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Sommelet–Hauser重排反应

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Sommelet-Hauser重排反应（Sommelet-Hauser rearrangement），以 M. Sommelet[1] 和 Charles R. Hauser[2] 的名字命名。

某些苄基季铵盐用氨基钠或其他碱金属氨基盐处理，发生重排，一个烃基迁移至芳环上的邻位，得到相应的N-二烃基苄基胺类。[3] [4]


Sommelet-Hauser重排


Stevens重排反应常为反应条件下的竞争反应。

反应机理

季铵离子与碱作用，发生去质子化，生成氮叶立德。然后，氮叶立德发生2,3-σ迁移反应，并经芳构化，得到最终产物。


Sommelet-Hauser重排的机理

参见

参考资料

  1. ^ M. Sommelet, Compt. Rend. 205, 56 (1937).
  2. ^ Simon W. Kantor, Charles R. Hauser. Rearrangements of Benzyltrimethylammonium Ion and Related Quaternary Ammonium Ions by Sodium Amide Involving Migration into the Ring. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73 (9): 4122–4131. doi:10.1021/ja01153a022. 
  3. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
  4. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.585 (1963); Vol. 34, p.61 (1954) Link （页面存档备份，存于互联网档案馆）.
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