硫杂环丁烯

硫杂环丁烯
	IUPAC名; 2H-Thiete; 2H-硫杂环丁烯
别名	1-Thiacyclobut-2-ene; 1-硫代环丁-2-烯; thiacyclobutene; 环硫丙烯、硫环丁烯; 硫唉
识别
CAS号	503-31-1
PubChem	3415867
ChemSpider	2659702
SMILES	C1C=CS1;
InChI	1/C3H4S/c1-2-4-3-1/h1-2H,3H2;
InChIKey	HPINPCFOKNNWNW-UHFFFAOYAF
性质
化学式	C3H4S
摩尔质量	72.12886 g·mol⁻¹
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

硫杂环丁烯（英语：thiete），别名环硫丙烯（英语：thiacyclobutene）^[1]是一种由3个碳原子和1个硫原子构成不饱和四元杂环化合物，化学式：C₃H₄S^[2]^[3]^[4]。其本身不稳定，通常以其稠合衍生物形式存在，目前已经合成出几种其稠合衍生物^[5]。

结构

硫杂环丁烯是硫代丙烯醛（CH₂=CHCH=S）的价键异构体，且在400°C以下硫杂环丁烯容易开环变成硫代丙烯醛^[6]。硫杂环丁烯分子为平面结构，C-S-C键角为76.8°^[7]。

衍生物

苯并硫杂环丁烯是硫杂环丁烯与苯的稠合衍生物。一些苯并硫杂环丁烯由2-巯基苄醇通过真空闪热解得到。其通常是其他硫杂环化合物的前驱体。

硫杂环丁烯 1,1-二氧化物为硫杂环丁烯的砜类衍生物，其比母体硫杂环丁烯更稳定^[8]。硫杂环丁烯 1,1-二氧化物的相关取代物也可以由砜烯（英语：sulfene）（R₂C=SO₂）^[9]与炔胺（RC≡CNR'）^[10][2+2]环加成得到。

参考文献

^ 全国科学技术名词审定委员会. 硫杂环丁烯. 术语在线. [2024-06-30]. （原始内容存档于2024-06-30）.
^ Leśniak, S; Lewkowski, J; Kudelska, W; Zając, A. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2008, 2 (7): 389–428. doi:10.1016/B978-008044992-0.00207-8.
^ Block, E. Thietes and Derivatives. Sci. Synth. 2007, 33: 187–202.
^ Block, E; DeWang, M. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1996, 1 (24): 773–802. doi:10.1016/B978-008096518-5.00024-1.
^ Dittmer, DC; Davis, FA. Evidence for a Thiete (Thiacyclobutene). J. Am. Chem. Soc. 1965, 87 (9): 2064–2065. doi:10.1021/ja01087a048.
^ Block, Eric; Wang, Ming De. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Katritzky, Alan R.; Rees, Charles W.; Scriven, Eric F. V. (编). Comprehensive Heterocyclic Chemistry II 1B 2nd. Elsevier. 1996: 780. ISBN 978-0-08-096518-5.
^ Rodler, M; Bauder, A. Microwave spectrum, dipole moment and molecular structure of 1,2-dithiete. Chemical Physics Letters. 1985, 114 (5–6): 575–578. Bibcode:1985CPL...114..575R. doi:10.1016/0009-2614(85)85145-9.
^ Thomas C. Sedergran and Donald C. Dittmer "Thiete 1,1-dioxide and Chlorothiete 1,1-dioxide" Org. Synth. 1984, vol. 62, 210.doi:10.15227/orgsyn.062.0210
^ 全国科学技术名词审定委员会. 砜烯. 术语在线. [2024-06-30]. （原始内容存档于2024-06-30）.
^ 全国科学技术名词审定委员会. 炔胺. 术语在线. [2024-06-30]. （原始内容存档于2024-06-30）.

[1] 全国科学技术名词审定委员会. 硫杂环丁烯. 术语在线. [2024-06-30]. （原始内容存档于2024-06-30）.

[2] Leśniak, S; Lewkowski, J; Kudelska, W; Zając, A. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2008, 2 (7): 389–428. doi:10.1016/B978-008044992-0.00207-8.

[3] Block, E. Thietes and Derivatives. Sci. Synth. 2007, 33: 187–202.

[4] Block, E; DeWang, M. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1996, 1 (24): 773–802. doi:10.1016/B978-008096518-5.00024-1.

[5] Dittmer, DC; Davis, FA. Evidence for a Thiete (Thiacyclobutene). J. Am. Chem. Soc. 1965, 87 (9): 2064–2065. doi:10.1021/ja01087a048.

[6] Block, Eric; Wang, Ming De. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Katritzky, Alan R.; Rees, Charles W.; Scriven, Eric F. V. (编). Comprehensive Heterocyclic Chemistry II 1B 2nd. Elsevier. 1996: 780. ISBN 978-0-08-096518-5.

[7] Rodler, M; Bauder, A. Microwave spectrum, dipole moment and molecular structure of 1,2-dithiete. Chemical Physics Letters. 1985, 114 (5–6): 575–578. Bibcode:1985CPL...114..575R. doi:10.1016/0009-2614(85)85145-9.

[8] Thomas C. Sedergran and Donald C. Dittmer "Thiete 1,1-dioxide and Chlorothiete 1,1-dioxide" Org. Synth. 1984, vol. 62, 210.doi:10.15227/orgsyn.062.0210

[9] 全国科学技术名词审定委员会. 砜烯. 术语在线. [2024-06-30]. （原始内容存档于2024-06-30）.

[10] 全国科学技术名词审定委员会. 炔胺. 术语在线. [2024-06-30]. （原始内容存档于2024-06-30）.

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结构

衍生物

相关条目

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