水楊醛
水杨醛 | |||
---|---|---|---|
| |||
IUPAC名 2-Hydroxybenzaldehyde | |||
别名 | 2-羟基苯甲醛 邻羟基苯甲醛 | ||
识别 | |||
CAS号 | 90-02-8 | ||
ChemSpider | 13863618 | ||
SMILES |
| ||
InChI |
| ||
InChIKey | SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYAD | ||
ChEBI | 16008 | ||
性质 | |||
化学式 | C7H6O2 | ||
摩尔质量 | 122.12 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色油状液体 | ||
密度 | 1.146 g/cm3 | ||
熔点 | -7 °C | ||
沸点 | 196-197 °C | ||
相关物质 | |||
相关化学品 | 水杨酸、苯甲醛 水杨醛肟 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
水杨醛,也称邻羟基苯甲醛、2-羟基苯甲醛,分子式为C6H4CHO-2-OH,[1]室温下为无色油状液体。
水杨醛是制取多种螯合配体的原料,可由苯酚与氯仿在氢氧化钠溶液中加热发生瑞穆尔-悌曼反应制备:
水杨醛可发生多种反应:
- 与胺缩合生成施夫碱,与乙二胺缩合得到Salen配體,与羟胺缩合得到水杨醛肟。
- 用过氧化氢氧化得到邻苯二酚。[2]
- 与丙二酸二乙酯缩合得到香豆素衍生物。[3]
- 与氯乙酸发生威廉姆逊合成环化得到苯并呋喃。[4]
制备:
由苯酚和氯仿在氢氧化钠溶液中反应得到。改进的制法是由邻甲苯酚与三氯氧磷或光气反应、再经水解制得。也可以由水杨酸电解还原或由水杨酰卤催化还原制得。
参考资料
- ^ Merck Index, 11th Edition, 8295.
- ^ Dakin, H. D. (1941). "Catechol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 149.
- ^ Horning, E. C.; Horning, M. G.; Dimmig, D. A. (1955). "3-Carbethoxycoumarin". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 165.
- ^ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1973). "Coumarone". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 251.