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麻黄碱

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麻黄碱
Chemical structure of the (1R,2S)-ephedrine molecule
Ball-and-stick model of the (1R,2S)-ephedrine molecule
(−)-(1R,2S)-ephedrine chemical structure (top) and ball-and-stick model (bottom)
临床资料
读音聆听i/ɪˈfɛdrɪn/ or /ˈɛfɪdriːn/
商品名（英语：Drug nomenclature）Akovaz、Corphedra、Emerphed及其他
其他名称(−)-Ephedrine; (1R,2S)-Ephedrine; (1R,2S)-β-Hydroxy-N-methylamphetamine; (1R,2S)-β-Hydroxy-N-methyl-α-methyl-β-phenethylamine
AHFS/Drugs.comEphedrine: Monograph
HCl: Monograph
Sulfate: Monograph
怀孕分级
  • 澳: A
给药途径口服给药、静脉注射 (IV)、肌肉注射 (IM)及皮下注射 (SC)
ATC码
法律规范状态
法律规范
药物动力学数据
生物利用度88%[5]
血浆蛋白结合率~24–29% (其中5%至10%与人类血清白蛋白（英语：Human serum albumin）结合)[6][7][8]
药物代谢大部分未被代谢[5][9]
代谢产物• 苯丙醇胺[5][9]
药效起始时间（英语：Onset of action）IV (几秒内), IM (10-20分钟), 口服 (15-60分钟)[10]
生物半衰期6 hours[5]
作用时间IV/IM (60分钟), 口服 (2-4小时)
排泄途径主要经尿液 (有60%为原形)[5]
识别信息
  • (1R,2S)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol
CAS号299-42-3（
50-98-6 (hydrochloride)）  checkY
134-72-5  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.005.528 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C10H15NO
摩尔质量165.24 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • C[C@@H]([C@@H](C1=CC=CC=C1)O)NC
  • InChI=1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10-/m0/s1 checkY
  • Key:KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N checkY

麻黄碱（英语：ephedrine）是一种中枢神经系统 (简称CNS) 兴奋剂，常用于预防麻醉期间出现的低血压。[10]它也用于治疗气喘、发作性嗜睡病和肥胖症，但均非首选药物。[10]它在治疗鼻塞的益处尚不清楚。给药方式有口服、肌肉注射、静脉注射或皮下注射。[10]静脉注射后生效最快，肌肉注射将需20分钟，口服则需要1小时才能开始作用。[10]注射给药时，其效力持续时间约为一小时，而口服的效力持续时间可达四小时。[10]

使用后常见的副作用有睡眠困难、焦虑、头痛、幻觉、高血压、心跳过速、食欲不振和尿潴留。[10]严重的副作用有中风和心肌梗塞。[10]虽然个体于怀孕期间使用可能对胎儿无安全顾虑，但在该群体中的研究很少，宜谨慎使用。[12][13]不建议在母乳哺育期间的个体使用以保障婴儿安全。[13]麻黄碱通过诱导正肾上腺素（或称去甲肾上腺素）的释放而发生作用，因此间接激活α肾上腺素受体和β肾上腺素受体。从化学角度来看，麻黄碱是一种取代安非他命（英语：Substituted amphetamine），并且是 (1R,2S)-β-羟基-N-甲基安非他命的对映异构体。[14]

麻黄碱于1885年首度被成功萃取，并于1926年进入商业用途。[15][16]它已被纳入世界卫生组织基本药物标准清单之中。[17]市面上有其通用名药物流通。[10]它通常是麻黄属植物中常见的物质。美国法律不允许含有麻黄碱的非处方膳食补充剂贩售，[10]但用于中药学的补充剂除外，用"má huáng（麻黄）"指出其中含有此种物质。[10][18]

医疗用途

由左至右 - 硫酸盐麻黄碱（1932年）、麻黄碱合成物（1932年）及Swan-Myers药厂出品的66号麻黄碱吸入剂（约1940年）。

麻黄碱是一种非儿茶酚胺拟交感神经药，其心血管作用与肾上腺素相似：可升高血压、心跳和心肌收缩力。麻黄碱与伪麻黄碱一样，是一种支气管扩张药，但伪麻黄碱的作用要小很多。[19][20]

麻黄碱可以减少晕动病，但它主要用于减少其他用于晕动病药物的镇静作用。[21][22]

麻黄碱也被发现对幼儿期先天性肌无力症候群（英语：Congenital myasthenic syndrome）具有快速且持久的反应性，甚至对具有新型COLQ基因（英语：COLQ）突变的成年人（会导致重症肌无力）也具有快速且持久的反应性。[23]

经由静脉快速推注给药后，重新给药时通常需要增加剂量以抵消急速耐药性的发生，这是由于持续刺激导致体内儿茶酚胺耗竭，而产生药物耐受性。[19]

减肥

麻黄碱因尤其可降低体脂肪，可达到短期适度减肥的目的，[24]但此药物的长期影响尚不清楚。[25]在小鼠身上的实验，已知麻黄碱会刺激棕色脂肪组织中的产热作用，但由于成年人体内只有少量棕色脂肪，因此推测产热主要发生在骨骼肌中。麻黄碱可降低胃排空的速度。咖啡因和茶碱等黄嘌呤与麻黄碱在减肥方面具协同作用，而导致商家创建及行销三者合并的复方产品。[26]其中一种称为ECA stack（英语：ECA stack），含有麻黄碱、咖啡因和阿司匹林，是参与健美比赛者在赛前减少体内脂肪常用的补充剂。 [27]于2021年所作的一项系统性回顾发现个体使用麻黄碱比使用安慰剂者减少2公斤的体重（4.4磅），提高心率，降低体内低密度脂蛋白水平，提高高密度脂蛋白水平，但血压方面无统计学上的显著差异。[28]

市售配方

麻黄碱在美国是以静脉注射液形式的处方药销售，品牌名称有Akovaz、Corphedra、Emerphed和Rezipres,也有通用名药物贩售。[29][30]市面有非处方药以每片12.5和25毫克口服片剂形式，用作支气管扩张剂，以及作舒缓鼻塞（英语：decongestant）的0.5%浓度鼻喷剂。[30]麻黄碱也可与愈创甘油醚组成复方的口服片剂和药水。[30]麻黄碱在药品中通常以盐酸盐或硫酸盐的形式存在，以增加其稳定性和溶解度。[29][30]

禁忌症

麻黄碱不可与某些抗忧郁剂（即去甲肾上腺素-多巴胺再吸收抑制剂（简称NDRI））一起使用，因为这会导致使用者的血清正肾上腺素水平过高而可能导致一系列并发症。

安非他酮是一种抗忧郁药，具有与麻黄碱相似的苯丙胺样结构，是一种NDRI。其作用更类似安非他命，而非氟西汀，因为它的主要治疗作用涉及正肾上腺素，在较小程度上涉及多巴胺，但它也会从突触前裂释放一些血清素。它不应与麻黄碱一起使用，因为可能会增加副作用的可能性。

麻黄碱应谨慎用于以下患者：[31]

个体于怀孕期间使用麻黄碱可能对胎儿有风险的顾虑，一般不建议使用。 只在个体病情严重，且其他药物无法作用的情况下，才可能经医师评估后谨慎进行。[31]

副作用

麻黄碱是一种有潜在危险性的天然化合物，截至2004年，美国食品药物管理局（FDA）已收到超过18,000份有关使用后出现不良反应的报告。[32]

全身给药（例如注射或口服方式）出现的药物不良反应（ADR）较局部给药（如鼻腔喷药）更为常见。与麻黄碱治疗相关的不良反应有：[33]

过量

使用过量的麻黄碱会引起血压快速上升。个体出现使用过量的情况时，须时时监测血压，必要时可施用注射型降血压药处理，如果有呼吸急促或出现发绀，须确保患者气道畅通并提供机械换气。[34]

药物交互作用

麻黄碱与单胺氧化酶抑制剂（MAOIs）如苯乙肼（英语：Phenelzine）和反苯环丙胺一起使用可能会导致高血压危机（英语：Hypertension crisis）。[35]

药理学

药效学

麻黄碱是一种拟交感神经药，作用于部分交感神经系统 (SNS)。其主要作用机制依赖间接刺激肾上腺素受体系统，通过增加正肾上腺素在突触后α和β受体上的活性。[36]药物与α受体直接相互作用的可能性不大，但仍有争议。[37][20][38][39]左旋麻黄碱，特别是其立体异构体去甲伪麻黄碱（也存在于麻黄碱中）具有间接拟交感神经药作用，且由于其能够穿过血脑屏障，因此它是一种类似于安非他命的中枢神经系统兴奋剂，但不太明显，因为它在大脑中释放正肾上腺素和多巴胺，与安非他命的释放位置不同。[40]

药物动力学

吸收

麻黄碱的口服剂生物利用度为88%。[5]口服后15至60分钟开始作用，肌肉注射后10至20分钟开始作用，静脉输注后则在数秒内开始作用。[10]

分布

此药物的血浆蛋白结合率约为24%至29%，其中5%至10%与人类血清白蛋白（英语：Human serum albumin）结合。[6][7][8]

代谢

大部分麻黄碱不会被代谢。[5]正肾上腺素（苯丙醇胺）是麻黄碱经由N-去甲基化形成的活性代谢物。[5][9]口服剂的麻黄碱中约8%至20%去甲基化为正肾上腺素，约4%至13%氧化脱氨为苯甲酸，一小部分转化为1,2-二羟基-1-苯基丙烷。[9]

消除

麻黄碱主要经由尿液排出体外，其中60%（范围 53-79%）以原形排出。[9]

麻黄碱的生物半衰期为6小时。[5]口服作用时间为2至4小时，静脉或肌肉注射作用持续时间为60分钟。[10]

麻黄碱的排泄取决于尿液的pH值。[9]

化学

麻黄碱是一种拟交感神经药和取代安非他命。它的分子结构与苯丙醇胺、甲基安非他命和肾上腺素相似。从化学角度来看，它是一种具有苯乙胺骨架的生物碱，存在于麻黄属的各种植物中。它主要透过增加肾上腺素受体上正肾上腺素的活性来发挥作用。此药物通常以盐酸盐或硫酸盐的形式销售。

盐酸盐麻黄碱的熔点为187−188°C。[9]

麻黄碱的四种立体异构体。

体液检测

麻黄碱可在人体血液、血浆或尿液中进行定量检测，以监测运动员可能的滥用、确认中毒诊断或协助法医进行死因调查。许多针对安非他命的商业免疫分析筛检与麻黄碱明显发生交叉反应，但利用色层分析法可轻松将麻黄碱和其他苯乙胺衍生物区分。服用该药物患者的血液或血浆麻黄碱浓度通常在20-200微克/升（μg/L）的范围，滥用者或中毒者的在300-3,000微克/升的范围，在急性致命过量用药情况下的在3-20毫克/升的范围。目前世界反运动禁药机构(WADA) 对运动员尿液中麻黄碱设定的底线标准为10微克/升。[41][42][43][44]

历史

亚洲

麻黄生药

中医学将天然形式的麻黄碱称为"麻黄（máhuáng）"，自汉朝（公元前206年至公元220年）起就被作为一种平缓气喘剂和兴奋剂使用。[45]传统中医在过去几个世纪均用麻黄来治疗气喘和支气管炎。[46]

日本有机化学家永井长吉（英语：Nagai Nagayoshi）于1885年根据其对日本和中国传统草药的研究，首先以化学合成方式制成麻黄碱。

中国于1920年代开始以工业化方式生产麻黄碱，经由默克制药以麻黄素的名义推广和销售这种药物。 中国于1926年至1928年两年间向西方出口的麻黄素从4吨增加到216吨。[47]

西医

麻黄碱于1926年首次在美国被引入医疗用途。[32]

美国Vicks（英语：Vicks）制药于1948年推出一款含硫酸盐麻黄碱活性成分的滴鼻剂上市（商品名Vatronol），可快速缓解鼻充血，此产品现已停止销售。

毒品与兴奋剂

毒品

麻黄碱片剂

麻黄碱是一种苯乙胺，其化学结构与安非他命类似，是一种甲基安非他命类似物，具有甲基安非他命结构，且β位有羟基。由于麻黄碱的结构与甲基安非他命相似，因此可透过化学还原除去麻黄碱的羟基来制造甲基安非他命，使得麻黄碱成为非法制造甲基安非他命备受追捧的前驱物。

将麻黄碱还原为甲基安非他命的最流行方法与伯奇还原反应类似。第二种最受欢迎的方法是使用红磷和碘与麻黄碱反应。此外，麻黄碱可透过简单的氧化合成甲卡西酮（被《精神药物公约》和受管制物质法案列为表一类受管制物质）。因此麻黄碱被《联合国禁止非法贩运麻醉药品和精神药物公约》列为表一类前体药物。

兴奋剂

麻黄碱经常被用作运动和体能活动中的表现增强物质。[37][48][49][50]它可提高心率、血压和心肌收缩力，且可作兴奋剂使用。[37]麻黄碱通常与咖啡因一起用于增强体能表现。[49][50]

化学制剂

在化学合成中，麻黄碱被大量用于手性助剂的用途（通过使用手性助剂，可更有效合成具有生物活性的化合物，如药物和天然产物）。[51]

作为手性助剂用途的麻黄碱。

例如在合成沙奎那韦（一种抗反转录病毒药物）的过程中，为分离出具有特定结构的半酸分子，科学家会将它与左旋麻黄碱结合形成盐，这个盐的形成有助于将需要的半酸从其他物质中分离出来。

法律地位

加拿大

加拿大卫生部于2002年1月发布自愿召回令，将所有每剂含量超过8毫克的麻黄碱产品、所有麻黄碱与其他兴奋剂（例如咖啡因）的组合以及所有用于减肥或健美适应症的麻黄碱产品收回，理由是存在严重健康风险。[52]麻黄碱仍以口服舒缓鼻塞药，[53]以8毫克片剂的形式作为天然保健品出售，每包的麻黄碱含量限量为0.4克（400毫克），这是加拿大《管制药物和物质法》规定的成分上限，麻黄碱被认为是A类前驱药物。[54]

美国

FDA于1997年提出一项关于麻黄（可萃取麻黄碱的草药）的法规，将麻黄剂量限制为8毫克（活性麻黄碱），每天用量不超过24毫克。[55]该拟议规则于2000年被撤回，部分原因是"该机构所提出的特定膳食成分含量和产品使用期限的依据，受到广泛质疑。"[56]FDA于2004年对非哮喘、感冒、过敏、其他疾病或传统亚洲使用的麻黄碱生物碱发布禁令。[57]美国犹他联邦地区法院于2005年4月14日裁定FDA没适当的证据表明低剂量麻黄碱生物碱实际上并不安全，[58]但美国联邦第十巡回上诉法院于2006年8月17日裁定，维持FDA的最终规则，宣布所有含麻黄碱生物碱的膳食补充剂均被掺假，因此在美国销售属于非法。[59]此外，麻黄碱被国家大学体育协会、美国职业棒球大联盟、国家美式橄榄球联盟和美国职业高尔夫球员协会禁用。[60]然而，麻黄碱在膳食补充剂以外的许多应用中仍属合法。目前对其采购会受到限制和监控，具体情况因州而异。

美国众议院于2005年通过打击安非他命流行法案（英语：Combat Methamphetamine Epidemic Act of 2005），作为《美国爱国者法》的更新修正案。此法案于2006年3月6日由乔治·沃克·布希（小布希）总统签署成为法律，其中修订美国法典 (21 USC 830)中有关销售含有麻黄碱和密切相关的伪麻黄碱的产品。这两种物质都被用作生产甲基安非他命的前体，为阻止这类非法使用，联邦法对销售此类产品的商家提出下列要求：

  • 所有购买均须留下记录，标明买方的姓名和地址，记录保存两年
  • 需要验证所有购买者的身份证明
  • 对收集的个人资讯提供的保护和揭露方法
  • 向美国司法部长报告任何可疑付款或受管制产品失踪的情况
  • 受管制产品中的非液体剂型只能以单位剂量泡罩包装出售
  • 受管制产品应保存在柜台后面或上锁的柜子中，管制接触
  • 每日向单一购买者销售的受管制产品不得超过3.6克，（不论交易数量）
  • 每月向单一购买者销售的受管制产品中的伪麻黄碱含量不得超过9克

法案对采邮购方式有类似的规定，但每月销售限量为7.5克。

含有麻黄碱的纯草药或茶在美国仍可合法销售。法律限制/禁止其作为膳食补充剂（片剂）或作为其他产品（如减肥药）的成分/添加剂出售。

澳大利亚

麻黄碱和所有包含它的麻黄属物种均被视为《药物和毒物的统一调度标准》中附表4物质。附表4药物被视为纯处方药或处方动物药 - 只有经州或地区允许的人才能使用或供应的物质，并且应根据前述《调度标准》由药剂师依据处方笺提供。

南非

在南非，麻黄碱于2008年5月27日移至《1965年药品及相关物质法》附表6中，[61]使得纯麻黄碱片剂仅能作为处方药。每片含麻黄碱最多30毫克的片剂与其他药物组合仍可作为非处方药使用（附表1和2），用于治疗鼻窦不适、感冒和流行性感冒。

德国

麻黄碱于2001年之前可在德国的药房中自由购买。之后由于购买均非作治疗用途，而受到管制。同样的，购买麻黄也只能凭处方笺从事。自2006年4月起，所有含麻黄碱的产品，包括植物部分，都必须凭处方笺才得购买。[62]

来源

传统上麻黄碱是从植物麻黄和麻黄属的其他成员中萃取。麻黄碱和中药原料在中国大量生产。截至2007年，中国各公司每年从3万吨麻黄（约为中药用量的十倍）中生产价值1,300万美元的麻黄素作出口用。[63]

有采用苯甲醛、肉桂酸和1-苯基丙酮等进行化学合成麻黄碱及伪麻黄碱的报导。[64]

麻黄碱的假设生物合成途径 - 径涉及左旋-苯丙氨酸和丙酮酸两种化合物的转化。[65][66]

也有研究人员探讨以生物合成途经生产麻黄碱的方式。[67][65][66]








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