活有极大的意义，有机化学就是专门研究有机分子的化学特性。

键的种类

碳－碳单键

两个碳原子间成键，最普通的形式是单键：由两个电子组成，其中两个原子分别提供一个电子。碳－碳单键属于σ键，组成单键的两个碳原子自身的电子先形成混成轨域，然后两个混成轨域之间形成碳－碳单键。例如在乙烷中，两个碳原子形成sp³混成轨域。但碳的单键也有形成其他混成轨域的例子（例如sp²对sp²）。

碳－碳双键

化合键二端的的碳原子不一定要形成相同的混成轨域，在烯烃中碳原子形成双键。双键由一个σ键（由两个形成sp²混成轨域的电子）和一个π键（由两个未参与混成的p轨域电子所构成）组成。最简单的包含碳－碳双键的化合物为乙烯。

碳－碳三键

三键由一个sp混成轨域和二个p轨域构成，其中二个原子各提供一个p轨域。双键及三键中使用的p轨域会形成π键。最简单的包含碳－碳三键的化合物为乙炔。

碳-碳键的键数愈多，键能愈大，键长愈短。

简单碳氢化合物中的碳－碳键对比

名称	乙醇	乙烯	乙炔
化学式	C2H6	C2H4	C2H2
分类	烷烃	烯烃	炔烃
结构式
杂化形式	sp3	sp2	sp
碳－碳键的键能	347 kJ/mol	614 kJ/mol	839 kJ/mol
碳－碳键的键长	153.5 pm	133.9 pm	120.3 pm
碳－碳单键的比例	100%	87%	78%

支链

碳原子可以与不同数量的其他碳原子形成键，形成在碳－碳骨架中常见的支链。按照中国传统的伯仲叔季的辈份顺序，将含碳基团按照直接键合碳原子基团的数目定义为伯碳、仲碳、叔碳和季碳：

位于2,2,3-三甲基戊烷上的伯碳、仲碳、叔碳和季碳原子

• 伯碳原子（Primary carbon atom）可用1°表示，是指连有一个碳原子的碳原子，和伯碳原子相连的氢原子成为伯氢原子，如乙醇（伯醇）。在有机化学反应中，伯碳自由基最不稳定，所以相应的能量最高。

• 仲碳原子（Secondary carbon atom）可用2°表示，是指连有两个碳原子的碳原子，和仲碳原子相连的氢原子成为仲氢原子，如异丙醇（仲醇）。

• 叔碳原子（Tertiary carbon atom）可用3°表示，是指连有三个碳原子的碳原子，和叔碳原子相连的氢原子成为叔氢原子，如叔丁醇（叔醇）。叔碳原子的碳正离子和自由基都是很稳定的。

• 季碳原子（Quaternary carbon atom） 可用4°表示，是指连有四个碳原子的碳原子，如新戊烷。在有机化学反应中，季碳的稳定性在四种碳原子中最佳。

合成

碳－碳键形成反应是有机反应中形成新的碳－碳键的反应。碳－碳键的形成对于人造化学品很重要，如药品和塑料。

下列反应是可以形成碳－碳键的例子，如：羟醛反应、Diels-Alder反应、格氏试剂对羰基的加成反应、赫克反应、Michael反应和维蒂希反应。

参见

• 碳－碳键形成反应
• 碳原子与其他元素成键之化学见右侧元素周期表：