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澳洲茄碱

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澳洲茄碱
识别
CAS号 19121-58-5  checkY
PubChem 119247
SMILES
 
  • C[C@@H]1CC[C@@]2(NC1)O[C@H]3C[C@H]4[C@@H]5CC=C6C[C@H](CC[C@]6(C)[C@H]5CC[C@]4(C)[C@H]3[C@@H]2C)O[C@@H]7O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]8O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]8O)[C@H]7O[C@@H]9O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]9O
InChIKey QCTMYNGDIBTNSK-XEAAVONHSA-N
ChEBI 9191
性质
化学式 C
45
H
73
NO
16
摩尔质量 884.07 g/mol g·mol⁻¹
熔点 284-285 °C(分解)[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

澳洲茄碱(Solasonine)是茄科植物中会有的糖苷生物碱[2],当高剂量使用时有毒。澳洲茄碱是澳洲茄胺英语solasodine糖苷化合物。澳洲茄碱可以用在药物、癌症治疗,甚至可当作杀虫剂使用。

高剂量的糖苷生物碱会干扰人类细胞膜的功能,因此属于有毒物质[3]。糖苷生物碱会让细胞膜无法阻挡要接触细胞的任何化学物质,因此会有细胞凋亡的风险。

澳洲茄碱也是一种不成功的抗癌用药Coramsine英语Coramsine中的成份之一。

抗癌潜力

澳洲茄碱是龙葵的主要成份之一。龙葵有抗发炎以及抗病毒的作用,也有在中药中使用。近期的研究发现澳洲茄碱可以抑制肿瘤的成长、诱导细胞凋亡并且活化铁死亡(ferroptosis)机制,因此有在抗癌上的潜力[4][5]

澳洲茄碱诱导细胞凋亡的方式是透过调整关键的细胞路径,例如粒线体膜通透性[4]。铁死亡是种促进癌细胞死亡的机制,澳洲茄碱会增加活性氧类(ROS)的合成,并且担任催化剂,因此可以活化铁死亡机制[5]

副作用

澳洲茄碱有抗发炎的功用,但本身是类固醇配糖生物碱,因此也有很多副作用[6]。副作用包括低血压、呼吸变慢、心率加快[6],这些是(高剂量的)澳洲茄碱细胞毒性,会让细胞膜破裂后的结果。高剂量的澳洲茄碱会干扰细胞合成DNA,也存在有基因毒性以及诱导肿瘤的效应[4]。过量服用龙葵的毒性症状包括头痛、肠胃刺激、呕吐、腹泻等[7]

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参考资料

  1. ^ R. Culford Bell, Lindsay H. Briggs. 1. Solanum alkaloids. Part I. The alkaloid from the fruit of Solanum aviculare. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1942: 1 [2023-02-13]. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/jr9420000001 (英语). 
  2. ^ Everist, S.L. Poisonous Plants of Australia. Angus & Robertson. 1981. ISBN 0-207-14228-9. 
  3. ^ Al Sinani, S.S.S.; Eltayeb, E.A. The steroidal glycoalkaloids solamargine and solasonine in Solanum plants. South African Journal of Botany. September 2017, 112: 253–269. ISSN 0254-6299. doi:10.1016/j.sajb.2017.06.002可免费查阅. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Pei, Hongyu; Yang, Jing; Li, Wang; Luo, Xing; Xu, Yi; Sun, Xueying; Chen, Qian; Zhao, Qi; Hou, Li; Tan, Gang; Ji, Daolin. Solanum nigrum Linn.: Advances in anti-cancer activity and mechanism in digestive system tumors. Medical Oncology. 2023-09-29, 40 (11): 311. ISSN 1559-131X. PMID 37775552. doi:10.1007/s12032-023-02167-7 (英语). 
  5. ^ 5.0 5.1 Liang, Xiaoqiang; Hu, Cheng; Han, Mian; Liu, Congying; Sun, Xun; Yu, Kui; Gu, Honggang; Zhang, Jingzhe. Solasonine Inhibits Pancreatic Cancer Progression With Involvement of Ferroptosis Induction. Frontiers in Oncology. 2022-04-12, 12. ISSN 2234-943X. PMC 9039314可免费查阅. PMID 35494004. doi:10.3389/fonc.2022.834729可免费查阅. 
  6. ^ 6.0 6.1 Yang, Jun; Huang, Wenjing; Tan, Wenfu. Solasonine, A Natural Glycoalkaloid Compound, Inhibits Gli-Mediated Transcriptional Activity. Molecules. 2016, 21 (10): 1364. PMC 6274431可免费查阅. PMID 27754442. doi:10.3390/molecules21101364可免费查阅. 
  7. ^ Wang, YingZheng; Wang, Tong; Liu, WeiDong; Luo, GuangZhi; Lu, GuangYing; Zhang, YaNan; Wang, HuaXin. Anticancer effects of solasonine: Evidence and possible mechanisms. Biomedicine & Pharmacotherapy. 2024-02-01, 171: 116146. ISSN 0753-3322. doi:10.1016/j.biopha.2024.116146.