精胺
| 精胺 | |
|---|---|
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| IUPAC名 N,N'-bis(3-aminopropyl)butane-1,4-diamine | |
| 英文名 | Spermine |
| 识别 | |
| CAS号 | 71-44-3 
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| PubChem | 1103 |
| ChemSpider | 1072 |
| SMILES |
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| Beilstein | 1750791 |
| Gmelin | 454653 |
| 3DMet | B01325 |
| UN编号 | 3259 |
| EINECS | 200-754-2 |
| ChEBI | 15746 |
| RTECS | EJ7175000 |
| DrugBank | DB00127 |
| KEGG | C00750 |
| MeSH | Spermine |
| IUPHAR配体 | 710 |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H26N4 |
| 摩尔质量 | 202.34 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 0.937 g/cm3 |
| 熔点 | 29 °C |
| 沸点 | 151 °C |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
精胺（Spermine）是存在于所有真核细胞中的一种多胺类物质。呈碱性，在生理 pH 下以多质子化的形式存在。
历史
荷兰科学家列文虎克（Antonie Philips van Leeuwenhoek）早在1678年就已从人的精液中得到了磷酸精胺结晶。[1]
1888年德国化学家 Albert Ladenburg 和 Abel 首先将其称为“精胺”（德文Spermin）。[2] 1926年英国的 Dudley 等[3]与德国的 Wrede 等[4]同时提出了精胺的正确化学结构。
生物合成
- L-鸟氨酸 → 腐胺 （EC 4.1.1.17）
- S-腺苷甲硫氨酸 → S-腺苷甲硫胺 + 二氧化碳 （EC 4.1.1.50）
- 腐胺 + S-腺苷甲硫胺 → 亚精胺 + 5'-甲硫腺苷 （EC 2.5.1.16）
- 亚精胺 + S-腺苷甲硫胺 → 精胺 + 5'-甲硫腺苷 （EC 2.5.1.22）
参见
参考资料
- ^ Leeuwenhoek, A. van. "Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis". Letter dated November 1677. Philos. Trans. Roy. Soc. London, 12, 1040-1043 (1678).
- ^ Ladenburg A., Abel J. (1888) Über das Aethylenimin (Spermin?). Ber. Dtsch. chem. Ges. 21: 758-766
- ^ Dudley H. W., Rosenheim O., Starling W. W., "The chemical constitution of spermine. III. Structure and synthesis （页面存档备份，存于互联网档案馆）". Biochemical Journal 20(5): 1082-1094 (1926).
- ^ Wrede, F., "Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin". Dtsch. Med. Wochenschr., 51, 24 (1925).