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烷烃

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圖為最簡單的烷烴類：甲烷（CH4），僅由碳和氢組成，並且全由單鍵連接，符合烷烴類的特点。[1]

烷（wán）烴（tīng）[2][3]（英語：Alkane），俗稱石蜡烃（Paraffin）[4][5]，又常簡稱為烷類[6]，是碳氫化合物下的一种饱和烃，其整体构造大多僅由碳、氢兩種原子構成，且只有碳─碳与碳─氢兩種单键鍵結而成[7]，是最简单的一种有机化合物。其下又可细分出链烷烃（鏈狀烷類）与环烷烃（環狀烷類）[8]。

其名烷[9]雖為《集韻》裡收錄的字，读音同「完」，但化学家取「碳」右下角的「火」，加上「完」也造出此同形異義字；「碳」表示其结构中含有碳，而「完」表示其分子结构中碳原子化合价完足的意思[10]。

性質概論

烷類皆難溶於水，在完全燃燒下可轉化為二氧化碳和水[11]，反應式如下：

烷類會因組合結構的不同，其性質可能會有極大的差異。若結構相似，則性質相近；若結構不同，性質不同。[11] 正因此，烷類種類繁多；但也由此許多化學式相同的物質，其性質不相同。如戊烷（C
5H
12）[12]：

結構圖 IUPAC命名 普通命名 熔點 沸點
戊烷 正戊烷 -130℃[13] 36℃[13]
2-甲基丁烷 异戊烷 -160℃[14] 27.85℃[14]
2,2-二甲基丙烷 新戊烷 -19.5℃[15] 9.5℃[15]

物理性质

人工合成的正十二面體烷（C20H20）結構。左圖為球棍模型，右圖為左圖省略氫原子的版本。

烷烴有許多物理性質：

  • 密度皆小於1*10^3kg/m^3。即密度小于4摄氏度的水（常压）
  • 不溶于水，但溶于有机溶剂。
  • 熔点與沸点随著分子量增大和碳链增长而升高，同碳数的烷烃，支链越多沸点越低。
  • 一般情况下，碳数小于5的烷類（甲烷到丁烷）为气态，5-16之间的烷類（戊烷到十六烷）为液态，17个碳（十七烷）及以上的烷類为固态(十七烷的熔点为21～23℃）。[16]
烷烴 化学式 沸點 [°C] 熔點 [°C] 20 °C下的狀態 密度 [g·cm3]
甲烷 CH4 -162 -182.5 氣體 0.000656
乙烷 C2H6 -89 -182.8 氣體 0.00126
丙烷 C3H8 -42 -187.7 氣體 0.00201
丁烷 C4H10 0 -138.0 氣體 0.00248
戊烷 C5H12[17] 35.2 [17] -130 [17] 液體 [17] 0.649 [17]
己烷 C6H14 69 -95 液體 0.659
庚烷 C7H16[18] 98.8 [18] -91 [18] 液體 [18] 0.695 [18]
辛烷 C8H18[19] 126 [19] -57 [18] 液體 [18] 0.708 [18]
壬烷 C9H20[20] 151.7 [20] -53 [20] 液體 [20] 0.724 [20]
癸烷 C10H22 [21] 174.9 [21] -30 [21] 液體 [21] 0.734 [21]
十一烷 C11H24[22] 196.3 [22] -26 [22] 液體 [22] 0.743 [22]
十二烷 C12H26[23] 216 [23] -12 [23] 液體 [23] 0.753 [23]
十六烷 C16H34 287 18 液体[24] 0.773
十七烷 C17H36 302.2 22 固体 0.777[25]
二十烷 C20H42[26] 343.4 [26] 37 [26] 固體 0.787 [26]
三十烷 C30H62 449.7 66 固體 0.810
四十烷 C40H82 523.88[27] 82 固體 0.817
五十烷 C50H102 575 91 固體 0.824

化学性质

在正常情況下，烷烃性质很稳定，因为碳－氫键和碳－碳键相对稳定，难以断裂[28] 、以及烷烴不會搶奪官能團，所以不容易發生反應（如：不能使酸性高锰酸钾褪色；不能使溴水褪色），除了下面三种反应，小分子的烷烃几乎不能进行其他反应。但支链多的烷烃，键角可能不同于即109.5度，导致其容易發生反应。

燃燒反应

反應通式： CnH2n+2 + (3n+1)÷2 O2 → n CO2+ n+1 H2O

所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多[29]。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O[11]。如果O2的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）[30]。（纯净的烷烃燃烧没有特殊的颜色，一般完全燃烧为淡蓝色，不完全燃烧为黄色或黄白色。）

以甲烷为例：

  • CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O

O2供应不足时，反应如下：

  • 2CH4 + 3 O2 → 2CO + 4 H2O
  • CH4 + O2 → C + 2 H2O

分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧，它们在燃烧时会有黑烟产生，就是炭黑。

卤代反应

反應通式：[註 1]

由于烷烃的结构太牢固，一般的有机反应不能进行。烷烃的卤代反应是一种自由基取代反应，反应的起始需要光能来产生自由基。

以下是甲烷被卤代的步骤。这个高度放热的反应可以引起爆炸。

  1. 链引发阶段：在紫外线的催化下形成两个Cl的自由基
    • Cl2 → Cl* / *Cl
  2. 链增长阶段：一个H原子从甲烷中脱离；CH3Cl开始形成。
    • CH4 + Cl*→ CH3* + HCl （慢）
    • CH3* + Cl2 → CH3Cl + Cl*
  3. 链终止阶段：两个自由基重新组合
    • Cl* 和 Cl*, 或
    • R* 和 Cl*, 或
    • CH3* 和 CH3*.[31]

裂解反应

裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下，分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应，因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。

由于每个键的环境不同，断裂的机率也就不同，下面以丁烷的裂化为例讨论这一点：

  1. CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3
    • 过程中CH3-CH2键断裂，可能性为48%；
  2. CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2
    • 过程中CH2-CH2键断裂，可能性为38%；
  3. CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2
    • 过程中C-H键断裂，可能性为14%。[31]

裂化反应中，不同的条件能引发不同的机理，但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生，催化裂化过程中产生碳正离子和氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。

在工业中，深度的裂化叫做裂解，裂解的产物都是气体，称为裂解气。

命名

主条目：IUPAC命名法

烷類的命名多採IUPAC命名法。
命名烷類的首要步驟是分析其為環狀亦或是鏈狀，再進行命名步驟。[32]

鏈烷烴

化學通式：C
nH
2n+2[33]
鏈烷烴的命名步驟為：

  1. 找出最長的碳鏈當主鏈，依碳數命名主鏈，前十個以天干[註 2]代表碳數，碳數多於十個時，以中文數字命名，如：十一烷。
  2. 從最近的取代基位置編號：1、2、3...(使取代基的位置數字越小越好)。以數字代表取代基的位置。數字與中文數字之間以 - 隔開。
  3. 有多個取代基時，以取代基數字最小且最長的碳鏈當主鏈，並依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。
  4. 有兩個以上的取代基相同時，在取代基前面加入中文數字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以“,”（逗号）隔開，一起列於取代基前面。

因為烷類一般簡單，故亦會使用「正、異、新」去區隔同樣化學式的烷類。IUPAC也曾推薦過此種命名方式[34]。例如己烷命名方式：

普通命名 IUPAC命名 结构简式 结构式
己烷、
正己烷 		己烷 CH3(CH2)4CH3 [35]
异己烷 2-甲基戊烷 (CH3)2CH(CH2)2CH3 [36]
新己烷 2,2-二甲基丁烷 CH3C(CH3)2CH2CH3 [37]

環烷烴

化學通式：C
nH
2(n+1-g)[註 3] 簡單的環烷烴的命名方式基本上和烷類方式相同，僅需在前添加一環字，以做識別。例如環丙烷：

環丙烷，化學式為C
3H
6[38]

具多環的環烷烴的命名法

除非有俗名，否則具多環的環烷烴如桥环烷烴及螺环烷烴的命名較為複雜。名字包括表示環數量的前綴（如「二環」）、各環內碳原子總數的後綴以及表示各端點之間碳原子數的數字前綴（表示於中括號內。多個環公用的碳原子，即橋頭碳不計入內）。 如例一、例二：

例一，二环[3.2.0]庚烷。
例二，雙環[2.2.1]庚烷（俗稱降冰片烷）

這個環烷總碳數為七，由兩個環組成，尾為「庚烷」，頭為「雙環」。兩個被共用的碳原子間有三個連接路線：一為五元環的部分，共三個碳（兩個橋頭碳不計入內，下同）；二為四元環的部分，共二個碳；三為兩環之間共用的邊綫，只由兩橋頭碳直接連結，中間沒有碳。由此得出中括號內的數字（以降序表示數字之間用點分隔），[3.2.0]。故上圖的環烷名為二环[3.2.0]庚烷，而數字的個數總比環數多一個（在此有兩個環及三個數字）。「[3.2.0]二环庚烷」亦可接受，但環上有取代基時「二环[3.2.0]庚烷」有保留前面的位置的好處，方便加上其他含數字的前綴，以符合IUPAC命名常規。

上圖環烷總碳數為七，全為單鍵，詞尾為庚烷；兩共用碳間有兩對二碳碳鏈，也被一個碳原子連接著，故詞尾之前的數字前綴為[2,2,1]（共用碳不計入內）；這個環烷由兩個環組成，故前綴為「雙環」，最後得出「雙環[2.2.1]庚烷」。

特例

出于化工习惯，异辛烷不是2-甲基庚烷，而是2,2,4-三甲基戊烷。

结构

烷烃中，每个碳原子都是四价的，采用sp3杂化轨道，与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键，可以旋轉，故烷類無順反異構物。
为了使键的排斥力最小，连接在同一个碳上的四个原子形成四面体。甲烷是标准的正四面体形态，其键角为，大約等於109°28′。[39]
下面是前10种直链烷烃的分子式和结构模型图。

異構體

不同的四碳烴類（從左到右）： 正丁烷和异丁烷為同分異構體，化學式皆為C4H10[40]；環丁烷和异丁烯為同分異構體，化學式皆為C4H8
雙環[1.1.0]丁烷是唯一化學式為C4H6的烷烴。

烷類的異構物大多是鏈異構（由於支鏈不同而造成的異構物）。超过3个碳原子的烷烃可以以多种方式排列，形成同分异构体。烷烴異構物的數目會隨著碳數增加而增加（OEIS數列A000602）[41]。

链烷烴的異構體

  • C1：沒有同分異構體： 甲烷
  • C2：沒有同分異構體： 乙烷
  • C3：沒有同分異構體： 丙烷
  • C4：兩個異構體： 正丁烷, 異丁烷
  • C5：三個異構體： 正戊烷, 異戊烷, 新戊烷
  • C6：五個異構體： 己烷
  • C12：355個異構體
  • C32： 27,711,253,769個異構體
  • C60： 22,158,734,535,770,411,074,184個異構體，其中有很多為非穩定狀態。[42]

分佈

烷烴是木星大氣層的主要成分[43]

烷烴在宇宙間分布眾多，其中分布最多的是甲烷，而極少見由10,050個碳原子以上所構成的烷烴[44]。

太陽系的分布

烷烴分布於太陽系間許多星球的大氣層。有些佔了較多的比例，例如天王星（2.3%）[45]、土衛六（5%）[46]，但在大多星球上，分布較少，如地球、火星、土星等等[47]。

地球上的分布

地球上的烷烴多為甲烷，而甲烷的濃度隨地球緯度降低而遞減，並在北緯40度及赤道附近都有明顯濃度下降。北半球與南半球平均濃度各為1.65ppm及1.55ppm。[48]

應用

工業上的應用

异辛烷（2,2,4-三甲基戊烷）的结构式。

由于烷烃的制取成本较高（一般要用烯烃催化加氢），所以在工业上不制取烷烃，而是直接从石油中提取。由于烷烃不易发生反应，所以工业上也不把它作为化工基本原料。烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气（主要成分为甲烷）是近来广泛使用的清洁能源。

由於烷烴大多來自於石油，所以必須經過分馏的過程，以得到各種不同用途的烷烴類。 分餾結果大約如下：

成分 碳數 分餾溫度 用途
石油氣 C1–C4 ＜20℃ 燃料、化工原料
石油醚 C5–C6 20℃－60℃ 有機溶劑
汽油 C7–C9 60℃－200℃ 燃料
煤油 C10–C16 175℃－300℃ 燃料
柴油 C15–C20 250℃－10,400℃ 燃料

其他

注释

  1. ^ X即為鹵素。
  2. ^ 十天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
  3. ^ n為碳原子數，g為環的數量。

参考文献

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延伸閱讀

外部链接

维基共享资源中相关的多媒体资源：Alkane
查看维基词典中的词条「烷烃」。

参见

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