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嘌呤霉素

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嘌呤霉素
IUPAC名
3'-deoxy-N,N-dimethyl-3'-[(O-methyl-L-tyrosyl)amino]adenosine
识别
CAS号 53-79-2((free base))  checkY
58-58-2((DiHCl))  checkY
PubChem 439530
ChemSpider 388623
SMILES
 
  • O=C(N[C@@H]3[C@H](O[C@@H](n2cnc1c2ncnc1N(C)C)[C@@H]3O)CO)[C@@H](N)Cc4ccc(OC)cc4
InChI
 
  • 1/C22H29N7O5/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32)/t14-,15+,16+,18+,22+/m0/s1
InChIKey RXWNCPJZOCPEPQ-NVWDDTSBBO
ChEBI 17939
DrugBank DB08437
KEGG D05653
MeSH Puromycin
性质
化学式 C22H29N7O5
摩尔质量 471.51 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

嘌呤霉素(Puromycin,常缩写为Puro),是一种分离自白黑链霉菌(Streptomyces alboniger)的核苷抗生素,作用是抑制蛋白质转译。嘌呤霉素能杀死无抗性的真核细胞,因此在细胞生物学中常用于阳性细胞筛选。嘌呤霉素对原核细胞亦有杀伤作用[1]

作用机理

嘌呤霉素对细胞的杀伤机理是阻止多肽合成。嘌呤霉素的结构与氨酰化的tRNA(即与氨基酸结合的tRNA)3'端相似。嘌呤霉素可以进入转译中的核糖体的A位点(在转译过程中,tRNA自A位点进入核糖体,于P位点交付氨基酸残基,于E位点离开核糖体),与合成中的肽链结合,使核糖体自肽链上脱离,转译自动终止。嘌呤霉素的具体作用机理现在尚不十分清楚[2]

参见

参考