雄烷二酮

雄烷二酮
	IUPAC名; (5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
	系统名; (1S,2S,7R,10S,11S,15S)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane-5,14-dione; (1S,2S,7R,10S,11S,15S)-2,15-二甲基四环[8.7.0.02,7.011,15]十七烷-5,14-二酮
别名	Dihydroandrostenedione; 5α-Androstanedione; 5α-Androstane-3,17-dione
识别
CAS号	846-46-8
PubChem	222865
ChemSpider	193520
SMILES	C[C@]12CCC(=O)C[C@@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CCC4=O)C;
ChEBI	15994
DrugBank	DB01561
性质
化学式	C19H28O2
摩尔质量	288.42 g·mol−1
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

雄烷二酮（英語：Androstanedione，也被称为5α-雄烷二酮 5α-androstanedione 或5α-雄烷-3,17-二酮 5α-androstane-3,17-dione）是一种天然的5α-雄烷类甾体物质，和一些雄激素如睾酮、双氢睾酮（DHT）、脱氢表雄酮（DHEA）、雄烯二酮的内源代谢产物^[1]，具有一定的雄激素活性^[2]。它是本胆烷二酮（也称为5β-雄烷二酮）在5号C原子上的差向异构体^[1]。雄烷二酮可由5α还原酶催化雄烯二酮生成，也可由17β-羟基类固醇脱氢酶催化双氢睾酮生成^[3]^[4]。

参考文献

^ ^1.0 ^1.1 Human Metabolome Database: Showing metabocard for Androstanedione (HMDB0000899). hmdb.ca. [2021-11-10]. （原始内容存档于2021-11-10）.
^ Kochakian, Charles D. Anabolic-Androgenic Steroids. Springer Science & Business Media. 2012-12-06: 171 [2021-11-10]. ISBN 978-3-642-66353-6. （原始内容存档于2021-11-10）（英语）.
^ Becker, Kenneth L. Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. 2001: 994 [2021-11-10]. ISBN 978-0-7817-1750-2. （原始内容存档于2021-11-10）（英语）.
^ Orwoll, Eric S.; Bilezikian, John P.; Vanderschueren, Dirk. Osteoporosis in Men: The Effects of Gender on Skeletal Health. Academic Press. 2009-11-30: 296 [2021-11-10]. ISBN 978-0-08-092346-8. （原始内容存档于2021-11-10）（英语）.

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