苯硫脲
| 苯硫脲 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 phenylthiourea | |||
| 英文名 | Phenylthiocarbamide | ||
| 别名 | 苯基硫脲 | ||
| 缩写 | PTC | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 103-85-5 
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| PubChem | 676454 | ||
| ChemSpider | 589165 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FULZLIGZKMKICU-UHFFFAOYAW | ||
| ChEBI | 46261 | ||
| MeSH | Phenylthiourea | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C7H8N2S | ||
| 摩尔质量 | 152.218 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 白色结晶粉末 | ||
| 密度 | 1.3 g/cm3 | ||
| 熔点 | 148 - 150 ℃ | ||
| 溶解性（水） | 难溶于水 | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R23, R24, R25 | ||
| 主要危害 | 有刺激性，剧毒，致畸原 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
苯硫脲（英語：phenylthiocarbamide，简称PTC）是硫脲的苯基衍生物，为白色结晶粉末，主要用作各种族人群的遗传学分析用途。除此以外，苯硫脲亦應用於生物科研，例如：抑制斑馬魚胚胎的黑色素生長，令胚胎呈透明以方便觀察[1][2]；但有影響細胞自噬的副作用[1]。
苯硫脲因含有硫代酰胺基（N-C=S）官能团而具苦涩味，一个人能否尝出苦涩味是由其基因决定的，与所属種族有关。能尝出1/750,000－1/50,000 PTC浓度溶液味道的人（苦涩味，少数人感到甜味）称为苯硫脲“尝味者”；只能尝出PTC浓度大于1/24,000溶液的味道的人称为苯硫脲“味盲者”。
苯硫脲尝味者和味盲者存在于世界上所有已调查的種族中。总体上讲，大多数人都能尝出苯硫脲的苦味，只有约25％的人无法尝出苦味。苯硫脲味盲者在各种族人中的比例约为：澳洲和新几内亚土著42％，白种人28％，[3]日本人9％，[4]汉族9％，美洲原住民2％。苯硫脲味盲在新疆各族人群中的比例大致为：柯尔克孜族42％，哈萨克族34％，乌兹别克族30％，维吾尔族28％，塔塔尔族28％，锡伯族20％，汉族9％。[5]
历史
苯硫脲尝味试验由美國杜邦公司的化学家阿瑟·福克斯（Arthur Fox）偶然发现。1931年，福克斯在美国特拉华州威尔明顿市的实验室中合成了苯硫脲，不小心一阵风吹来，把少量的苯硫脲粉末吹到空中。他旁边的助手诺勒（Noller）向他抱怨这种化合物所散发出的苦味，但福克斯本人却丝毫感受不到这种味道。于是他把苯硫脲样本给同事、家人和朋友去尝，发现有些人感到非常苦，有些人只能尝出一定的苦味，而有些人则不能尝出任何味道。人类可以分为苯硫脲尝味者与味盲者两群，苯硫脲味盲者对不含硫代酰胺基的苦味物质如硫酸奎宁、苦味酸等仍可感到苦。[5] 进一步研究显示苯硫脲尝味符合孟德尔定律，尝味由显性基因T决定，味盲由隐性基因纯合子tt所决定。[6]
在DNA的亲子鉴定诞生之前，曾经用苯硫脲尝味试验来作为双生子、亲子鉴定的参考资料。PTC味盲是隐性遗传，因此如果父母都是苯硫脲味盲，那么子女也必定是味盲。
味道
苯硫脲这种物质要么味道非常苦，要么几乎没有任何味道，这主要取决于一个人的遗传情况，但也与生活习惯有一定的关系。研究显示，吸烟者和长期饮用咖啡／茶的人往往对PTC更不敏感，需要更高浓度的PTC溶液才能尝出苦味。[7][8] 这意味着，人类能感受出苦味的性质可能最初是出于自身防御的目的，因为自然界中很多苦味物质也往往是有毒的，因此通过辨别出这些物质，可使人类避免受到这些有毒物质的伤害。
苯硫脲对人体有刺激性，是高毒物质和致畸原，食入少量苯硫脲可能致命。大鼠的半数致死量为3mg/kg。有些西方的学校中曾一度用PTC纸来让学生做苯硫脲尝味试验，作为显性遗传的例子，不过这种试验已经逐步减少。用苯硫脲进行分析的味觉试验也逐渐被毒性较低的丙基硫尿嘧啶（PROP）所替代。
PROP和PTC同属硫脲类物质，都含有N-C=S苦味官能团，[9] 其受体都为TAS2R38，位于人类7号染色体上。[10]卷心菜、绿花椰菜及其他十字花科植物也含有类似的硫脲类物质，因此食用的时候，有些人觉得这些菜特别的苦，不喜欢吃此类食物，[11] 而有些人则尝不出其中的苦味。[12]
管制信息
苯硫脲在美国（美国国家环境保护局有毒物质控制法案）和加拿大（Canadian Domestic Substances List，DSL）受到管制。[13]
参见
参考资料
- ^ 1.0 1.1 理大發現癌症研究常用化學物苯硫脲會致細胞自噬 干擾癌症治療研究結果. 香港經濟日報. 2020-07-09 [2020-07-09]. （原始内容存档于2020-07-11） （中文（繁體））.
- ^ Karlsson, Johnny; von Hofsten, Jonas; Olsson, Per-Erik. Generating Transparent Zebrafish: A Refined Method to Improve Detection of Gene Expression During Embryonic Development. Marine Biotechnology. 2001, 3 (6): 522–527. PMID 14961324. doi:10.1007/s1012601-0053-4 （英语）.
- ^ Kim, U. K.; Drayna, D. "Genetics of individual differences in bitter taste perception: lessons from the PTC gene". Clin. Genet. 67: 275-280, 2004.
- ^ Sato, T.; Okada Y.; Miyamoto T.; Fujiyama R. Distribution of non-tasters for phenylthiocarbamide and high sensitivity to quinine hydrochloride of the non-tasters in Japanese. Chemical senses (Oxford University Press, Oxford, Royaume-Uni (1980) (Revue)). 1997, 22: 547-551. ISSN 0379-864X. CHSED8.
- ^ 5.0 5.1 刘鸿权，张明思．苯硫脲味盲．生理科学进展．1979年第3期．ISSN 0559-7765.0.1979-03-0160559-7765.0.1979-03-016．
- ^ Snyder, L. H. "Studies in human inheritance. IX. The inheritance of taste deficiency in man". Ohio J. Sci. 32: 436-440, 1932.
- ^ Fischer, R., Griffin, F. and Kaplan, A. R. Taste Thresholds, Cigarette Smoking, and Food Dislikes. Medicina experimentalis. International journal of experimental medicine. 1963, 9: 151–67. PMID 14083335.
- ^ Kaplan, A. R., Glanville, E. V. and Fischer, R. Taste Thresholds for Bitterness and Cigarette Smoking. Nature. 1964, 202: 1366. PMID 14210998. doi:10.1038/2021366a0.
- ^ Bartoshuk, L. M.; Duffy, V. B.; Miller, I. J. "PTC/PROP tasting: anatomy, psychophysics, and sex effects". Physiol. Behav. 56: 1165-1171, 1994.
- ^ Kim, U.; Jorgenson, E.; Coon, H.; Leppert, M.; Risch, N.; Drayna, D. : Positional cloning of the human quantitative trait locus underlying taste sensitivity to phenylthiocarbamide. Science 299: 1221-1225, 2003.
- ^ Bell K. I., Tepper B. J. "Short-term vegetable intake by young children classified by 6-n-propylthiouracil bitter-taste phenotype". Am. J. Clin. Nutr. 84: 245-251, 2006.
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- ^ N-Phenylthiourea MSDS （页面存档备份，存于互联网档案馆）. AlfaAesar. [2017-12-14]
- L. Kameswaran, S. Gopalakrishnan, M. Sukumar, (1974). Phenylthiocarbamide and Naringin Taste Threshold in South Indian Medical Students, Ind. J. Pharmac., 6 (3). 134-140.
- G. Forrai, G. Bánkövi, (1984). Taste perception for phenylthiocarbamide and food choice--a Hungarian twin study., Acta Physiol Hung., 64 (1). 33-40.