大黄素
大黄素 | |
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IUPAC名 1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione | |
别名 | 泻素、大黄甘、大黄素、朱砂莲甲素、泻鼠李树皮、虎杖大黄素 |
识别 | |
CAS号 | 518-82-1 |
PubChem | 3220 |
ChemSpider | 3107 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | RHMXXJGYXNZAPX-UHFFFAOYAD |
ChEBI | 42223 |
DrugBank | DB07715 |
KEGG | C10343 |
性质 | |
化学式 | C15H10O5 |
摩尔质量 | 270.24 g·mol−1 |
外观 | 橙色固体 |
密度 | 1.583±0.06 g/cm3 |
熔点 | 256-257 °C(529-530 K) |
沸点 | 586.9 ± 39.0 °C |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
大黄素,学名1,3,8-三羟基-6-甲基蒽醌。以游离和苷形式存在于蓼科植物掌叶大黄[1]、大黄、唐古特大黄的根茎及根中。橘黄色结晶。熔点256~257℃。能真空升华(1,600帕)。溶于乙醇、氢氧化钠、碳酸钠、氨的水溶液中,微溶于乙醚、氯仿、四氯化碳、苯,几乎不溶于水。其三醋酸酯为黄色结晶,熔点197℃。其3-甲醚 (亦称大黄素甲醚)为深红色针状结晶,熔点207℃。可由植物提取或通过化学合成。
用途
该品可用作泻药,大黄素虽有泻下活性,但由于体内易被氧化破坏,实际上泻下作用很弱,如与糖结合成苷类,则可发挥泻下作用。大黄素-1-O-β-D-葡萄糖苷和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷者是大黄素与葡萄糖结合的苷,二者只是结合的位置不同,同时存在于大黄中。
生产方法
大黄素广泛存在于植物性泻药,如大黄的根茎、芦荟的叶子、决明[2] 的种子中、鼠李的树皮和根皮。从大黄的根茎可提取大黄素。通过合成也可以制备大黄素,例如以2-甲基蒽醌,或以3,5-二硝基苯酐和间甲酚为原料,者可以制得大黄素。
参考资料
- ^ Liu, A.; Chen, H.; Wei, W.; Ye, S.; Liao, W.; Gong, J.; Jiang, Z.; Wang, L.; Lin, S. Antiproliferative and Antimetastatic Effects of Emodin on Human Pancreatic Cancer. Oncology Reports. 2011, 26 (1): 81–89. PMID 21491088. doi:10.3892/or.2011.1257.
- ^ Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases
外部链接
- 大黄素 Emodin (页面存档备份,存于互联网档案馆) 中草药化学图像数据库 (香港浸会大学中医药学院) (中文)(英文)