苯甲醇

苯甲醇
	IUPAC名; Phenylmethanol
英文名	Benzyl alcohol
别名	苄醇
缩写	BnOH
识别
CAS号	100-51-6
PubChem	244
ChemSpider	13860335
SMILES	OCc1ccccc1;
InChI	1/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2;
InChIKey	WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYAH
EINECS	202-859-9
ChEBI	17987
RTECS	DN3150000
KEGG	D00077
性质
化学式	C7H8O
摩尔质量	108.14 g·mol−1
外观	无色芳香透明液体
密度	1.044 g/cm3
熔点	-15 ℃
沸点	205 ℃
溶解性（水）	稍溶于水
蒸氣壓	3.7 mmHg（77℃）
pKa	15.4
危险性
警示术语	R：R20, R21, R22, R36, R37, R38
安全术语	S：S26
MSDS	ScienceLab.com
闪点	94 ℃
自燃温度	436 ℃
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苯甲醇，也称苄醇，化学式为C₆H₅CH₂OH，是最简单的含有苯基的脂肪醇，可以看作是羟甲基取代的苯，或苯基取代的甲醇。它是有微弱芳香气味的无色透明黏稠液体，有极性，低毒，蒸汽压低，因此用作醇类溶剂。可燃。稍溶于水（4 g/100 mL），可与乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂混溶。

苄醇主要以游离态或酯的形式存在于香精油中，如茉莉花油、伊兰伊兰油、素馨花香油风信子油、月下香油和妥鲁香脂中都含有此成分。^[2]

制取

工业上由氯化苄在碱（如氢氧化钠、碳酸钠或碳酸钾）存在下加热水解制取：

{\rm {C_{6}H_{5}CH_{2}Cl+NaOH\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}OH+NaCl\,}}

此外苯甲醇的制取方法还有：

苯甲醛催化还原得到苯甲醇。
格氏试剂苯基溴化镁（由溴苯与镁制取）与甲醛反应后酸化得到苯甲醇。
苯甲醛在氢氧化钾存在下发生坎尼扎罗反应，歧化生成等量的苯甲醇和苯甲酸。

性质和应用

苯甲醇用作药膏、抑菌劑注射用水以及特定注射劑的防腐剂，纤维、尼龙丝及塑料薄膜的干燥剂，聚氯乙烯的稳定剂，照相显影剂，醋酸纤维、墨水、涂料、油漆、环氧树脂涂料、染料、酪蛋白、虫胶及明胶等的溶剂，^[3]^[4]^[5] 也用于制取香料和调味剂（多数为脂肪酸的苯甲醇酯），以作为肥皂、香水、化妆品和其他产品中的添加剂。由于与石英和羊毛纤维具有几乎相同的折射率，因此用作石英和羊毛纤维的鉴别剂。香料工业中用作定香剂和稀释剂。可用于制备苯甲酸^[6]^[7]。

苯甲醇的羟基很活泼，它可以与苯反应生成二苯甲烷，与丙烯腈反应生成N-苄基丙烯酰胺（Ritter反应），^[8] 也可以与卤化磷和氢卤酸反应生成卤化苄。卤化苄和苯甲醇都是苄基（苯甲基）化试剂，用于给羧酸和醇羟基上苄基保护基。苄基保护基很容易通过氢化脱去。^[9]

苯甲醇不宜久贮，它在空气中能缓慢氧化为苯甲醛和苯甲醚，因此市售的苯甲醇产品常带有苯甲醛特征的杏仁香味。此外，苯甲醇也容易被多种氧化剂（如浓硝酸）氧化成苯甲酸。

苯甲醇有麻醉作用，对眼部、皮肤和呼吸系统有强烈的刺激作用，吞食、吸入或皮肤接触均对身体有害。摄入后引起头痛、恶心、呕吐、胃肠道刺激、惊厥、昏迷，^[10] 严重时可导致死亡。^[11] 大鼠的半数致死量为1230mg/kg。苯甲醇进入人体后，首先被氧化为苯甲酸，然后与肝中的甘氨酸缩合，以马尿酸的形式排出体外。肌肉注射使用苯甲醇为溶剂可能导致臀肌挛缩。

新生兒若使用添加苯甲醇作為防腐劑的抑菌劑注射用水，將導致Gasping syndrome。

参见

苯甲醛、苯甲酸
氯化苄、溴化苄

参考资料

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^ Merck Index, 11th Edition, 1138.
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外部連結

国际化学品安全卡0833
Benzyl alcohol. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2020-08-02]. （原始内容存档于2021-02-28）.

[1] （英文）存档副本. [2009-04-29]. （原始内容存档于2009-07-26）.

[2] Merck Index, 11th Edition, 1138.

[3] Benzyl alcohol (Phenylcarbinol). chemicalland21.com. [2009-04-25]. （原始内容存档于2009-04-21）.

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[5] Alexander D. Wissner-Gross (2006). "Dielectrophoretic reconfiguration of nanowire interconnects". Nanotechnology 17: 4986-4990. doi:10.1088/0957-4484/17/19/035.

[6] Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol, 2013, ACS Catalysis 3(6):1103-1113, DOI:10.1021/cs400010q https://www.researchgate.net/publication/278196177_Multifunctionality_of_Crystalline_MoVTeNb_M1_Oxide_Catalysts_in_Selective_Oxidation_of_Propane_and_Benzyl_Alcohol

[7] Nanodisperse gold catalysts in oxidation of benzyl alcohol: comparison of various supports under different conditions. Reac Kinet Mech Cat 128, 71–95 (2019). https://doi.org/10.1007/s11144-019-01615-8 https://link.springer.com/article/10.1007/s11144-019-01615-8

[8] Parris, C. L. (1973). "N-benzylacrylamide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 73.

[9] Furuta, K.; Gao, Q.-Z.; Yamamoto, H. (1998). "Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 722.

[10] 化学品文档. 中国环保网——突发性污染事故中危险品档案库. [2009-04-25]. （原始内容存档于2007-09-14）.

[11] Neonatal Deaths Associated With Use Of Benzyl Alcohol — United States. Morbidity and Mortality Weekly Report. 11 June 1982, 31 (22): 290–1 [2009-04-25]. （原始内容存档于2012-08-30）.

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查论编芳香族化合物
单取代苯（简单）	甲苯乙苯正丙苯异丙苯苯乙烯苯酚苯乙酮苯甲醚苯乙醚苯甲醇苯甲醛苯甲酰氯苯甲酸苯甲腈硝基苯亚硝基苯苯胺苯胲疊氮苯氟苯氯苯溴苯碘苯亞碘醯苯苯磺酸
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