桉叶油醇

桉叶油醇
	IUPAC名; 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2,2,2]octane; 1,3,3-三甲基-2-氧杂二环[2,2,2]辛烷
别名	萜烷;桉醚;桉树脑;桉油精;桉树醇;桉树脑;薄荷烷;百千层醇;桉叶油素;桉叶油酚
识别
CAS号	470-82-6
PubChem	2758
ChemSpider	2656
SMILES	O2C1(CCC(CC1)C2(C)C)C;
InChI	1/C10H18O/c1-9(2)8-4-6-10(3,11-9)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3;
InChIKey	WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYAY
DrugBank	DB03852
KEGG	D04115
性质
化学式	C10H18O
摩尔质量	154.249 g·mol⁻¹
密度	0.9225 g/cm3
熔点	1.5 °C（275 K）
沸点	176-177 °C（449-450 K）
药理学
ATC代码	R05CA13（R05）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

桉叶油醇又称1,8-桉树脑（1,8-cineole），是一种无色至淡黄色油状透明液体。有樟脑气息和清凉的草药味道。沸点176℃，熔点1～1.5℃，闪点47～48℃。溶于乙醇、乙醚、氯仿、冰醋酸、丙二醇、甘油和大多数非挥发性油，微溶于水。天然品存在于桉叶油等200余种天然精油中。

用途

桉叶油醇是薰衣草油和穗薰衣草油的固有成分之一，是配制这类精油必用的香料。适量用于药草型如薰衣草、新刈草和香薇型香精中，有增加成鲜的效果。用于药皂、喷雾剂或化妆品香精和其他卫生用品，如牙膏等，有杀菌作用。工业制品中可用作不良气息的掩盖剂。也用于食用香精，主要用于止咳糖、人造薄荷等中。

桉叶油醇亦可作为杀虫剂和驱虫剂。^[1]^[2]

生产方法

桉叶油醇广泛存在于天然芳香油中，为桉叶油的主要成分。桉叶油醇可以芳香油中单离制得。例如将桉叶油分馏，收集175-180℃馏分，稍加精制即可。如需制造纯度较高的产品，可将芳香油中分馏得到的桉叶油醇加以冷却，通入HCI干燥。分离出盐酸及桉叶油醇结晶，用热水分解结晶，再经精馏即得纯粹的桉叶油醇。合成法是将萜品转化成酸，再脱水而得。

参考资料

^ Klocke, J. A.; Darlington, M. V.; Balandrin, M. F. 8-Cineole (Eucalyptol), a Mosquito Feeding and Ovipositional Repellent from Volatile Oil of Hemizonia fitchii (Asteraceae). Journal of Chemical Ecology. December 1987, 13 (12): 2131. doi:10.1007/BF01012562.
^ Sfara, V.; Zerba, E. N.; Alzogaray, R. A. Fumigant Insecticidal Activity and Repellent Effect of Five Essential Oils and Seven Monoterpenes on First-Instar Nymphs of Rhodnius prolixus. Journal of Medical Entomology. May 2009, 46 (3): 511–515. PMID 19496421. doi:10.1603/033.046.0315.

延伸阅读

Boland, D. J.; Brophy, J. J.; House, A. P. N. Eucalyptus Leaf Oils: Use, Chemistry, Distillation and Marketing. Melbourne: Inkata Press. 1991. ISBN 0-909605-69-6.

外部链接

Eucalyptus. Botanical.com. [2020-04-15]. （原始内容存档于2010-05-28）.
Oleum Eucalypti, B.P. Oil of Eucalyptus. Henriette's Herbal. [2020-04-15]. （原始内容存档于2008-05-15）.
MSDS – Safety data for eucalyptol. Oxford University Chemistry Department. [7 January 2008]. （原始内容存档于11 October 2007）.

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[1] Klocke, J. A.; Darlington, M. V.; Balandrin, M. F. 8-Cineole (Eucalyptol), a Mosquito Feeding and Ovipositional Repellent from Volatile Oil of Hemizonia fitchii (Asteraceae). Journal of Chemical Ecology. December 1987, 13 (12): 2131. doi:10.1007/BF01012562.

[2] Sfara, V.; Zerba, E. N.; Alzogaray, R. A. Fumigant Insecticidal Activity and Repellent Effect of Five Essential Oils and Seven Monoterpenes on First-Instar Nymphs of Rhodnius prolixus. Journal of Medical Entomology. May 2009, 46 (3): 511–515. PMID 19496421. doi:10.1603/033.046.0315.

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