乙醛
乙醛 | |||
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IUPAC名 EAcetaldehyde | |||
系统名 Ethanal | |||
别名 | 醋醛 乙基醛[1] | ||
识别 | |||
CAS号 | 75-07-0 | ||
PubChem | 177 | ||
ChemSpider | 172 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYAB | ||
EINECS | 200-836-8 | ||
RTECS | AB1925000 | ||
KEGG | C00084 | ||
性质 | |||
化学式 | C2H4O | ||
摩尔质量 | 44.05 g·mol−1 | ||
外观 | 无色液体 辛辣,水果气味 | ||
密度 | 0.788 g cm−3 | ||
熔点 | −123.5 °C(150 K) | ||
沸点 | 20.2 °C(293 K) | ||
溶解性(水) | 任何比例互溶 | ||
pKa | 13.57 (25 °C, H2O)[2] | ||
黏度 | ~0.215于20℃ | ||
结构 | |||
分子构型 | C1三角平面(sp²) C2正四面体(sp³) | ||
偶极矩 | 2.7 D | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R12-R36/37-R40 | ||
安全术语 | S:S2-S16-S33-S36/37 | ||
欧盟分类 | 非常易燃(F+) 有害(Xn) Carc. Cat. 3 | ||
主要危害 | 潜在职业致癌物[3] | ||
NFPA 704 | |||
闪点 | 234,15 K(-39℃) | ||
自燃温度 | 458,15 K(185℃) | ||
爆炸極限 | 4.0–60% | ||
PEL | 200 ppm (360 mg/m3)[4] | ||
致死量或浓度: | |||
LD50(中位剂量)
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1930 mg/kg (大鼠,口服) | ||
LC50(中位浓度)
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13,000 ppm (大鼠), 17,000 ppm (仓鼠), 20,000 ppm (大鼠)[3] | ||
相关物质 | |||
相关醛类 | 甲醛 丙醛 | ||
相关化学品 | 环氧乙烷 | ||
附加数据页 | |||
结构和属性 | 折射率、介電係數等 | ||
热力学数据 | 相變数据、固、液、气性质 | ||
光谱数据 | UV-Vis、IR、NMR、MS等 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
乙醛(英語:Acetaldehyde),又称醋醛,是一种有机化合物,分子式為CH3CHO或MeCHO。由于在大自然当中存在广泛以及工业上的大规模生产,乙醛认为是醛类当中最重要的化合物之一。乙醛可存在于咖啡、面包、成熟的水果中,它还可以通过植物作为代谢产物而生成。乙醇被氧化後所生成的乙醛被认为是宿醉的成因[5]。
乙醛常温下为液态,无色、可燃,有刺鼻的气味。其熔点为-123.5℃,沸点为20.2℃。可以被还原为乙醇,也可以被氧化成乙酸。
相关反应
两分子乙醛在碱或阴离子交换树脂催化下液相羟醛缩合产生丁醇醛,后者在稀酸中加热脱水,得到巴豆醛。
乙醛三聚和四聚分别生成环状的三聚乙醛和四聚乙醛,环都由交替的C-O原子组成。乙醛与乙醇反应生成缩醛。[6]
乙醛与乙烯醇为互变异构体,但乙烯醇在平衡中的含量很少,平衡常数。[7]
制法
通过控制乙醇的氧化可以获得乙醛。目前最重要的乙醛合成法是Wacker法。利用氯化钯(PdCl2)、氯化铜(CuCl2)作催化剂,使空气和乙烯与水反应生成乙醛。还有一种方法,就是在汞盐(例如硫酸汞(HgSO4)的催化下,乙炔和水化合,生成乙醛。这种方法生产的乙醛纯度高,但操作人员容易发生汞中毒。现在科学家们正在研究用非汞催化剂,并已取得初步成效。
制备
2003年的全球乙醛产量约1百万吨,[8]而主要的生产方法为Wacker过程,即通过氧化乙烯制备:
- 2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO
除此法之外,还可以通过在汞盐的催化下水解乙炔形成烯醇异构化得到乙醛。在Wacker过程发明之前,该合成方法也作为主要的生产工艺[9] 乙醛还可小规模的通过乙醇的脱氢反应和氧化反应进行制备。有些乙醛还可通过一氧化碳的氢化加成得到,但是该法无法用于商用生产。[8]
用途
有机合成中,乙醛是二碳试剂、亲电试剂,看作CH3C+H(OH)的合成子,具原手性。它与三份的甲醛缩合,生成季戊四醇C(CH2OH)4。[10] 与格氏试剂和有机锂试剂反应生成醇。
Strecker氨基酸合成中,乙醛与氰离子和氨缩合水解后,可合成丙氨酸。[11] 乙醛也可构建杂环环系,如三聚乙醛与氨反应生成吡啶衍生物。[12]
此外,乙醛可以用来制造乙酸、乙醇、乙酸乙酯。农药DDT就是以乙醛作原料合成的。乙醛经氯化得三氯乙醛。三氯乙醛的水合物是一种安眠药。
相關
参考资料
- ^ SciFinderScholar(accessed Nov 4, 2009). Acetaldehyde (75-07-0) Substance Detail.
- ^ Haynes, William M. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016: 5–88. ISBN 9781498754293.
- ^ 3.0 3.1 Acetaldehyde. NIOSH. 2014-12-04 [2015-02-12]. (原始内容存档于2020-07-24).
- ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0001. NIOSH.
- ^ Biology of a Hangover: Acetaldehyde. HowStuffWork. [2013-08-18]. (原始内容存档于2010-04-15).
- ^ Adkins, H.; Nissen, B. H. (1941). "Acetal". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 1.
- ^ March, J. “Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures” J. Wiley, New York: 1992. ISBN 0-471-58148-8.
- ^ 8.0 8.1 Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka“Acetaldehyde”in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2.
- ^ Dmitry A. Ponomarev and Sergey M. Shevchenko. Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary (PDF). J. Chem. Ed. 2007, 84 (10): 1725 [2011-04-21]. doi:10.1021/ed084p1725. (原始内容存档 (PDF)于2011-06-11).
- ^ Schurink, H. B. J. (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425.
- ^ Kendall, E. C. McKenzie, B. F. (1941). "dl-Alanine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 21.
- ^ Frank, R. L.; Pilgrim, F. J.; Riener, E. F. (1963). "5-Ethyl-2-Methylpyridine". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 451.