葡萄糖

葡萄糖
IUPAC名 D-glucose D-
系统名 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,ood sugar) 右旋糖 (dextrose) 玉米糖 (corn sugar) 葡萄糖 (grape sugar) (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羥基己醛
识别
缩写	Glc
CAS号	50-99-7（D）  Y 492-62-6（αD）  Y
PubChem	5793
ChemSpider	5589
SMILES	C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O
Beilstein	1281604
Gmelin	83256
3DMet	B04623
EINECS	200-075-1
ChEBI	4167
RTECS	LZ6600000
KEGG	C00031
MeSH	Glucose
IUPHAR配体	4536
性质
化学式	C6H12O6
摩尔质量	180.16 g·mol⁻¹
外观	白色或透明粉末
密度	1.54 g/cm³
熔点	α-D-葡萄糖: 146℃ β-D-葡萄糖: 150℃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

葡萄糖（法语、德语、英語：glucose；又称血糖、玉米葡糖、玉蜀黍糖）是自然界分布最广、且最为重要的一種单醣。 因為擁有6個碳原子，被歸為己糖或六碳糖（六碳糖為最常見的分類說法）。葡萄糖是一种多羟基醛，分子式為C₆H₁₂O₆。其水溶液旋光向右，故亦称“右旋糖”。葡萄糖在生物学领域具有重要地位，是活細胞的能量來源和新陳代謝的中间产物。植物可利用行光合作用產生葡萄糖。

歷史

1747年，德國化學家馬格拉夫自葡萄乾中分離出少量的葡萄糖。1838年，由法國化學家尚-巴蒂斯特·杜馬正式命名為“glucose”。由於葡萄糖在生物體中的重要地位，了解其化學組成和結構成為19世紀有機化學的重要課題，1892年德國化學家費歇爾確定了葡萄糖的鏈狀結構及其立體異構體，並因此獲得1902年諾貝爾化學獎。

異構體

• 
  葡萄糖的鏈狀和環狀形式
• 
  D-葡萄糖的球棒模型
• 
  葡萄糖的空間填充模型
• 
  平面化的D-葡萄糖結構式
• 
  D-葡萄糖的結構
• 
  α-D-
  吡喃葡萄糖
• 
  葡萄糖的結構
• 
  α-D-
  吡喃葡萄糖
• 
  β-D-
  吡喃葡萄糖
• 
  β-D-
  吡喃葡萄糖

Jmol 立體圖一 （页面存档备份，存于互联网档案馆） Jmol 立體圖二 （页面存档备份，存于互联网档案馆）

旋转异构体

α-D-吡喃葡萄糖的旋转异构体构象

性质

还原性

葡萄糖具有还原性，著名的银镜反应就是根据这个原理进行的：

${\rm {CH_{2}OH(CHOH)_{4}CHO+2Ag(NH_{3})_{2}OH{\stackrel {\Delta }{=\!=\!=\!=}}CH_{2}OH(CHOH)_{4}COONH_{4}+2Ag\downarrow +3NH_{3}+H_{2}O}}$

葡萄糖还可以与氢氧化铜反应生成氧化亚铜：

${\rm {CH_{2}OH(CHOH)_{4}CHO+2Cu(OH)_{2}{\stackrel {\Delta }{=\!=\!=\!=}}CH_{2}OH(CHOH)_{4}COOH+Cu_{2}O\downarrow +2H_{2}O}}$

成脎

主条目：腙和脎

葡萄糖和苯肼反应，可以形成糖脎。

功能作用

生活應用

葡萄糖很容易被吸收并進入血液循环，因此醫院与運動愛好者常常以其作強而有力的快速能量來源。除此之外，葡萄糖對腦部正常功能極為重要，高循环血糖濃度可產生葡萄糖強記效應（Glucose Memory Facilitation Effect），並促進記憶力和認知表現。

若血液中的葡萄糖濃度過高，將可能導致肥胖、高血糖和糖尿病。若濃度過低可能為低血糖症或胰島素休克的徵兆。

糖解过程中的葡萄糖

α-D-葡萄糖 己糖激酶 α-D-葡萄糖-6-磷酸   ATP ADP

位于KEGG途径数据库化合物 C00031 位于KEGG途径数据库的酶2.7.1.1 位于KEGG途径数据库化合物 C00668 位于KEGG途径数据库的反应R01786

糖解过程中的葡萄糖

葡萄糖的新陳代謝

動物細胞會將葡萄糖以肝糖的形式儲存於平滑內質網中，過多的血液葡萄糖會在肝臟和脂肪組織中，轉換成脂肪酸和甘油三酸脂。

當血液中的葡萄糖過多，會促進胰臟分泌胰島素。胰島素再活化乙醯輔酶A羧化酶，將乙酰辅酶A催化成丙二醯輔酶A。丙二醯輔酶A是脂肪酸的前驅物，此物質一方面會轉化成脂肪酸，另一方面會抑制粒線體外膜上肉鹼棕櫚醯轉移酶I的活性。當肉鹼棕櫚醯轉移酶被丙二醯輔酶A抑制後，細胞質的脂肪酸無法進入粒線體，造成脂肪酸無法分解而累積，使人肥胖。

吸收

葡萄糖得藉細胞膜蛋白穿越血液和組織間障礙，易於吸收。葡萄糖由腸道吸收或血管注射後，經在腎臟再吸收。葡萄糖從腸道吸收受許多因素影響，包括食物的成分、胃排空的速度、腸道荷爾蒙和腸道血流速度。有一些症状通常也会导致糖類吸收失調，如痢疾、氣體、疝氣等。這些會影響酶的作用。

運輸

主要有兩種葡萄糖輸送者，一種在血漿中很豐富，包含血液到大腦、血液到眼睛和胎盤的障礙。它也參與胰臟和腎臟的輸送並且在肝臟中調節葡萄糖。另一種是鈉依賴輸送者，它的功能在腸道和腎臟中攜帶葡萄糖對抗濃度的坡度。葡萄糖很容易被其他的糖質營養素的糖類代謝，但是它的輸送者僅和半乳糖共用，和木糖就無法共用，例如葡萄糖輸送者較喜歡D型葡萄糖勝過於L型。

排泄

葡萄糖經由腎臟排泄，尿液中葡萄糖的含量很低，大約98%葡萄糖在腎小管的中被重吸收，主要在近曲小管段。在糖尿病人中葡萄糖可能增加7倍的排泄量，因為血糖濃度超過腎臟輸送者的再吸收能力所致。在新生兒，葡萄糖可以用糖類複合體的方式由糞便中排出。

参考文献

书籍

• Lehninger Principles of Biochemistry 5th ed.  引文格式1维护：冗余文本 (link)

参见

• 氟代脱氧葡萄糖（一种葡萄糖类似物，核医学PET代谢显像时最为常用的放射性药品）