哌替啶
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| 临床资料 | |
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| 商品名 | Demerol |
| 其他名称 | meperidine |
| 怀孕分级 |
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| 依赖性 | 生理依赖：高 心理依赖：高 |
| 给药途径 | 口服、静脉内注射、肌内注射、皮下注射 |
| ATC码 | |
| 法律规范状态 | |
| 法律规范 |
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| 药物动力学数据 | |
| 生物利用度 | 50–60% (口服), 80–90% (口服、在肝功能损害的情况下) |
| 血浆蛋白结合率 | 65–75% |
| 药物代谢 | 肝脏 |
| 生物半衰期 | 2.5–4小时，7–11小时(肝病) |
| 排泄途径 | 肾脏 |
| 识别信息 | |
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| CAS号 | 57-42-1  |
| PubChem CID | |
| IUPHAR/BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.000.299 |
| 化学信息 | |
| 化学式 | C15H21NO2 |
| 摩尔质量 | 247.33g/mol |
| 3D模型（JSmol） | |
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哌替啶（INN：pethidine）又称美吡利啶[1]（USAN：meperidine）为白色、无嗅、结晶状的粉末，能溶于水，适用于治疗中度至重度疼痛，属类阿片镇痛药。哌替啶通常以盐酸盐作为给药形式（盐酸哌替啶[2]），有片剂、糖浆、注射剂（肌肉内、皮下、静脉注射）。
哌替啶有许多别名，如：配西汀[3]、唛啶[4]；常见商品名有：地美露（Demerol）、度冷丁（Dolantin）、杜冷丁。
作用
作为人工合成的麻醉药物，哌替啶普遍地使用于临床，它对人体的作用和机理与吗啡相似，但镇痛、麻醉作用较小，仅相当于吗啡的10分之1至8分之1，作用时间维持2－4小时左右。主要作用于中枢神经系统，对心血管、平滑肌亦有一定影响。毒副作用也相应较小，恶心、呕吐、便秘等症状均较轻微，对呼吸系统的抑制作用较弱，一般不会出现呼吸困难及过量使用等问题。
细节
主要治疗在镇痛方面，目前列为管制药品，相对的禁忌如下：
- 哌替啶对正在使用或近期内曾使用单胺氧化酶（MAO）抑制剂者为使用禁忌。
- 14天内服用MAO抑制剂者，如给予治疗剂量之哌替啶会引起不可预期的、严重的、甚至致命的反应，其症状包括昏迷、严重呼吸抑制、低血压、及类似急性麻醉药品过量之症状。其他的明显反应有过动、全身痉挛、心跳加速、高热、高血压。
- 严重反应者可静脉注射氢化可的松或强的松龙（prednisolone），对高血压及高热者可并用静脉注射氯丙嗪。
合成
由环氧乙烷与甲胺加成为N-甲基二乙醇胺，用氯化亚砜在苯中氯化为二氯代衍生物，与苯乙腈在氨基钠存在下缩合为1-甲基-4-苯基-4-氰基哌啶，水解为羧酸，再与乙醇酯化为乙酯，最后与盐酸成盐而得。
注意事项
- 有嗜眠、眩晕等现象。服用期间如须驾车、从事操作机械等危险性工作者，应特别小心。
- 对于某些老年人或虚弱、严重肝或肾功能不全、甲状腺机能不足、阿狄孙氏症、及前列腺肥大或尿道狭窄患者，给予哌替啶时应小心，同时起始剂量应予减低。
- 对头部伤害、颅内伤害、颅内压已上升者，给予哌替啶会加重呼吸抑制及脑脊髓液压明显升高。
- 气喘及其他呼吸异常者使用哌替啶应格外小心。
- 哌替啶会产生类似吗啡之药物依赖性，而有滥用之虞。
常见副作用
过量使用：
合成法
哌替啶可以在两步合成中制备。第一步是苯乙腈和氯甲烷的反应在氨基钠存在下形成哌啶环。然后将腈转化成酯。[5]
哌替啶合成法.
名人使用
2009年6月25日麦可·杰克逊的逝世疑与“地美露”（Demerol）使用过量有关。1984年，麦可·杰克逊在拍摄百事可乐广告表演时，因舞台效果道具烟雾弹出差错，致使头盖烧伤。[6]由于治疗时需要使用止痛药，导致他从此对此药产生上瘾性，无法摆脱对止痛药的依赖。在心脏衰竭的一小时前，他也曾注射该药。[7] 该消息真实性仍有待考证。
相关条目
参考资料
- ^ http://www.gsjdxc.com/Wap/Show/15016
- ^ https://www.termonline.cn/word/1275258813594746955/1#s1
- ^ https://terms.naer.edu.tw/detail/865c982e1030a8e9262fd2439546c587/
- ^ 存档副本. [2023-09-15]. （原始内容存档于2021-04-19）.
- ^ Patent Appl. DE 679 281 IG Farben 1937.
- ^ Michael Jackson's personality changed after Pepsi ad. [2007-04-18]. （原始内容存档于2020-08-20）.
- ^ James, Susan Donaldson. Friend Says Michael Jackson Battled Demerol Addiction （页面存档备份，存于互联网档案馆）, ABC News, June 26, 2009.