栀子苷

栀子苷
IUPAC名 Methyl (1S,4aS,7aS)-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
系统名 Methyl (1S,4aS,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
别名	Jasminoidin; methyl 1-(hexopyranosyloxy)-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
识别
CAS号	24512-63-8  Y
PubChem	107848
ChemSpider	96987
SMILES	COC(=O)C1=COC(C2C1CC=C2CO)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O
EINECS	683-175-1
ChEBI	5299
KEGG	C09781
MeSH	geniposide
性质
化学式	C17H24O10
摩尔质量	388.37 g·mol−1
熔点	245.23 °C（518 K）
沸点	641.4±55.0 °C at 760 mmHg
log P	-1.854
pKa	12.80±0.70
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Danger
H-术语	H301
P-术语	P264, P270, P301+310, P321, P330, P405, P501
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

栀子苷（geniposide），又称为京尼平苷，分子式C₁₇H₂₄O₁₀；其苷元为京尼平（genipin），是一种环烯醚萜葡萄糖苷类，主要存在于栀子、杜仲等植物中。京尼平作为天然交联剂，具有良好生物学活性。

应用

色素

栀子苷在β-葡萄糖苷酶的作用下，与伯氨基酸（甘氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸）作用下发生聚合反应，生成栀子蓝。栀子蓝与螺旋藻中提取的藻青素为目前仅存的两种天然蓝色色素，其性质较稳定，已得到广泛应用。

医学

京尼平具有广泛的药理效应，如保肝利胆、抗炎、抗肿瘤、抗血栓、抗纤维化、治疗糖尿病和神经退行性疾病等，尤其在防治各类实验性肝病中得到了人们越来越多的关注，具有良好的临床应用前景。