季戊四醇

季戊四醇
	IUPAC名; 2,2-Bis(hydroxymethyl)1,3-propanediol
英文名	Pentaerythritol
别名	四羟甲基甲烷
缩写	THME、PETP
识别
CAS号	115-77-5
ChemSpider	7984
InChI	1/C5H12O4/c6-1-5(2-7,3-8)4-9/h6-9H,1-4H2;
InChIKey	WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYAH
性质
化学式	C5H12O4
摩尔质量	136.15 g·mol−1
外观	白色固体
熔点	260.5 °C
沸点	276 °C (30 mmHg)
溶解性（水）	5.6 g/100 mL (15 °C); 77.2 g/100 g (97 °C)
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

季戊四醇（分子式：C(CH₂OH)₄），多元醇类有机物，学名“2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇”。

性质

季戊四醇是白色或淡黄色的结晶粉末，稍溶于乙醇，溶于水、甲醇、甘油、乙二醇、甲酰胺，不溶于丙酮、苯、石蜡、醚和四氯化碳。易被一般有机酸酯化，与稀氢氧化钠溶液同煮无反应。

制取

可由甲醛和乙醛在碳酸钠／氢氧化钠（钠法）或氢氧化钙（钙法）存在下发生羟醛缩合生成3-羟基丙醛，后者在α-碳原子上继续与两分子甲醛反应得三羟甲基乙醛，再进一步发生Cannizzaro反应得到季戊四醇。^[1]反应的副产物有双季戊四醇和三季戊四醇等。^[2]

用途

季戊四醇主要用在涂料工业中，可用以制造醇酸树脂涂料，能使涂料膜的硬度、光泽和耐久性得以改善。它也用作色漆、清漆和印刷油墨等所需的松香脂的原料，并可制干性油、阴燃性涂料和舫空润滑油等。季戊四醇的脂肪酸酯是高效的润滑剂和聚氯乙烯增塑剂，其环氧衍生物则是生产非离生表面活性剂的原料。季戊四醇易与金属形成络合物，也在洗涤剂配方中作为硬水软化剂使用。此外，还用于医药、农药等生产。^[3]

季戊四醇分子中含有四个等同的羟甲基，具有高度的对称性，因此常被用作多官能团化合物的制取原料。由它硝化可以制得季戊四醇四硝酸酯（太安，PETN），是一种烈性炸药；酯化可得季戊四醇三丙烯酸酯（PETA），用作涂料。^[4]

参见

赤藓醇（Erythritol）
双季戊四醇

参考资料

^ H. B. J. Schurink (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425.
^ M. S. Peters, J. A. Quinn. Pentaerythritol Production Yields. Industrial & Engineering Chemistry. 1955, 47 (9): 1710–1713. doi:10.1021/ie50549a016.
^ 季戊四醇；四羟甲基烷；四羟甲基甲烷. 化工引擎. [2009-08-03]. （原始内容存档于2007-10-16）.
^ S. F. Marrian. The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives. Chemical Reviews. 1948, 43 (1): 149–202. doi:10.1021/cr60134a004.

[1] H. B. J. Schurink (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425.

[2] M. S. Peters, J. A. Quinn. Pentaerythritol Production Yields. Industrial & Engineering Chemistry. 1955, 47 (9): 1710–1713. doi:10.1021/ie50549a016.

[3] 季戊四醇；四羟甲基烷；四羟甲基甲烷. 化工引擎. [2009-08-03]. （原始内容存档于2007-10-16）.

[4] S. F. Marrian. The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives. Chemical Reviews. 1948, 43 (1): 149–202. doi:10.1021/cr60134a004.

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