ε-己内酯
| Ε-己内酯 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 Oxepan-2-one | |||
| 英文名 | Caprolactone | ||
| 别名 | 己内酯 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 502-44-3 
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| PubChem | 10401 | ||
| ChemSpider | 9972 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYAG | ||
| ChEBI | 17915 | ||
| KEGG | C01880 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H10O2 | ||
| 摩尔质量 | 114.14 g·mol⁻¹ | ||
| 密度 | 1.030 g/cm3 | ||
| 熔点 | -1 °C（272 K） | ||
| 沸点 | 241 °C（514 K）（[2]） | ||
| 溶解性（水） | 混溶[1] | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
ε-己内酯或己内酯，是一种七元环内酯，得名于己酸，为无色液体，溶于大多数有机溶剂和水，曾作为己内酰胺前体而大规模生产。[3]
生产使用
己内酯用于生产高度专业化聚合物，如开环聚合生成聚己内酯（也称为聚卡普林，缩写PCL）[3]，在手术中用作缝合材料。[4]
反应性
己内酯虽然不再经济性，但曾经作为己内酰胺前体而生产，在高温下用氨处理可得到内酰胺：
- (CH2 )5CO2 + NH3 → (CH2)5C(O)NH + H2O
己内酯羰基化水解后可得庚二酸，其内酯环很容易被亲核试剂如醇和水打开而得到聚内酯，最终得到 6-羟基己二酸。
相关化合物
几种其他己内酯包括α-、β-、γ-和δ-己内酯。都是手性的。 (R)-γ-己内酯是一些水果和蔬菜香气部分，[5]也是由谷斑皮蠹所产生的一种信息素。[6] δ-己内酯存在于加热乳脂中。[7]
一种己内酯醚用作AP/AN/Al火箭推进剂HTCE（Hydroxy-Terminated Caprolactone Ether）粘合剂。[8]
安全性
己内酯迅速水解，生成的羟基羧酸表现出毒性，常见于其他羟基羧酸，[9]会引起严重的眼睛刺激，暴露于其中可能导致角膜损伤。
参考
- ^ ε-caprolactone SIDS Initial Assessment Report (PDF). OECD. [2017-10-12]. （原始内容 (PDF)存档于2011-08-15）.
- ^ Capa Monomer product data sheet (PDF). Perstorp. 2015-02-27 [2017-10-11]. （原始内容 (PDF)存档于2017-02-02）.
- ^ 3.0 3.1 Köpnick, Horst; Schmidt, Manfred; Brügging, Wilhelm; Rüter, Jörn; Kaminsky, Walter. Polyesters. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th. Weinheim: Wiley-VCH. 2002. doi:10.1002/14356007.a21_227.
- ^ glycolide E-caprolactone copolymer Summary Report. CureHunter. [2017-10-11]. （原始内容存档于2018-07-15）.
- ^ Mosandl, A.; Günther, C. Stereoisomeric flavor compounds: structure and properties of gamma-lactone enantiomers. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1989, 37: 413–418. doi:10.1021/jf00086a031.
- ^ Nunez, M. Teresa; Martin, Victor S. Efficient oxidation of phenyl groups to carboxylic acids with ruthenium tetraoxide. A simple synthesis of (R)-gamma-caprolactone, the pheromone of Trogoderma granarium. Journal of Organic Chemistry. 1990, 55 (6): 1928–1932. doi:10.1021/jo00293a044.
- ^ Parliament, Thomas H.; Nawar, Wassef W.; Fagerson, Irving S. Delta-Caprolactone in Heated Milk Fat. Journal of Dairy Science. 1965, 48 (5): 615–616. doi:10.3168/jds.S0022-0302(65)88298-4
.
- ^ HTCE
- ^ Miltenberger, Karlheinz. Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th. Weinheim: Wiley-VCH. 2002. doi:10.1002/14356007.a13_507.
