番红

番红
IUPAC名 Safranin
识别
CAS号	477-73-6  Y
PubChem	2723800
ChemSpider	2005991
SMILES	[Cl-].n1c4c([n+](c2c1cc(c(N)c2)C)c3ccccc3)cc(c(c4)C)N
InChI	1/C20H18N4.ClH/c1-12-8-17-19(10-15(12)21)24(14-6-4-3-5-7-14)20-11-16(22)13(2)9-18(20)23-17;/h3-11H,1-2H3,(H3,21,22);1H
InChIKey	OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYAR
性质
化学式	C20H19ClN4
摩尔质量	350.84 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

番红(也称作番红O或基本红2)是个用在组织学和细胞学的生物染色剂。番红在一些染色实验计画表中用作复染剂，将所有的细胞核染成红色。这在革兰氏染色和内孢子染色都是典型的复染剂。它也可以被用来检测软骨、黏蛋白和肥大细胞的颗粒。

番红

番红通常具有如右图的化学结构(有时被描述为二甲基番红)。同时也有三甲基番红，其在下环的邻位有多加一个甲基。这两个化合物在生物染色应用的表现基本上是相同的，所以大部分番红的制造商并无法区分这两者。商业用番红的配制经常会包含这两种类型的混合。

番红也在分析化学中被用作氧化还原指示剂。

番红是个在一分子中含有两个氮原子的化合物，其为对称的2,8-二甲基-3,7-二氨基吩嗪。可以借由连接一分子氧化的对位-二氨和两分子的一级氨取得；这是透过对位-氨基偶氮与一级氨的浓缩以及对位-亚硝基二烷基苯胺和二级碱基，例如二苯基间苯二胺，之间的反应。它们为呈现出特有绿色金属光泽的结晶固体；在水中立即被溶解并能染成蓝色或紫色。同时也是可形成稳定的一元酸盐类的强碱。它们的酒精溶液会显现出红黄色的萤光。酚藏红在自由态时十分不稳定；它的氯化物会形成绿色的板块。其很容易就重氮化，而重氮化的盐类与酒精煮沸后会产生阿朴藏红或引杜林染料，C₁₈H₁₂N₃。F.凯尔曼表明阿朴藏红可以在有冷藏浓缩的硫酸存在的情况下重氮化，而重氮化合物的盐类与酒精加热沸腾后会产生二甲基苯基吡唑酮盐类。阿朴藏红酮，C₁₈H₁₂N₂O，是将阿朴藏红与浓缩盐酸加热而得。这三个化合物大概可被表示为邻-或对-醌。商业用的番红是邻-亮藏红。第一个以工业制造规格来制备的苯胺染色材料是 苯胺紫，苯胺紫由威廉·珀金加热天然的苯胺与铬酸钾和硫酸而得。苯胺紫是1878年由珀金在对-番红(1,8-二甲基番红)的氧化还原反应中失去7-N-对-甲苯基而来。

参考文献

• Rosenberg L (1971). "Chemical Basis for the Histological Use of Safranin O in the Study of Articular Cartilage" (abstract). J Bone Joint Surg Am. 53 (1): 69–82. PMID 4250366.
• W. H. Perkin F.R.S. (1879). "LXXIV.—On mauveine and allied colouring matters". J. Chem. Soc., Trans. 35: 717–732. doi:10.1039/CT8793500717.